1-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]acetylene | 307537-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]acetylene
• 英文别名: S-4-ethynylbenzyl ethanethioate；HCCC6H4CH2SAc；S-[(4-ethynylphenyl)methyl] ethanethioate
• CAS: 307537-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: XEOGHHBZYSIDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]acetylene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 thioacetic acid S-[4-(4-ethynylphenylethynyl)benzyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Nanoscale Tripodal 1,3,5,7-Tetrasubstituted Adamantanes for AFM Applications

  摘要：

  The synthesis of four novel nanoseale 1,3,5,7-tetrasubstituted adamantanes 22 and 25-27 designed for atomic force microscopy (AFM) applications is described. Each tetrahedrally shaped molecule incorporates a broad tripodal base made up of three identical legs that terminate with a sulfurcontaining moiety, which is either a 4-acetylsulfanylmethylphenyl unit or else a (1,2,5-dithiazepan1-yl)phenyl unit. The sulfur atoms are intended for eventual binding of the molecule multivalently to the apex of a gold-coated commercial AFM tip through formation of multiple S-Au bonds. In each molecule, the fourth terminus is a para-substituted benzoic acid methyl ester that is designed to scan the sample. We demonstrate that 27 is sufficiently large and rigid to be imaged by a conventional AFM tip. Adamantanes 22 and 25-27 may also find application as chemically well-defined nanoscale objects for calibration of AFM tips.

  DOI：

  10.1021/jo026923p
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 1-[4-(S-acetylthiomethyl)phenyl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  具有不同接头的“卟啉-接头-硫醇”分子的合成，用于研究基于分子的信息存储

  摘要：

  氧化还原活性分子（如卟啉）与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响，一组接头包含苯乙炔单元，而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成，已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-（S-乙酰硫基）-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉，每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基，并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛，八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂

  DOI：

  10.1021/jo000487u

文献信息

• Synthesis of Well-Defined Tower-Shaped 1,3,5-Trisubstituted Adamantanes Incorporating a Macrocyclic Trilactam Ring System
  作者：Quan Li、Changshu Jin、Pavel A. Petukhov、Aleksey V. Rukavishnikov、Tatiana O. Zaikova、Avinash Phadke、Donald H. LaMunyon、Melissa D. Lee、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jo035640+

  日期：2004.2.1

  We describe the synthesis of two novel well-defined tower-shaped 1,3,5-trisubstituted adamantanes 30 and 33 that incorporate a macrocyclic trilactam ring system. Each nanoscale molecule has a broad tripodal base consisting of three identical sulfur-containing termini as the tripod feet, 4-acetylsulfanylmethylphenyl units in the case of 30 and 3,5-bis(acetylsulfanylmethyl)phenyl units in the case of

  我们描述了两个新的明确定义的塔形的1,3,5-三取代的金刚烷30和33的合成，其中结合了大环内酰胺环系统。每个纳米级分子都有一个由三个相同的含硫末端作为三脚架底脚组成的宽脚架基座，在30情况下为4-乙酰基硫烷基甲基苯基单元，在33情况下为3,5-双（乙酰基硫烷基甲基）苯基单元。硫原子被设计为通过形成三个S-Au键将分子三价键合至镀金商品AFM尖端的顶点。刚性金刚烷衍生的头部单元在顶部具有单个氢原子，旨在扫描样品。分子30和33通过一系列涉及末端炔烃和碘代芳基的Sonogashira偶联反应，由1,3,5-三乙炔基金刚烷酰胺合成。大环三内酰胺单元被包括在内以增加刚度。我们证明了分子30足够大且坚固，可以通过常规AFM尖端进行可视化。这些纳米级分子也可以作为化学上明确定义的纳米级对象用于AFM尖端的校准。
• Characterization of Self-Assembled Monolayers of Porphyrins Bearing Multiple Thiol-Derivatized Rigid-Rod Tethers
  作者：Amir A. Yasseri、Dennis Syomin、Vladimir L. Malinovskii、Robert S. Loewe、Jonathan S. Lindsey、Francisco Zaera、David F. Bocian

  DOI：10.1021/ja047723t

  日期：2004.9.1

  multithiol-functionalized zinc porphyrins has been prepared and characterized as self-assembled monolayers (SAMs) on Au. The molecules, designated ZnPS(n) (n = 1-4), contain from one to four [(S-acetylthio)methyl]phenylethynylphenyl groups appended to the meso-position of the porphyrin; the other meso-substituents are phenyl groups. For the dithiol-functionalized molecules, both the cis- and the trans-appended

  已经制备了一系列多硫醇官能化锌卟啉，并将其表征为 Au 上的自组装单层 (SAM)。命名为 ZnPS(n) (n = 1-4) 的分子含有 1 到 4 个 [(S-乙酰硫基) 甲基] 苯基乙炔基苯基，附加到卟啉的中间位置；其他内消旋取代基是苯基。对于二硫醇官能化的分子，检查了顺式和反式附加结构。使用 X 射线光电子能谱、傅里叶变换红外光谱和各种电化学方法研究了 ZnPS(n) SAM。研究揭示了 ZnPS(n) SAM 的以下特性。(1) ZnPS(n) 分子通过单个硫醇与 Au 表面结合，而不管每个分子单元可用的硫醇附属物的数量如何。(2) ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉以比 ZnPS(1)、顺式 ZnPS(2) 和反式 ZnPS(2) 中的卟啉更直立的方向结合到表面SAM。ZnPS(3) 和 ZnPS(4) SAM 中的卟啉也比 cis-ZnPS(2) 和 trans-ZnPS(2)
• Photoswitching tripodal single molecular tip for noncontact AFM measurements: synthesis, immobilization, and reversible configurational change on gold surface
  作者：Daiko Takamatsu、Ken-ichi Fukui、Safwan Aroua、Yoko Yamakoshi

