4-methoxyphenyldiethylalane | 1172576-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyldiethylalane
• 英文别名: diethyl(4-methoxylphenyl)aluminum；diethyl(p-methoxyphenyl)aluminum
• CAS: 1172576-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₇AlO
• 分子量: 192.237
• InChiKey: LSNLJNZUKAADRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyldiethylalane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 2,4-二甲基-3-戊酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 反-4,4'-二甲氧基芪
  参考文献：
  名称：

  乙基铝作为Mizoroki-Heck型反应的乙烯源。铑催化的二苯乙烯衍生物的制备。

  摘要：

  带有芳基和乙基的有机铝试剂的处理通过铑配合物的催化以良好至极好的收率提供了1,2-二芳基乙烯衍生物，其中铝试剂的乙基在产物形成中用作乙烯源。

  DOI：

  10.1039/c4cc09306b
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyllithium 、 氯化二乙基铝 以 正戊烷 为溶剂， 生成 4-methoxyphenyldiethylalane
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的对映选择性烯丙基取代与易于接近的芳基或杂芳基锂试剂和氯化铝形成季碳立构中心

  摘要：

  臭名昭著的芳基问题得到了解决：报道了第一个有效的催化和对映选择性烯丙基取代方法，通过添加芳基或杂芳基金属来提供季碳立构中心（参见方案）。高度位点和对映选择性过程始于容易获得的有机锂试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201005124

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]furan Derivatives from the Cross-Coupling Reactions of 2-Halobenzo[b]furans with Organoalane Reagents
  作者：Qinghan Li、Chang Wen、Chuan Wu、Ruiqiang Luo、Feng Chen

  DOI：10.1055/a-1516-8745

  日期：2021.10

  route for the synthesis of 2-substituted benzo[b]furans has been developed by palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-halobenzo[b]furans with aryl, alkynyl, and alkylaluminum reagents. Various 2-aryl-, 2-alkynyl-, and 2-alkyl-substituted benzo[b]furan derivatives can be obtained in 23–97% isolated yields using 2–3 mol% PdCl2/4–6 mol% XantPhos as the catalyst under mild reaction conditions. The

  通过钯催化的 2-卤代苯并 [b] 呋喃与芳基、炔基和烷基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并 [b] 呋喃的路线。使用 2-3 mol% PdCl2/4-6 mol% XantPhos 作为催化剂，可以以 23-97% 的分离产率获得各种 2-芳基-、2-炔基-和 2-烷基取代的苯并[b]呋喃衍生物在温和的反应条件下。在 2-卤代苯并 [b] 呋喃中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-97% 的分离产率得到产物。此外，含有噻吩基、呋喃基、三甲基硅烷基和苄基的铝试剂也与2-卤代苯并[b]呋喃有效作用，合成了三个具有2-取代苯并[b]呋喃骨架的生物活性分子。此外，广泛的底物范围和克级高效效率的典型保持使该协议成为合成 2-取代苯并 [b] 呋喃衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Rhodium-Catalyzed Cross-Coupling of Vinylarenes with Arylaluminum Reagents in the Presence of Ketones
  作者：Shota Tanaka、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/ejoc.201301757

  日期：2014.2

  in the presence of the chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer, [RhCl(cod)]2, and diisopropyl ketone (2,4-dimethyl-3-pentanone) as an additive occurred to give (E)-stilbene in quantitative yield. The use of other arylaluminum reagents afforded β-arylated products in good to excellent yields. This reaction was found to be promoted by ketones as additives, which are reduced to the corresponding alcohols

  实现了芳基铝试剂与乙烯基芳烃的铑催化加成/消除以获得二苯乙烯衍生物。在氯（1,5-环辛二烯）铑（I）二聚体、[RhCl(cod)]2 和二异丙基酮（2,4-二甲基-3-戊酮）存在下二乙基（苯基）铝与苯乙烯的反应) 作为添加剂发生以定量收率产生 (E)-二苯乙烯。使用其他芳基铝试剂以良好至极好的收率提供 β-芳基化产物。发现该反应被作为添加剂的酮促进，酮被还原为相应的醇，如通过 1 H NMR 光谱分析粗反应混合物所证实的。
• Cross-coupling reaction of organoalane reagents with 2-mercaptobenzo-5-membered heterocycles for efficient synthesis of benzo-5-membered heterocycle sulfides
  作者：Rui-Qiang Luo、Shao Peng Guo、Hong-Liu Xiao、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132564

  日期：2022.1

  A highly efficient and simple route for the synthesis of benzo-5-membered heterocycles sulfides has been developed by the cross-coupling reaction of 2-mercaptobenzo-5-membered heterocycles with (hetero)arylaluminum reagents. Various benzo-5-membered heterocycles sulfides derivatives can be obtained with 32–87% isolated yields under mild reaction conditions. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing

  通过 2-巯基苯并 5 元杂环与（杂）芳基铝试剂的交叉偶联反应，开发了一种高效且简单的合成苯并 5 元杂环硫化物的路线。在温和的反应条件下，可以以 32-87% 的分离产率获得各种苯并 5 元杂环硫化物衍生物。在 2-巯基苯并 5-元杂环中带有给电子或吸电子基团的芳基以 40-78% 的分离产率得到产物。广泛的底物范围和克级高效的典型维护使该协议成为合成苯并 5 元杂环硫化物衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• The cross-coupling reaction of organoalane reagents with 2-methylthiobenzo[<i>d</i>]thiazoles<i>via</i>C–S bond cleavage catalyzed by nickel
  作者：Xin Jiang、Hongliu Xiao、Xiaoying Jia、Jiaxia Pu、Lirong Han、Qinghan Li

  DOI：10.1039/d3nj02026f

  日期：——

  2-methylthiobenzo[d]thiazoles with aryl and alkenylaluminum reagents. Various 2-(hetero)aryl and 2-alkenyl substituted benzo[d]thiazoles derivatives can be obtained with 31–94% isolated yields using 4 mol% NiCl2(dppf)/4 mol% 2,2′-bipyridine as the catalyst under mild reaction conditions. The coupling reaction can be carried out smoothly whether the electron donor group or electron withdrawing group is on the aromatic

  通过镍催化 2-甲硫基苯并[ d ]噻唑与芳基和烯基铝试剂的交叉偶联，开发了一种高效且简单的合成 2-取代苯并[ d ]噻唑的路线。使用 4 mol% NiCl 2 (dppf)/4 mol% 2,2'-联吡啶作为催化剂，可以得到各种 2-(杂)芳基和 2-烯基取代的苯并[ d ]噻唑衍生物，分离产率为 31-94%在温和的反应条件下。无论给电子基团或吸电子基团在有机铝试剂的芳香环上还是2-甲硫基苯并[ d]上，偶联反应都能顺利进行。]噻唑衍生物。此外，广泛的底物范围和典型的克级高效维持使该方案成为合成 2-取代苯并[d ]噻唑衍生物的潜在实用方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• A Novel Oxovanadium(V)-Induced Oxidation of Organoaluminum Compounds. Highly Selective Coupling of Organic Substituents on Aluminum
  作者：Takuji Ishikawa、Akiya Ogawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja973891s

  日期：1998.5.1