2-bromo-N-hexylacetamide | 5439-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-hexylacetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-hexylethanamide
• CAS: 5439-32-7
• 化学式: C₈H₁₆BrNO
• 分子量: 222.125
• InChiKey: AKLXGEYCFUSVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-hexylacetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-((5,5'-diallyl-2'-hydroxy[1,1'-biphenyl]-2-yl)oxy)ethyl)-2-(hexylamino)-N,N-dimethyl-2-oxoethan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  开发膜活性和厚朴酚/厚朴酚两亲物作为抗甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的强效抗菌剂

  摘要：

  目前，耐药菌引起的感染已成为抗感染治疗的新挑战，严重危害公众健康。在我们不断努力开发新的抗菌剂的过程中，通过模拟阳离子抗菌肽的化学结构和抗菌特性，制备了一系列新型和厚朴酚/厚朴酚两亲物。其中，化合物5i对革兰氏阳性菌和临床MRSA分离株表现出优异的抗菌活性（最低抑菌浓度（MICs）= 0.5-2 μg/mL），具有低溶血和细胞毒活性以及高膜选择性。此外，5i表现出快速杀菌特性，低耐药频率和良好的破坏细菌生物膜的能力。机理研究表明5i破坏细菌细胞膜，导致细菌死亡。此外，5i在鼠败血症模型中显示出高生物安全性和有效的体内抗感染效力。我们的研究表明，这些和厚朴酚/厚朴酚两亲物为开发新型抗菌剂提供了启示，5i是对抗 MRSA 感染的潜在抗菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01073
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-hexylacetamide
  参考文献：
  名称：

  膜靶向新木脂素-抗菌肽模拟物结合物对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 感染

  摘要：

  由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 引起的感染继续危害公众健康。在这里，我们报道了新木脂素异木兰酮 ( I ) 及其异构体II的合成，以及一系列新型新木脂素-抗菌肽 (AMP) 模拟偶联物的制备。值得注意的是，结合物III5和III15在体外和体内表现出有效的抗 MRSA 活性，与目前对 MRSA 有效的治疗药物万古霉素相当。此外，III5和III15不仅表现出快速杀灭动力学和低阻力频率，而且还表现出低毒性以及对细菌生物膜的影响。机制研究表明，III5和III15通过与细菌膜的磷脂酰甘油 (PG) 和心磷脂 (CL) 结合而表现出快速杀菌作用，从而破坏细胞膜并增加活性氧 (ROS) 以及蛋白质和 DNA 泄漏. 结果表明，这些新木脂素-AMP 模拟偶联物可能是对抗 MRSA 感染的有前途的抗菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01674

文献信息

• Small antibacterial molecules highly active against drug-resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Rajib Dey、Kathakali De、Riya Mukherjee、Sreyan Ghosh、Jayanta Haldar

  DOI：10.1039/c9md00329k

  日期：——

  The rapid growth of antibiotic resistance in Staphylococcus aureus coupled with their biofilm forming ability has made the infections difficult to treat with conventional antibiotics.

  金黄色葡萄球菌对抗生素的快速耐药性增长，加上其生物膜形成能力，使得这些感染难以用传统抗生素治疗。
• Alkyl-Aryl-Vancomycins: Multimodal Glycopeptides with Weak Dependence on the Bacterial Metabolic State
  作者：Paramita Sarkar、Debajyoti Basak、Riya Mukherjee、Julia E. Bandow、Jayanta Haldar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00449

  日期：2021.7.22

  such as vancomycin for Gram-positive bacterial infections necessitates the development of new therapeutics. Furthermore, the ability of bacteria to survive antibiotic therapy through formation of biofilms and persister cells complicates treatment. Toward this, we report alkyl-aryl-vancomycins (AAVs), with high potency against vancomycin-resistant enterococci and staphylococci. Unlike vancomycin, the lead

