1-iodo-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene | 177990-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 177990-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: HDMVXPQENFXZHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 tris(m-carboxyphenyl)phosphane trilithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 tris-[4-[4-[(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenylethynyl]phenyl]phosphiane
  参考文献：
  名称：

  Novel Fluorophores: Efficient Synthesis and Photophysical Properties

  摘要：

  The synthesis of new donor-acceptor acetylene-bridged compounds was realized via organophosphorus reactions and Sonogashira couplings. These systems exhibit high fluorescence quantum yields, and excitation induces very efficient charge redistribution in the molecules.

  DOI：

  10.1021/ol036399o
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-iodo-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  4-碘苯基取代碳硼烷衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑碘苯基碳硼烷衍生物及其制备方法，利用商业化的有机试剂4‑碘苯胺、十硼酸二乙腈配合物以及几种易合成的取代炔烃为起始原料，通过重氮化反应，Sonogashira偶联反应，碘交换以及炔烃加成反应，形成了一系列具有不同取代基团的4‑碘苯基碳硼烷。本发明提出的制备方法基团适用性强，易提纯分离，合成产率较高，具有较高的参考价值。

  公开号：

  CN112079856A

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc00403k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aryl boronic acids and alkynyl carboxylic acids for the synthesis of unsymmetrical substituted alkynes is described for the first time.

  首次描述了一种高效，温和的钯催化的芳基硼酸和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应，用于合成不对称取代的炔烃。
• Thermochromic and highly tunable color emitting bis-tolane based liquid crystal materials for temperature sensing devices
  作者：Majeed Irfan、Idrees Sumra、Mei Zhang、Zicun Song、Tingting Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109272

  日期：2021.6

  2Br–CN–N(Ph)2. Furthermore, the thermochromic behavior of these LLCs compounds has been explored, especially CN–N(Ph)2, its reddish orange emission changed to blue at 240 °C–250 °C in pure state, while in dimethyl silicone polymer (PDMS) film, it switched to blue at 200 °C and completely vanished at 240 °C. These simple and highly emissive compounds display outstanding thermochromic properties above 200 °C

  合成了基于D-π-A系统的发光化合物，该化合物由取代的吡咯作为受体，π共轭双-tolane和-OMe，-N（CH 3）2，-N（Ph）2 作为末端供体组成。加热时，取决于受体单元上的供体基团和取代基，所有化合物均表现出不同的介晶行为。这些发光液晶在固体状态和溶液状态下均显示出从蓝，绿到红橙色的发射光，并具有很高的量子效率。我们发现了很少报道的吡咯和乙炔键的α位上的Br之间的三元环相互作用及其通过单晶结构对发光效率的影响。2Br–CN–N（CH 3）2和2Br–CN–N（Ph）2。此外，还研究了这些LLCs化合物的热致变色行为，尤其是CN–N（Ph）2，其纯橙色在240°C–250°C时呈红橙色发射变为蓝色，而在二甲基硅氧烷聚合物（PDMS）膜中，在200°C时变为蓝色，而在240°C时完全消失。这些简单且高发射率的化合物在200°C以上显示出出色的热致变色特性，因此对于高温传感设备具有巨大的潜力。
• Control of Circularly Polarized Luminescence by Orientation of Stacked π‐Electron Systems
  作者：Katsuaki Kikuchi、Jun Nakamura、Yuuya Nagata、Hiromu Tsuchida、Takahiro Kakuta、Tomoki Ogoshi、Yasuhiro Morisaki

  DOI：10.1002/asia.201801741

  日期：2019.5.15

  chiral enantiomers, comprising two fluorophores that were stacked to form a V‐shaped higher‐ordered structure, were synthesized from these building blocks. The V‐shaped molecules emitted intense circularly polarized luminescence (CPL). Their chiroptical properties were compared with those of X‐shaped molecules bearing the same two fluorophores stacked together. The CPL sign of the X‐shaped molecule was opposite

  通过4,7,12,15-四取代[2.2]对环环烷酮为基础的平面手性结构单元，是通过涉及光学拆分步骤的合成途径获得的。从这些结构单元合成了平面手性对映体，其中包括两个荧光团，这些荧光团堆叠在一起形成了V形的高阶结构。V形分子发出强烈的圆偏振发光（CPL）。他们的手性与具有相同的两个荧光团堆叠在一起的X形分子的手性进行了比较。X形分子的CPL符号与V形分子的CPL符号相反，这在理论上得到了支持，表明CPL符号可以由堆叠的荧光团的方向控制。
• Synthesis of molecular chains: application of cross-coupling and bromo by iodo exchange reactions
  作者：Jesús M. Fernández-Hernández、Verónica Cámara、José Vicente

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.072

  日期：2015.8

  The synthesis of a series of molecular chains by use of C–S, C–N and C-Alkyne cross coupling, as well as bromo by iodo exchange reactions, has been reported. Two different types of chains R–C6H4–S–C6H4–CC–C6H4–NH–C6H4–Br, and R–C6H4–S–C6H4–NH–C6H4–CC–C6H4–Br (R=MeO, CN, NO2) could be obtained starting from the same thioether but applying different reaction sequences. Compounds R–C6H4–CC–C6H4–S–C6H4–NH–C6H4–Br

  据报道，通过使用C–S，C–N和C-炔烃交叉偶联以及溴的碘交换反应，可以合成一系列分子链。两种不同类型的链R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br和R–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –Br（R = MeO，CN，NO 2可以从相同的硫醚开始，但应用不同的反应顺序获得。化合物R–C 6 H 4 –C C–C 6 H 4 –S–C 6 H 4 –NH–C 6 H 4 –Br是由二芳基乙炔经碘代取代后与C–S和a交替生成的，由二芳基乙炔制得。 C–N交叉耦合。
• Regio- and Stereoselective Chlorocyanation of Alkynes
  作者：Alejandro G. Barrado、Adam Zieliński、Richard Goddard、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201705851

  日期：2017.10.16

  A variety of terminal and internal alkynes were converted regio‐ and stereoselectively into (Z)‐3‐chloroacrylonitriles by treatment with BCl3 in the presence of stoichiometric amounts of imidazolium thiocyanates. These products could be readily functionalized to provide useful building blocks, thus demonstrating the synthetic value of the method. Preliminary mechanistic studies suggest initial activation

  在化学计量的硫氰酸咪唑鎓存在下，通过用BCl 3处理，将各种末端和内部炔烃区域和立体选择性地转化为（Z）-3-氯丙烯腈。这些产品可以很容易地功能化，以提供有用的组成部分，从而证明了该方法的综合价值。初步的机理研究表明，路易斯酸会先活化阳离子硫氰酸盐，然后再对炔进行亲电攻击。氯离子向乙烯基阳离子中间体的顺式加成和硫脲单元的最终消除提供了所需的氯丙烯腈。