2-chloro-4,6-dimethylbenzaldehyde | 88174-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4,6-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 88174-22-5
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: VRQBJXIKTQNAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <50 °C
• 沸点：
  258.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 2-chloro-4,6-dimethylbenzaldehyde 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 聚甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以52%的产率得到6,6'-(1,4-phenylenebis(methylene))bis(2-chloro-4-methylbenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态导向基团合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有效的合成路线来构建具有各种形状，宽度和边缘拓扑的PAH。PAHs的前体是通过芳烃的直接芳基化，通过瞬时配体定向的C–H官能化策略获得的，并且通过使用Brønsted酸催化剂可以轻松实现环芳烃化。这种新颖的途径为以高效方式建立PAH提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03359
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 邻氨基苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-chloro-4,6-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态导向基团合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有效的合成路线来构建具有各种形状，宽度和边缘拓扑的PAH。PAHs的前体是通过芳烃的直接芳基化，通过瞬时配体定向的C–H官能化策略获得的，并且通过使用Brønsted酸催化剂可以轻松实现环芳烃化。这种新颖的途径为以高效方式建立PAH提供了机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03359

文献信息

• Pd-Catalyzed, <i>ortho</i> C–H Methylation and Fluorination of Benzaldehydes Using Orthanilic Acids as Transient Directing Groups
  作者：Xiao-Yang Chen、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/jacs.8b00048

  日期：2018.2.28

  using commercially available orthanilic acids as transient directing groups. In these reactions, the 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium salts can be either a bystanding F+ oxidant or an electrophilic fluorinating reagent. An X-ray crystal structure of a benzaldehyde ortho C-H palladation intermediate was obtained using triphenylphosphine as the stabilizing ligand.

  直接的、Pd 催化的邻位 CH 甲基化和苯甲醛氟化已经使用市售的邻苯甲酸作为瞬时导向基团完成。在这些反应中，1-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓盐可以是旁通的 F+ 氧化剂或亲电子氟化试剂。使用三苯基膦作为稳定配体获得苯甲醛邻位 CH 钯化中间体的 X 射线晶体结构。
• Cascade reaction for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy
  作者：Ziqi Wang、Wendan Dong、Bing Sun、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.036

  日期：2019.7

  A Pd(II)-catalyzed cascade synthesis of diverse polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy has been developed, involving the consecutive arylation, cyclization and aromatization. The efficiency and practicality were demonstrated by wide substrate range, concise synthetic pathway and mild reaction conditions. The subsequent transformations of the benz[a]anthracene core accessed

  已经开发了一种通过Pd（II）催化的通过瞬态导向基团策略级联的多种多环芳烃，涉及连续的芳基化，环化和芳构化。广泛的底物范围，简明的合成途径和温和的反应条件证明了其效率和实用性。苯并[ a ]蒽核心的后续转化获得了天然的生物活性PAH分子。
• 并五苯及其衍生物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN108129249A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种并五苯及其衍生物的合成方法。本发明从简单易得的邻甲基苯甲醛类化合物和对(间)二碘苯类化合物出发，首先通过过渡金属钯催化的临时导向基团导向的苄基C(sp3)‑H直接芳基化反应合成2,2′‑(1,4‑亚苯基双(亚甲基))二苯甲醛和2,2′‑(1,3‑亚苯基双(亚甲基))二苯甲醛类化合物；然后使用路易斯酸催化剂，在1,1,1,3,3,3‑六氟异丙醇溶剂中发生芳香醛类化合物的苯环化反应，即得并五苯及其衍生物。本发明的方法步骤少，简单易行，所涉及原料易得，反应条件温和，收率较高。
• Auwers, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 796
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) via a Transient Directing Group
  作者：Ming Tang、Qinqin Yu、Ziqi Wang、Chen Zhang、Bing Sun、Ying Yi、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03359

  日期：2018.12.7

  developed to construct PAHs with diverse shape, width, and edge topology. The precursors of PAHs were obtained by using a direct arylation of arenes via a transient ligand-directed C–H functionalization strategy and the cycloaromatization was readily achieved by using a Brønsted acid catalyst. This novel route provides an opportunity to build up PAHs in a highly efficient manner.

  在这项工作中，开发了一种有效的合成路线来构建具有各种形状，宽度和边缘拓扑的PAH。PAHs的前体是通过芳烃的直接芳基化，通过瞬时配体定向的C–H官能化策略获得的，并且通过使用Brønsted酸催化剂可以轻松实现环芳烃化。这种新颖的途径为以高效方式建立PAH提供了机会。