2-bromo-N-mesitylacetamide | 99468-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-mesitylacetamide
• 英文别名: N-(2,4,6-trimethyl)phenyl-2-bromoacetamide；N-(2,4.6-Trimethylphenyl) bromoacetamide；2-bromo-N-(2,4,6-trimethylphenyl)acetamide
• CAS: 99468-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD06800261
• 分子量: 256.142
• InChiKey: MECHQRKLIKNLRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  336.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-mesitylacetamide 在 dimethyl sulfide borane 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,5-bis(3-mesityl-2-thioxoimidazolidin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  室温下可恢复的Pd催化的好氧铃木-Miyaura水溶液反应的水溶性硫脲配体的合理设计和合成

  摘要：

  摘要 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。 制备了八种含有羧基官能化硫脲配体的预催化剂，并在有氧的Suzuki-Miyaura水溶液反应中评估了它们的活性和可回收性。具有四个羧基官能团的庞大的单硫脲-Pd复合物在芳基溴化物与芳基硼酸的偶联反应中显示出最佳的活性和可回收性。该催化剂可以重复使用至少五次，而其催化活性没有任何显着降低。TEM分析和所观察到的黑色沉淀物的确证催化活性表明，Pd纳米颗粒在反应过程中形成，并被羧基官能化的硫脲配体稳定。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589150
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-bromo-N-mesitylacetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基-N-咪唑鎓盐的合成及其在Suzuki-Miyaura反应中的配体应用：杂芳族卤化物的偶联以及米力农和厄贝沙坦的合成

  摘要：

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000592

文献信息

• Aminophenoxyacetic acid derivatives as neuroprotectants
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US06559146B1

  公开（公告）日：2003-05-06

  There is provided an aminophenoxyacetic acid derivative of the following formula (I): wherein, R1, R2, R3 and R4 are, independent from each other, alkoxy group, alkyl group or aryl group, etc.; E1 and E2 are oxygen atom, sulfur atom, etc.; n is 0 to 5; X and Y are alkylene group, cycloalkylen group, or alkenylen group; Q is phenyl group which may be substituted or benzoyl group, etc, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neuroprotective effects by inducing calbindin D28Kd, one of Ca2+-binding proteins.

  提供了以下结构式（I）的氨基苯氧基乙酸衍生物，其中，R1、R2、R3和R4分别是烷氧基、烷基或芳基等；E1和E2是氧原子、硫原子等；n为0至5；X和Y是烷基、环烷基或烯基；Q是苯基，可以是取代的苯基或苯甲酰基等，或其药用可接受的盐。这些化合物通过诱导Ca2+结合蛋白之一的钙结合蛋白D28Kd，具有神经保护作用。
• Design of Chiral Hydroxyalkyl‐ and Hydroxyarylazolinium Salts as New Chelating Diaminocarbene Ligand Precursors Devoted to Asymmetric Copper‐Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Diane Rix、Stéphane Labat、Loïc Toupet、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejic.200801243

  日期：2009.5

  The design and the synthesis of a set of new chiral hydroxyalkyl- and hydroxyaryl-chelating diaminocarbene ligands is reported. Comparative catalytic studies show the importance of the scaffold design around the NHC unit to obtain a high enantiocontrol in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA). Whereas low selectivities are observed when the stereogenic centre is placed within the N-heterocyclic

  报道了一组新的手性羟烷基和羟芳基螯合二氨基卡宾配体的设计和合成。比较催化研究表明围绕 NHC 单元的支架设计对于在 Cu 催化的不对称共轭加成 (ACA) 中获得高对映控制的重要性。当立体中心位于 N-杂环内时观察到低选择性，当中心手性位于两条侧链内时可以观察到有趣的匹配效应，这使得催化反应中的 ee 达到 92%。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] TIME TEMPERATURE INDICATOR COMPRISING INDOLENIN BASED SPIROPYRANS CONTAINING A N-ACETYLAMIDO OR N- ACETYLESTER SIDE CHAIN<br/>[FR] INDICATEUR TEMPS-TEMPÉRATURE COMPRENANT DES SPIROPYRANES À BASE D'INDOLÉNINE CONTENANT UNE CHAÎNE LATÉRALE N-ACÉTYLAMIDO OU N-ACÉTYLESTER
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009141237A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to time-temperature indicator (TTI) systems comprising indolenin based spiropyrans containing a N-acetylamido or N-acetylester side chain, especially to a time temperature indicator comprising at least one spiropyran indicator of formula (I) Wherein R1 is hydrogen, -C1-C18 alkoxy, -C1-C18 alkylthio, -C1-C18 alkyl-SO-, -C1C18 alkyl-SO2-, phenylthio, phenyl, halogen, -C1-C18 alkylthio, -C1-C18 alkyl-SO-, -C1-C18 alkyl-SO2-, phenylthio, phenyl, halogen, -C1-C18 alkyl or -NO2; R2 is hydrogen or -C1-C18 alkoxy; R3 is NO2 or halogen; R4 is hydrogen, -C1-C18 alkoxy or halogen; R5 is hydrogen, halogen, -C1-C18 alkoxy, -COOH, -COO-C1-C18alkyl, -CF3 or phenyl; R6 is hydrogen or R6 and R7 form together a phenyl ring; R7 is hydrogen; Ra is hydrogen or -C1-C6 alkyl; Rb is hydrogen or -C1-C6 alkyl, or together with Ra form a 5-6 membered ring; Y is -CH2-COO-R8 or -CH2-CO-N(R10)-R9; or CH2-CO-N(R1O)-L-N(R10) CO-CH2- or Y is -CH2-CO-O-L'-O-CO-CH2- wherein R8 is hydrogen, C3-C18alkyl or R8 is ethyl with the proviso that R6 and R7 form together a phenyl ring; R9 is phenyl, mesityl, phenyl-O-phenyl, phenyl-S-phenyl, phenyl once or more than once substituted by halogen, -CF3, C1-C6alkyl, -C1-C6 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C6alkyl whereby in case of a more than once substitution, the substituent can be the same or different; R10 is hydrogen, C1-C18alkyl; L is 1,3 phenylene or 1,4 phenylene wherein the phenylene linker is optionally substituted by once or more than once by halogen, -CF3, C1-C18 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C18alkyl, -CONH2, -CON(C1-C18alkyl)2, nitro; or L is naphthalene, biphenylene or phenylene-O-phenylene wherein the naphthalene, biphenylene or phenylene-O-phenylene linker is optionally substituted once or more than once by halogen, -CF3, C1-C18alkyl, -C1-C18 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C18alkyl, -CONH2, -CON(C1-C18alkyl)2, nitro; L' is 1,3 phenylene or 1,4 phenylene wherein the phenylene linker is optionally substituted by once or more than once by halogen, CF3, C1-C18alkyl, -C1-C18 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C18alkyl, -CON(C1-C18alkyl)2, nitro; or L is naphthalene, biphenylene-O-phenylene wherein the naphtalene, biphenylene or phenylene-O-phenylene linker is optionally substituted once or more than once by halogen, -CF3, C1-C18alkyl, - C1-C18 alkoxy, carboxy, -COO-C1-C18alkyl, -CONH2, - CON(C1-C18alkyl)2, nitro.