  革兰氏阳性细菌感染对万古霉素等最后抗生素的耐药性需要开发新的治疗方法。此外，细菌通过形成生物膜和持久细胞而在抗生素治疗中存活的能力使治疗复杂化。为此，我们报告了对耐万古霉素肠球菌和葡萄球菌具有高效力的烷基芳基万古霉素 (AAV)。与万古霉素不同，先导化合物 AAV-qC10 具有杀菌作用，对细菌代谢的依赖性较弱。这导致完全根除 MRSA 的非生长细胞并破坏其生物膜。除了像万古霉素一样抑制细胞壁生物合成外，AAV-qC10 还可以使细胞膜去极化和通透。更重要的是，该化合物使细胞分裂蛋白 MinD 离域，从而通过多种途径损害细菌生长。与万古霉素相比，AAV-qC10 在鼠大腿感染模型中对 MRSA 的卓越功效证明了 AAV-qC10 的潜力。这项工作为结构优化和药物开发以对抗耐药细菌感染铺平了道路。
• Low-toxicity amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus show broad-spectrum antibacterial activity and low drug resistance
  作者：Wenchao Chu、Yi Yang、Shangshang Qin、Jianfeng Cai、Mengmeng Bai、Hongtao Kong、En Zhang

  DOI：10.1039/c9cc00857h

  日期：——

  Amphiphilic molecules linked by an aromatic nucleus were developed that showed high selectivity toward bacteria over mammalian cells, and low drug resistance. A promising compound 4g exhibited strong bactericidal activity against a panel of sensitive and resistant bacteria, low toxicity, the ability to reduce cell viability in biofilms, stability in mammalian fluids, rapid killing of pathogens, and

  通过芳香核连接的两亲分子被开发出来，对细菌对哺乳动物细胞的选择性高，对药物的抵抗力低。有前途的化合物4g表现出对一组敏感和耐药细菌的强杀菌活性，低毒性，降低生物膜中细胞活力的能力，在哺乳动物液中的稳定性，病原体的快速杀灭以及对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的体内有效性高（MRSA）。
• Amide Moieties Modulate the Antimicrobial Activities of Conjugated Oligoelectrolytes against Gram‐negative Bacteria
  作者：Jakkarin Limwongyut、Alex S. Moreland、Chenyao Nie、Javier Read de Alaniz、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/open.202100260

  日期：2022.2

  Distyrylbenzene-based conjugated oligoelectrolytes were designed as a framework for antimicrobial agents. It is shown that hydrogen bond forming moieties can modulate membrane-active properties of the compounds and increase interactions with bacteria. In addition, they facilitate cytoplasmic membrane permeabilization of Gram-negative bacteria. This work highlights the importance of hydrogen bonds in

  基于二苯乙烯基苯的共轭低聚电解质被设计为抗菌剂的框架。结果表明，氢键形成部分可以调节化合物的膜活性特性并增加与细菌的相互作用。此外，它们促进革兰氏阴性菌的细胞质膜透化。这项工作强调了氢键在设计膜活性抗菌化合物中的重要性。
• Discovery of Amphiphilic Xanthohumol Derivatives as Membrane-Targeting Antimicrobials against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Wanqing Cheng、Ting Xu、Liping Cui、Zihan Xue、Jifeng Liu、Ruige Yang、Shangshang Qin、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01793

  日期：2023.1.12

  antibacterial effect against clinical methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) isolates (MICs: 1–2 μg/mL) but also had the advantages of rapid bactericidal properties, low toxicity, good plasma stability, and not readily inducing bacterial resistance. Mechanistic studies indicated that IV15 has good membrane-targeting ability and can bind to phosphatidylglycerol and cardiolipin in bacterial membranes

  由多重耐药 (MDR) 细菌引起的感染在世界范围内不断增加，并且由于临床上可用的抗生素有限，迫切需要开发新的抗菌药物来对抗这些 MDR 细菌。在这里，使用构建块方法制备了一类新型两亲性黄腐酚衍生物。生物活性测定表明，分子IV15不仅对临床耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）分离株（MICs：1-2 μg/mL）表现出显着的抗菌作用，而且具有杀菌速度快、毒性低、血浆好等优点稳定性好，不易引起细菌耐药。机理研究表明IV15具有良好的膜靶向能力，能与细菌细胞膜中的磷脂酰甘油和心磷脂结合，从而破坏细菌细胞膜，引起细胞内活性氧增加，蛋白质和DNA泄漏，最终导致细菌死亡。值得注意的是，IV15在体内表现出显着的抗 MRSA 功效，优于万古霉素，使其成为对抗 MRSA 感染的潜在候选药物。