3-chloro-N-phenyl-5-trifluoromethylpyridin-2-amine | 1163681-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-phenyl-5-trifluoromethylpyridin-2-amine
• 英文别名: 3-chloro-N-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1163681-50-2
• 化学式: C₁₂H₈ClF₃N₂
• 分子量: 272.657
• InChiKey: PRKIKMBVUOYEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-phenyl-5-trifluoromethylpyridin-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-trifluoromethyl-9H-pyridino[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯吡啶和取代的苯胺开始合成α-咔啉

  摘要：

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物{ N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800077
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 、 苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-chloro-N-phenyl-5-trifluoromethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯吡啶和取代的苯胺开始合成α-咔啉

  摘要：

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物{ N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800077

文献信息

• [EN] METAL COMPLEXES, COMPRISING CARBENE LIGANDS HAVING AN O-SUBSTITUTED NON-CYCLOMETALATED ARYL GROUP AND THEIR USE IN ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES COMPRENANT DES LIGANDS CARBÈNE PRÉSENTANT UN GROUPE ARYLE O-SUBSTITUÉ NON CYCLOMÉTALLÉ ET LEUR UTILISATION DANS DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015150203A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Cyclometallated Ir complex comprising three N,N diaryl substituted carbene ligands, bearing substituents in the 2 position of the non-cyclometallated aryl ring;an organic electronic device, preferably an organic light-emitting diode (OLED), comprising at least one cyclometallated Ir complexas described above, a light-emitting layer comprising said cyclometallated Ir complex preferably as emitter material, preferably in combination with at least one host material, use of said cyclometallated Ir complex in an OLED and an apparatus selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visualdisplay units, illumination units, units in items of clothing, units in handbags, units in accessoires, units in furniture and units in wallpaper comprising said organic electronic device, preferably said OLED, or said light-emitting layer. The present invention further relates to a process for the preparation of said cyclometallated Ir complex.

  含有三个N,N二芳基取代的卡宾配体的环金属Ir配合物，其在非环金属芳基环的2位上带有取代基；一种有机电子器件，优选为有机发光二极管（OLED），包括至少一种上述所述的环金属Ir配合物，具有包括所述环金属Ir配合物的发光层，优选作为发射材料的所述环金属Ir配合物，优选与至少一种主体材料结合使用，使用所述环金属Ir配合物在OLED中以及选自固定视觉显示单元、移动视觉显示单元、照明单元、服装中的单元、手袋中的单元、配饰中的单元、家具中的单元和包括所述有机电子器件，优选为所述OLED或所述发光层的壁纸中的装置。本发明还涉及一种制备所述环金属Ir配合物的方法。
• Metal complexes, comprising carbene ligands having an O-substituted non-cyclometallated aryl group and their use in organic light emitting diodes
  申请人：UDC IRELAND LIMITED

  公开号：US10370396B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Cyclometallated Ir complex comprising three N,N diaryl substituted carbene ligands, bearing substituents in the 2 position of the non-cyclometallated aryl ring; an organic electronic device, preferably an organic light-emitting diode (OLED), comprising at least one cyclometallated Ir complex as described above, a light-emitting layer comprising said cyclometallated Ir complex preferably as emitter material, preferably in combination with at least one host material, use of said cyclometallated Ir complex in an OLED and an apparatus selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units, illumination units, units in items of clothing, units in handbags, units in accessories, units in furniture and units in wallpaper comprising said organic electronic device, preferably said OLED, or said light-emitting layer. The present invention further relates to a process for the preparation of said cyclometallated Ir complex.

  环金属化铱络合物，包含三个 N,N-二芳基取代的碳烯配体，在非环金属化芳基环的 2 位上带有取代基；一种有机电子设备，最好是有机发光二极管（OLED），包括至少一种上述环金属化铱络合物，发光层包括上述环金属化铱络合物，最好是作为发射极材料，最好是与至少一种主材料结合使用、在有机发光二极管中使用所述环金属化铱络合物，以及在包括所述有机电子装置（最好是所述有机发光二极管）或所述发光层的装置中使用选自固定视觉显示装置、移动视觉显示装置、照明装置、服装装置、手袋装置、饰品装置、家具装置和壁纸装置等组的装置。本发明还涉及一种制备所述环金属化铱络合物的工艺。
• METAL COMPLEXES, COMPRISING CARBENE LIGANDS HAVING AN O-SUBSTITUTED NON-CYCLOMETALATED ARYL GROUP AND THEIR USE IN ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  申请人：UDC Ireland Limited

  公开号：EP3126371B1

  公开（公告）日：2021-11-10
• Metal Complexes, Comprising Carbene Ligands Having an O-Substituted Non-Cyclometalated Aryl Group and Their Use in Organic Light Emitting Diodes
  申请人：UDC IRELAND LIMITED

  公开号：US20170183367A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Cyclometallated Ir complex comprising three N,N diaryl substituted carbene ligands, bearing substituents in the 2 position of the non-cyclometallated aryl ring; an organic electronic device, preferably an organic light-emitting diode (OLED), comprising at least one cyclometallated Ir complex as described above, a light-emitting layer comprising said cyclometallated Ir complex preferably as emitter material, preferably in combination with at least one host material, use of said cyclometallated Ir complex in an OLED and an apparatus selected from the group consisting of stationary visual display units, mobile visual display units, illumination units, units in items of clothing, units in handbags, units in accessories, units in furniture and units in wallpaper comprising said organic electronic device, preferably said OLED, or said light-emitting layer. The present invention further relates to a process for the preparation of said cyclometallated Ir complex.
• Synthesis of α-Carbolines Starting from 2,3-Dichloropyridines and Substituted Anilines
  作者：Steven Hostyn、Gitte Van Baelen、Guy L. F. Lemière、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200800077

  日期：2008.11.3

  9H-α-Carbolines have been prepared via consecutive intermolecular Buchwald–Hartwig reaction and Pd-catalyzed intramolecular direct arylation from commercially available 2,3-dichloropyridines and substituted anilines. The combination of a high reaction temperature (180 °C) and the use of DBU were found to be crucial for the intramolecular direct arylation reactions of the 3-chloro-N-phenylpyridin-2-amines

  通过连续的分子间布赫瓦尔德-哈特维格反应和Pd催化的分子内直接芳基化反应，从市售的2,3-二氯吡啶和取代的苯胺制备了9 H -α-咔啉。发现高反应温度（180°C）和DBU的使用对于3-氯-N-苯基吡啶-2-胺的分子内直接芳基化反应至关重要，因为在120°C时未观察到反应180°C使用不同的无机碱和其他有机碱。另一方面，这些底物的氮甲基化吡啶类似物 N- [3-氯-1-甲基吡啶-2（1 H）-亚烷基]苯胺}在120°C时确实发生了K 3 PO闭环以4为碱，以良好的收率得到各自的1-甲基-1 H -α-咔啉。