  DOI：10.1039/c002657c

  日期：——

  Tripodal molecules consisting of a tetrasubstituted adamantane with three phenylacetylene legs and a reversibly photoswitching apex were designed as “single molecular tips” for both chemical and topographical characterization of the substrate surface. By covalent attachment onto gold-coated AFM tips through three S–Au bonds, these rigid tripodal molecules are expected to act as sharp, robust, and stationary molecular tips whose configuration can be reversibly changed upon irradiation with UV or visible light. In this report, the full account of the syntheses of two photoswitching tripodal molecular tips, their immobilization onto Au(111) surfaces, and the detection of photoinduced configurational change on Au(111) surface by SPM measurements are documented.

  我们设计了由四代金刚烷、三个苯基乙炔腿和一个可逆光开关顶点组成的三足式分子，作为 "单分子尖端"，用于对基底表面进行化学和地形表征。通过三个 S-Au 键共价连接到金涂层 AFM 针尖上，这些刚性三足分子有望成为尖锐、坚固和固定的分子针尖，在紫外线或可见光照射下，其构型可发生可逆变化。本报告全面介绍了两种光开关三脚架分子尖端的合成、它们在金（111）表面的固定以及通过 SPM 测量检测金（111）表面上光诱导的构型变化。
• Redox-active ruthenium(ii) σ-arylacetylide wires for molecular electronics incorporating insulating chains
  作者：Ahmed Benameur、Pierre Brignou、Emmanuel Di Piazza、Yves-Marie Hervault、Lucie Norel、Stéphane Rigaut

  DOI：10.1039/c1nj20235a

  日期：——

  The preparation and properties of novel carbon-rich mono-, bi-, and tri-metallic ruthenium complexes terminated with protected thiol functions for further surface binding are reported. These new structurally rigid complexes include a short chain (SC) or a long (LC) saturated chain between the terminal linking functions and the conjugated carbon-rich pathway in order to increase contact resistance. They display low oxidation potential, and IR studies of the neutral complexes and of their various oxidized forms indicate the high bridging ligand implication in the oxidation processes and charge delocalization. These molecules are expected to facilitate coulomb blockade behaviour in molecular junctions, and are thus excellent candidates to contribute to the establishment of the structure–property relationships of metal containing molecular wires.

  本研究报告介绍了新型富碳单金属、双金属和三金属钌络合物的制备方法和特性，这些钌络合物以受保护的硫醇功能为末端，用于进一步的表面结合。这些结构坚硬的新型配合物在末端连接功能和共轭富碳通路之间包含一条短链（SC）或一条长链（LC）饱和链，以增加接触电阻。它们显示出较低的氧化电位，对中性复合物及其各种氧化形式的红外研究表明，桥接配体在氧化过程和电荷迁移中的作用很高。这些分子有望促进分子连接中的库仑阻塞行为，因此是有助于建立含金属分子线的结构与性能关系的极佳候选分子。
• Fast Electron Transfer Exchange at Self-Assembled Monolayers of Organometallic Ruthenium(II) σ-Arylacetylide Complexes
  作者：Andrea Mulas、Yves-Marie Hervault、Xiaoyan He、Emmanuel Di Piazza、Lucie Norel、Stéphane Rigaut、Corinne Lagrost

  DOI：10.1021/acs.langmuir.5b01629

  日期：2015.6.30

  characterized by wettability studies, infrared reflection absorption spectroscopy (IRRAS), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), and electrochemical analyses. By applying the Laviron’s formalism, fast electron transfer kinetics (≈104 s–1) were found at the derived self-assemblies while no significant effect could have been evidenced with variation of the bridging unit and of the anchoring moiety. Interestingly

  合成了一系列新的富钌有机金属富碳配合物，它们结合了快速的电子转移动力学并具有低氧化电位，可用于在金表面形成自组装单层（SAM）。该分子由高度共轭的钌（II）单（σ-芳基乙炔化物）或双（σ-芳基乙炔化物）络合物组成，这些络合物具有不同的桥单元，并带有对金具有高亲和力的特定（受保护）锚定基团，例如硫醇，碳二硫代和异氰化物。制备了单组分和混合SAM，并通过润湿性研究，红外反射吸收光谱（IRRAS），X射线光电子能谱（XPS）和电化学分析对其进行了全面表征。通过应用拉维龙的形式主义，快速的电子转移动力学（≈10 4个小号-1）被发现在衍生的自组装体上，而桥接单元和锚定部分的变化都没有明显的影响。有趣的是，与具有较短间隔基的未稀释复合物相比，桥接单元中具有硫醇基的己基脂肪族间隔基和用合适的非电活性硫醇稀释可导致更好的SAM组织和堆积。这些特征使这些化合物成为广泛使用的二茂铁中心的合适替代品，作为可逆电荷存储设备的氧化还原活性构建基块。