1,4-bis(1-methylene-2-propenyl)benzene | 191668-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(1-methylene-2-propenyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(buta-1,3-dien-2-yl)benzene
• CAS: 191668-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: SOKSPIKGOSTKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(1-methylene-2-propenyl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 (R,R)-Simplephos-naph 、 copper (I) tert-butoxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化1,3-二烯的1,2-硼化†

  摘要：

  报道了2-取代的1，3-二烯的高度对映选择性的Cu催化的硼化。为了获得高的化学，区域，非对映和对映选择性，使用手性膦胺配体是必不可少的。它提供了始终如一的高收率和与2-芳基和2-杂芳基1，3-二烯对映体过量的对映异构体以及空间上需要的2-烷基1，3-二烯对映体的方法。基于非线性效应研究的初步研究指出了一种涉及多个金属中心的机制。

  DOI：

  10.1039/c8sc01538d
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 、 1,4-二碘苯 在 indium 、 lithium iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,4-bis(1-methylene-2-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed cross-couplings of 1,3-butadien-2-yl species with organoindiums generated from allenylmethyl bromide and indium

  摘要：

  由铟与烯丙基甲基溴反应生成的有机铟是一种高效的亲核试剂，能在钯催化的交叉偶联反应中生成1,3-丁二烯；交叉偶联反应后再进行[4 + 2]环加成反应，能够在一步法中生成六元碳环化合物。

  DOI：

  10.1039/b823037d

文献信息

• A General Nickel-Catalyzed Kumada Vinylation for the Preparation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Daniele Fiorito、Sarah Folliet、Yangbin Liu、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.7b04030

  日期：2018.2.2

  nickel(II) precatalysts for the preparation of 2-substituted 1,3-dienes by a Kumada cross-coupling between vinyl magnesium bromide and vinyl phosphates is described. This is noteworthy as engaging only one vinyl derivative in a transition-metal-catalyzed cross-coupling reaction is already reputedly challenging. Salient features of this method are its operational simplicity, the mild reaction conditions, the

  描述了通过乙烯基溴化镁和乙烯基磷酸酯之间的Kumada交叉偶联来鉴定用于制备2-取代的1,3-二烯的两种镍（II）预催化剂。值得注意的是，仅将一种乙烯基衍生物用于过渡金属催化的交叉偶联反应已具有挑战性。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和，催化剂用量低，反应时间短，可扩展性以及使用每种偶合伙伴的化学计量。已经广泛地描述了两种镍催化剂对大量反应性官能团的耐受性以及它们与结构复杂的分子结构的相容性。已经开发了反应的Negishi变体以实现更敏感的有机功能，例如酯或腈。通过结合商业化的烯基格利雅试剂和/或容易获得的烯基烯醇磷酸酯，已经制备了具有各种取代模式的其他几种共轭的1，3-二烯。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水平的立体控制的不同烯烃异构体的访问。总体而言，这种方法提供了共轭二烯，否则将无法获得，因此为现有方法提供了宝贵的补充。镍催化剂和反应温度的适当选择，得到各种具有高水
• Palladium-catalyzed cross-couplings of 1,3-butadien-2-yl species with organoindiums generated from allenylmethyl bromide and indium
  作者：Sundae Kim、Dong Seomoon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/b823037d

  日期：——

  An organoindium generated from the reaction of indium with allenylmethyl bromide is an efficient nucleophile in Pd-catalyzed cross-couplings, producing 1,3-butadienes; cross-couplings followed by [4 + 2] cycloadditions gave six-membered carbocycles in a one-pot process.

  由铟与烯丙基甲基溴反应生成的有机铟是一种高效的亲核试剂，能在钯催化的交叉偶联反应中生成1,3-丁二烯；交叉偶联反应后再进行[4 + 2]环加成反应，能够在一步法中生成六元碳环化合物。
• Copper-catalyzed enantioselective 1,2-borylation of 1,3-dienes
  作者：Yangbin Liu、Daniele Fiorito、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c8sc01538d

  日期：——

  borylation of 2-substituted 1,3-dienes is reported. The use of a chiral phosphanamine ligand is essential in achieving high chemo-, regio-, diastereo- and enantioselectivity. It provides access to a variety of homoallylic boronates in consistently high yield and enantiomeric excess with 2-aryl and 2-heteroaryl 1,3-dienes as well as sterically demanding 2-alkyl 1,3-dienes. Preliminary investigations

  报道了2-取代的1，3-二烯的高度对映选择性的Cu催化的硼化。为了获得高的化学，区域，非对映和对映选择性，使用手性膦胺配体是必不可少的。它提供了始终如一的高收率和与2-芳基和2-杂芳基1，3-二烯对映体过量的对映异构体以及空间上需要的2-烷基1，3-二烯对映体的方法。基于非线性效应研究的初步研究指出了一种涉及多个金属中心的机制。