2-(phenylthio)cyclobutanone | 60603-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)cyclobutanone
• 英文别名: 2-Phenylthio-cyclobutanon；Cyclobutanone, 2-(phenylthio)-；2-phenylsulfanylcyclobutan-1-one
• CAS: 60603-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: OQQAQUSBTQZQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)cyclobutanone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-cyano-2-methoxy-1-phenylthiocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  New synthetic reagents. 2-Methoxy-3-phenylthiobuta-1,3-diene. A novel annelating agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a055
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-tetrakis(phenylthio)butane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(phenylthio)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  An economical and convenient preparation of 2-(phenylthio)cyclobutanone, a synthetic equivalent of cyclobutanone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81910-9

文献信息

• Disulfide-based metal-free α-sulfanylation of ketones
  作者：Andrea F. Vaquer、Angelo Frongia、Francesco Secci、Enrica Tuveri

  DOI：10.1039/c5ra17913k

  日期：——

  An eco-friendly methodology for the direct α-sulfanylation of ketones has been developed by using diaryl disulfides as sulfanyl source affording ketosulfides in good to excellent yields and high selectivity.

  已开发出一种环保的方法，通过使用二芳基二硫醚作为硫醇源，直接对酮进行α-磺化，产率良好至优良，选择性高。
• Enantioselective Construction of Sulfur‐Containing Tetrasubstituted Stereocenters via Asymmetric Functionalizations of α‐Sulfanyl Cyclic Ketones
  作者：Xueqian Ye、Yongkai Pan、Yunrong Chen、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000520

  日期：2020.8.19

  functionalizations of α‐sulfanyl cyclic ketones were realized via chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition reactions with aldimines, azodicarboxylates and allenamides. A series of chiral organosulfur compounds possessing sulfur‐containing tetrasubstituted stereocenters were accessed via these methods, with excellent regioselectivities and high stereoselectivities.

  通过手性磷酸与醛亚胺，偶氮二羧酸酯和烯丙酰胺的手性磷酸催化对映选择性加成反应，可以实现α-硫烷基环酮的不对称官能化。通过这些方法可以得到一系列具有含硫四取代的立体中心的手性有机硫化合物，它们具有出色的区域选择性和高立体选择性。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。
• Deracemizing organocatalyzed Michael addition reactions of 2-(arylthio)cyclobutanones with β-nitrostyrenes
  作者：Alberto Luridiana、Angelo Frongia、David J. Aitken、Regis Guillot、Giorgia Sarais、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c6ob00160b

  日期：——

  Organocatalyzed Michael addition reactions of 2-(arylthio)cyclobutanones with trans-β-nitrostyrenes have been carried out using a bifunctional thiourea-primary amine catalyst, providing diastereoisomerically and enantiomerically enriched 2-alkyl-2-(arylthio)cyclobutanones having two contiguous stereocenters of which one is a chiral quaternary center. The absolute configuration of these novel adducts

  已经使用双官能硫脲伯胺催化剂进行了2-（芳硫基）环丁酮与反式-β-硝基苯乙烯的有机催化迈克尔加成反应，从而提供了具有两个连续的立体中心的非对映异构和对映体富集的2-烷基-2-（芳硫基）环丁酮。其中一个是手性四元中心。通过X射线衍射分析确定了这些新型加合物的绝对构型，并提出了一种过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• Insights into the Reactivity of 2-Hydroxycyclobutanones with Thiols Corroborated by Quantum Chemical DFT Investigations and NMR and Raman Analysis
  作者：Armando Carlone、Francesco Secci、Stefania Porcu、Maria Chiara Cabua、Viktoria Velichko、Jean-Pierre Baltaze、Angelo Frongia、Carlo Maria Carbonaro、Pier Carlo Ricci、Drew Francis Parsons

  DOI：10.1055/a-1912-1096

  日期：2022.12

  broad substrate scope. Mechanistic aspects and kinetic parameters were investigated by quantum chemical DFT calculations, allowing us to rationalize the different reactivity of 2-aryl- and 2-alkyl-substituted 2-hydroxycyclobutanones towards thiol nucleophiles in reactions mediated by sulfonic acids. NMR and in situ Raman techniques were employed to better understand the reaction kinetics and parameters

  已经开发了通过串联布朗斯台德酸催化的亲核试剂加成/环收缩/C3-C4环扩展反应序列合成2-取代的环丁酮硫化物的一般策略。该过程产生了广泛的四元环酮组，产率良好，底物范围广。通过量子化学 DFT 计算研究了机理方面和动力学参数，使我们能够合理化 2-芳基和 2-烷基取代的 2-羟基环丁酮在磺酸介导的反应中对硫醇亲核试剂的不同反应性。NMR 和原位拉曼技术被用来更好地了解影响预期结果的反应动力学和参数。