3,5-bis(dimethylaminomethyl)phenylboronic acid | 446054-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(dimethylaminomethyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (HO)2B[C6H3(CH2NMe2)2-3,5]；[3,5-Bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 446054-45-1
• 化学式: C₁₂H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 236.122
• InChiKey: ZVKPIOOFHKGQKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(dimethylaminomethyl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,4-bis(3,5-bis(dimethylaminomethyl)-4-iodophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  形状持久的纳米有机金属配合物：在纳滤膜反应器中的合成与应用。

  摘要：

  制备具有一（5和6），两（1和2）和三维（3和4）几何形状的形状持久的多（NCN-钯和/或-铂）络合物，其产率中等至良好。两种不同的方法被用于构建多金属材料：（i）多位配体的构建，然后进行过金属化步骤；（ii）单金属结构单元选择性和温和的一锅偶联到多功能的形状持久性有机核分子上。第一种方法用于制备呈palpalated和/或镀铂的tris-（2）和bis（NCN-pincer）（5）复合物，而第二种方法则提供呈palpalated和镀铂的octakis-（3）和十二烷基（NCN-pincer ）（4）配合物。对复合物1-6进行纳滤（NF）实验，以研究刚性和几何形状对NF膜保留这些分子的影响。为此，使用了相应的（NCN-Pt-X）（n）（）配合物（1c-4c，5和6），因为将这些配合物暴露于溶液中的二氧化硫中导致形成鲜橙色配合物，使用紫外/可见光谱法准确测定渗余液和渗透液中1-6的浓度。使用MPF-60（MWCO

  DOI：

  10.1021/jo0257602
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,5-bis[(dimethylamino)methyl]benzene 在 叔丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3,5-bis(dimethylaminomethyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  形状持久的纳米有机金属配合物：在纳滤膜反应器中的合成与应用。

  摘要：

  制备具有一（5和6），两（1和2）和三维（3和4）几何形状的形状持久的多（NCN-钯和/或-铂）络合物，其产率中等至良好。两种不同的方法被用于构建多金属材料：（i）多位配体的构建，然后进行过金属化步骤；（ii）单金属结构单元选择性和温和的一锅偶联到多功能的形状持久性有机核分子上。第一种方法用于制备呈palpalated和/或镀铂的tris-（2）和bis（NCN-pincer）（5）复合物，而第二种方法则提供呈palpalated和镀铂的octakis-（3）和十二烷基（NCN-pincer ）（4）配合物。对复合物1-6进行纳滤（NF）实验，以研究刚性和几何形状对NF膜保留这些分子的影响。为此，使用了相应的（NCN-Pt-X）（n）（）配合物（1c-4c，5和6），因为将这些配合物暴露于溶液中的二氧化硫中导致形成鲜橙色配合物，使用紫外/可见光谱法准确测定渗余液和渗透液中1-6的浓度。使用MPF-60（MWCO

  DOI：

  10.1021/jo0257602

文献信息

• Ferrocene-bridged Pd–NCN pincer complexes
  作者：Stefan Köcher、Gerard P.M van Klink、Gerard van Koten、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00753-8

  日期：2003.11

  The meta-diaminoaryl ferrocene Fe[eta(5)-C5H4(NCNH)](2) [NCNH = 1-C6H3(CH2NMe2)(2)-3,5] (3) can be synthesised by the reaction of Fe[eta(5)-C5H4(ZnCl)](2) (1) with I-C6H3(CH2NMe2)(2)-3,5 (2) in a 1:2 molar ratio in the presence of catalytic amounts of [Pd(PPh3)(2)]. The two meta-dimaminoaryl NCNH pincer units in 3 can be used to assemble multimetallic complexes. Thus, 3 produces on reaction with (BuLi)-Bu-t and (Me2S)(2)PdCl2 trimetallic Fe[eta(5)-C5H4(NCN-4-PdCl)](2) NCN = 1-C6H2(CH2NMe2)(2)-3,5} (6) along with heterobimetallic Fe[eta(5)-C5H4(NCNH)][eta(5)-C5H4(NCN-4-PdCl)] (5). Complex 6 contains two bis-ortho-chelated pincer NCN-PdCl units, whereas 5 possesses one bis-ortho-chelated NCN pincer entity and one non-metallated NCNH moiety. Complex 6 is the first example in organometallic chemistry in which two bis-ortho-chelated diaminoaryl palladium units are bridged via the respective para C-atoms spanned by a redox-active ferrocenyl building block. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Shape-Persistent Nanosize Organometallic Complexes:  Synthesis and Application in a Nanofiltration Membrane Reactor
  作者：Harm P. Dijkstra、Cornelis A. Kruithof、Niek Ronde、Rob van de Coevering、Diego J. Ramón、Dieter Vogt、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/jo0257602

  日期：2003.2.1

  Shape-persistent multi(NCN-palladium and/or -platinum) complexes having one- (5 and 6), two- (1 and 2), and three-dimensional (3 and 4) geometries were prepared in moderate to good yields. Two different approaches were used to construct the multimetallic materials: (i) the construction of the multisite ligands followed by the permetalation step and (ii) selective and mild one-pot coupling of monometallic

  制备具有一（5和6），两（1和2）和三维（3和4）几何形状的形状持久的多（NCN-钯和/或-铂）络合物，其产率中等至良好。两种不同的方法被用于构建多金属材料：（i）多位配体的构建，然后进行过金属化步骤；（ii）单金属结构单元选择性和温和的一锅偶联到多功能的形状持久性有机核分子上。第一种方法用于制备呈palpalated和/或镀铂的tris-（2）和bis（NCN-pincer）（5）复合物，而第二种方法则提供呈palpalated和镀铂的octakis-（3）和十二烷基（NCN-pincer ）（4）配合物。对复合物1-6进行纳滤（NF）实验，以研究刚性和几何形状对NF膜保留这些分子的影响。为此，使用了相应的（NCN-Pt-X）（n）（）配合物（1c-4c，5和6），因为将这些配合物暴露于溶液中的二氧化硫中导致形成鲜橙色配合物，使用紫外/可见光谱法准确测定渗余液和渗透液中1-6的浓度。使用MPF-60（MWCO