3-trifluoromethyl-9H-pyridino[2,3-b]indole | 177278-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-9H-pyridino[2,3-b]indole
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole；9H-Pyrido[2,3-b]indole, 3-(trifluoromethyl)-；3-(trifluoromethyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 177278-82-9
• 化学式: C₁₂H₇F₃N₂
• 分子量: 236.196
• InChiKey: PTIWEZDCYOQWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (sublm)
• 沸点：
  368.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 3-trifluoromethyl-9H-pyridino[2,3-b]indole 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到9-(4-iodophenyl)-3-trifluoromethyl-9H-pyridino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4-Azafluorenone and α-Carboline Fluorophores with Green and Violet/Blue Emission

  摘要：

  研究了三种4-azafluorenone和五种新的α-咔啉荧光物质在溶液和薄膜中的发射特性。由于存在苯/联苯转子，azafluorenone在薄膜中的荧光明显增强，这些衍生物可以被归类为绿色聚集诱导发光物质（AIEgens），具有非发光的杂芳核心结构。与azafluorenones相比，α-咔啉的发射向电磁光谱的蓝区移动，大多数这些衍生物在溶液和薄膜层中表现出强烈的紫蓝色荧光。此外，还研究了新的α-咔啉在制备的有机场效应晶体管和有机发光二极管中的有效迁移率和电致发光性能。

  DOI：

  10.3390/molecules24132378
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-phenyl-5-trifluoromethylpyridin-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-trifluoromethyl-9H-pyridino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯吡啶和取代的苯胺开始合成α-咔啉

  摘要：

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物{ N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800077

文献信息

• Synthesis of α-Carbolines Starting from 2,3-Dichloropyridines and Substituted Anilines
  作者：Steven Hostyn、Gitte Van Baelen、Guy L. F. Lemière、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200800077

  日期：2008.11.3

  9H-α-Carbolines have been prepared via consecutive intermolecular Buchwald–Hartwig reaction and Pd-catalyzed intramolecular direct arylation from commercially available 2,3-dichloropyridines and substituted anilines. The combination of a high reaction temperature (180 °C) and the use of DBU were found to be crucial for the intramolecular direct arylation reactions of the 3-chloro-N-phenylpyridin-2-amines

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物 N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。
• 4-Azafluorenone and α-Carboline Fluorophores with Green and Violet/Blue Emission
  作者：Marek Cigáň、Peter Danko、Henrich Brath、Matúš Čakurda、Roman Fišera、Jana Donovalová、Juraj Filo、Martin Weis、Ján Jakabovič、Miroslav Novota、Anton Gáplovský

  DOI：10.3390/molecules24132378

  日期：——

  The emission properties of three 4-azafluorenone and five new α-carboline fluorophores in both solution and thin solid films were investigated. Fluorescence of the azafluorenone is clearly enhanced in thin solid films due to the presence of phenyl/biphenyl rotors, and these derivatives can be classified as green Aggregation-Induced Emission luminogens (AIEgens) with a non-emissive heteroaromatic core structure. Compared to azafluorenones, emission of α-carbolines is hypsochromically shifted to the blue region of the electromagnetic spectrum, and most of these derivatives exhibit strong violet-blue fluorescence in both solution and thin solid film layers. Further, the effective mobility and electroluminescence of new α-carbolines were investigated in prepared organic field-effect transistors and organic light-emitting diodes, respectively.

  研究了三种4-azafluorenone和五种新的α-咔啉荧光物质在溶液和薄膜中的发射特性。由于存在苯/联苯转子，azafluorenone在薄膜中的荧光明显增强，这些衍生物可以被归类为绿色聚集诱导发光物质（AIEgens），具有非发光的杂芳核心结构。与azafluorenones相比，α-咔啉的发射向电磁光谱的蓝区移动，大多数这些衍生物在溶液和薄膜层中表现出强烈的紫蓝色荧光。此外，还研究了新的α-咔啉在制备的有机场效应晶体管和有机发光二极管中的有效迁移率和电致发光性能。