  本发明涉及一种时间温度指示器（TTI）系统，其中包括含有N-乙酰氨基或N-乙酰酯侧链的吲哚啉基螺环吡喃，特别是包括至少一种公式（I）的螺环吡喃指示器的时间温度指示器。其中，R1是氢、-C1-C18烷氧基、-C1-C18烷基硫醚、-C1-C18烷基-SO-、-C1-C18烷基-SO2-、苯硫醚、苯、卤素、-C1-C18烷基硫醚、-C1-C18烷基-SO-、-C1-C18烷基-SO2-、苯硫醚、苯、卤素、-C1-C18烷基或-NO2；R2是氢或-C1-C18烷氧基；R3是NO2或卤素；R4是氢、-C1-C18烷氧基或卤素；R5是氢、卤素、-C1-C18烷氧基、-COOH、-COO-C1-C18烷基、-CF3或苯；R6是氢或R6和R7共同形成苯环；R7是氢；Ra是氢或-C1-C6烷基；Rb是氢或-C1-C6烷基，或与Ra共同形成一个5-6成员环；Y是-CH2-COO-R8或-CH2-CO-N（R10）-R9；或CH2-CO-N（R1O）-L-N（R10）CO-CH2-或Y是-CH2-CO-O-L'-O-CO-CH2-其中R8是氢、C3-C18烷基或R8是乙基，条件是R6和R7共同形成苯环；R9是苯、二甲苯、苯-O-苯、苯-S-苯、苯经一次或多次取代的卤素、-CF3、C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、羧基、-COO-C1-C6烷基，其中在多次取代的情况下，取代基可以相同也可以不同；R10是氢、C1-C18烷基；L是1,3-苯撑基或1,4-苯撑基，其中苯撑基可以选择地经一次或多次取代为卤素、-CF3、C1-C18烷氧基、羧基、-COO-C1-C18烷基、-CONH2、-CON（C1-C18烷基）2、硝基；或L是萘、联苯基或苯-O-苯，其中萘、联苯基或苯-O-苯连接基可以选择地经一次或多次取代为卤素、-CF3、C1-C18烷基、-C1-C18烷氧基、羧基、-COO-C1-C18烷基、-CONH2、-CON（C1-C18烷基）2、硝基；L'是1,3-苯撑基或1,4-苯撑基，其中苯撑基可以选择地经一次或多次取代为卤素、CF3、C1-C18烷基、-C1-C18烷氧基、羧基、-COO-C1-C18烷基、-CON（C1-C18烷基）2、硝基；或L是萘、联苯-O-苯，其中萘、联苯基或苯-O-苯连接基可以选择地经一次或多次取代为卤素、-CF3、C1-C18烷基、-C1-C18烷氧基、羧基、-COO-C1-C18烷基、-CONH2、-CON（C1-C18烷基）2、硝基。
• Synthesis and cytotoxicity of thieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide and cycloalkyl[b]thieno[3,2-e]pyridine-2-carboxamide derivatives
  作者：Euphemia Leung、Lisa I. Pilkington、Michelle van Rensburg、Chae Yeon Jeon、Mirae Song、Homayon J. Arabshahi、Gayan Heruka De Zoysa、Vijayalekshmi Sarojini、William A. Denny、Jóhannes Reynisson、David Barker

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.047

  日期：2016.3

  Seventy nine derivatives of thieno[2,3-b]quinolines, tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline, dihydrocyclopenta[b]thieno[3,2-e]pyridine, cyclohepta[b]thieno[3,2-e]pyridine and hexahydrocycloocta[b]thieno[3,2-e]pyridine were either synthesized or obtained commercially and tested for their antiproliferative activity against HCT116, MDA-MB-468 and MDA-MB-231 human cancer cell lines. The most potent eight compounds

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。
• Endothelin antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06124341A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  A compound of the formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed, as well as processes for and intermediates in the preparation thereof, and a method of antagonizing endothelin.

  公开了一种化合物的公式(I): ##STR1## 或其药学上可接受的盐，以及制备该化合物的过程和中间体，以及一种拮抗内皮素的方法。