2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 1218815-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: (R)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-1-oxy-2,3-dihydro-imidazol-4-one；MiPNO；(2R)-2,3-dimethyl-1-oxido-2-propan-2-ylimidazol-1-ium-4-one
• CAS: 1218815-31-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: WNZQJVINGUZWJJ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.6-66.7 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  241.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-1-hydroxy-2-isopropyl-2,3,5-trimethyl-5-pyridin-3-ylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  快速Pd和Pd / Cu催化的环状硝基直接C–H芳基化。在对映纯四元α-氨基酯的合成中的应用

  摘要：

  新戊酸或溴化铜的共催化作用使大量的芳基，噻吩基和吡啶基卤化物与环状硝酮（包括DMPO）非常快速，清洁和高产率地由钯催化偶联。介绍了反应条件，范围和机理的研究。应用于手性硝酮MiPNO，这种转化可以直接获得对映纯α-甲基α-芳基甘氨酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo301114k
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-2-isopropyl-2,3-dimethyl-imidazolidin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-isopropyl-1,2-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Inexpensive, multigram-scale preparation of an enantiopure cyclic nitrone via resolution at the hydroxylamine stage

  摘要：

  The reduction of the chiral, racemic nitrone MiPNO provides a secondary hydroxylamine. Its O-acylation with O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid anhydride gives two diastereomers, that can be easily separated by selective dissolution in orthogonal solvents. The recovery of the enantiopure nitrone is then carried out in a single step. The process allows the straightforward isolation of (R) and (S)-MiPNO in 57% and 38% yield, respectively, from rac-MiPNO. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.002

文献信息

• MiPNO, a new chiral cyclic nitrone for enantioselective amino acid synthesis: the cycloaddition approach
  作者：Maryse Thiverny、Christian Philouze、Pierre Yves Chavant、Véronique Blandin

  DOI：10.1039/b918612c

  日期：——

  The resolution of chiral nitrones via derivatization of hydroxylamines was applied to MiPNO, a new, stable, easily prepared chiral cyclic nitrone. The application of MiPNO in totally regio- and diastereo-selective 1,3-dipolar cycloaddition reactions provides an expeditious enantioselective access to unusual γ-hydroxy α-amino acids.

  通过羟胺衍生化拆分手性硝酮MiPNO，一种新的，稳定的，易于制备的手性环 硝酮。的应用MiPNO 在完全区域和非对映体选择性的1，3-偶极环加成反应中，可以快速地对映体选择对不寻常的γ-羟基α-氨基酸。
• Totally diastereoselective addition of aryl Grignard reagents to the nitrone-based chiral glycine equivalent MiPNO
  作者：Maryse Thiverny、Daniel Farran、Christian Philouze、Véronique Blandin、Pierre Y. Chavant

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.022

  日期：2011.6

  The reaction of the chiral nitrone MiPNO (2-isopropyl-2,3-dimethyl-1-oxy-2,3-dihydro-imidazol-4-one) with Grignard reagents is totally diastereoselective. Using simple and functionalized arylmagnesium reagents, enantiopure hydroxylamines were obtained in fair to good yields, which in turn could be easily transformed into new chiral ketonitrones. The preparation of enantiopure L-phenylglycine derivatives is also described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.