(Z)-3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yI)but-2-en-1-ol | 174366-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (Z)-3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yI)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(5,5,8,8-tetramethyl-5.6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenyl)-2-buten-1-ol；3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-yl)but-2-(Z)-en-1-ol；3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-but-2Z-en-1-ol；(Z)-3-(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol；(Z)-3-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 174366-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: LCICCPOYRCXFMX-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yI)but-2-en-1-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.78h， 生成 ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-[(1R,2R)-2-methyl-2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclopropyl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  有效的类维生素A X受体配体的对映选择性合成：各个对映体的差异生物活性。

  摘要：

  描述了手性RXR选择性配体的合成和表征。对映异构酸2和3是通过对映选择性环丙烷化步骤作为关键步骤合成的。化合物2在C-9和C-10处具有S，S构型，是一种有效的RXR激动剂，没有任何RAR活性。R，R对映异构体3是弱RXR激动剂，在受体反式激活分析中具有可证明的RAR活性。在高血糖动物模型（db / db小鼠）中进一步证实了有效的RXR活性为2。到第7天，化合物2以2 mg / kg的剂量将葡萄糖降低了50％，而化合物3在相同剂量下没有作用。这进一步支持了RXR介导的基因转录与RXR配体的抗糖尿病作用有关的论点。

  DOI：

  10.1021/jm0100584
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-naphth-2-yl)propiolate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (Z)-3-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yI)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的类维生素A X受体配体的对映选择性合成：各个对映体的差异生物活性。

  摘要：

  描述了手性RXR选择性配体的合成和表征。对映异构酸2和3是通过对映选择性环丙烷化步骤作为关键步骤合成的。化合物2在C-9和C-10处具有S，S构型，是一种有效的RXR激动剂，没有任何RAR活性。R，R对映异构体3是弱RXR激动剂，在受体反式激活分析中具有可证明的RAR活性。在高血糖动物模型（db / db小鼠）中进一步证实了有效的RXR活性为2。到第7天，化合物2以2 mg / kg的剂量将葡萄糖降低了50％，而化合物3在相同剂量下没有作用。这进一步支持了RXR介导的基因转录与RXR配体的抗糖尿病作用有关的论点。

  DOI：

  10.1021/jm0100584

文献信息

• Fused ring compounds, process for producing the same and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  To provide a novel compound of the formula: [wherein A1 ix a 5 or 6-membered ring which may be substituted by a group not containing a cyclic group, A2 is an aromatic ring which may be substituted, X is a divalent group, Y is a nitrogen atom or a methine group, Z is an ethenylene which may be substituted or ethynylene, R is a heterocyclic group which may be substituted, provided that 3,4-dihydro-6-[3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propenyl]-2(1H)-quinolone and 2-[3-[5-ethyl-6-methyl-2-(benzyloxy)-3-pyridyl]-1-propenyl]benzoxazole are excluded.], or a salt thereof which has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and is useful for preventing and treating mammals suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.

  提供一种新颖的化合物，其化学式为： 其中A1是一个5或6成员环，可以被不含环状基团的基团取代，A2是一个芳香环，可以被取代，X是一个二价基团，Y是一个氮原子或一个亚甲基基团，Z是一个可以被取代的乙烯基或乙炔基，R是一个可以被取代的杂环基团，但不包括3,4-二氢-6-[3-(1H-咪唑-1-基)-1-丙烯基]-2(1H)-喹啉和2-[3-[5-乙基-6-甲基-2-(苄氧基)-3-吡啶基]-1-丙烯基]苯并噁唑，或其盐，具有类固醇C17,20-裂解酶抑制活性，对于预防和治疗患有原发性癌症、恶性肿瘤、其转移和复发等疾病的哺乳动物是有用的。
• 5-[phenyl-tetrahydronaphthalene-2-yl dihydronaphthalen-2-yl and heteroaryl-cyclopropyl]-pentadienoic acid derivatives having serum glucose reducing activity
  申请人：Sinha Santosh

  公开号：US20050004213A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification are capable of reducing serum glucose levels in diabetic mammals without the undesirable side effects of reducing serum thyroxine levels and transiently increasing triglyceride levels.

  式中变量的含义如规范中定义的那样，这些化合物能够降低糖尿病哺乳动物的血清葡萄糖水平，而不会出现降低血清甲状腺素水平和短暂增加甘油三酯水平的不良副作用。
• [EN] COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF RETINOID X RECEPTOR-SPECIFIC RETINOIDS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR LA PRÉPARATION DE RÉTINOÏDES SPÉCIFIQUES DU RÉCEPTEUR X DE RÉTINOÏDES
  申请人：IO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019099920A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are compounds useful for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity. Also provided herein are processes for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity.

  本文提供了用于制备具有类视黄醇生物活性的化合物的化合物。本文还提供了用于制备具有类视黄醇生物活性的化合物的过程。
• 2,4-pentadienoic acid derivatives having retinoid-like biological
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US05917082A1

  公开（公告）日：1999-06-29

  Enantiomerically substantially pure compounds of the formula ##STR1## where R is H or lower alkyl of 1 to 6 carbons, or pharmaceutically acceptable salts thereof have retinoid-like biological activity. The enantimerically pure or substantially pure compound of the above formula where R is H, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is highly specific agonist of RXR retinoid receptors in preference over RAR receptors.

  式子为##STR1##的对映异构体纯度较高的化合物，其中R为1到6个碳的H或较低烷基，或其药学上可接受的盐具有类视黄醇的生物活性。当R为H或其药学上可接受的盐时，上述式子的对映纯或纯化化合物是RXR视黄酸受体的高度特异性激动剂，而不是RAR受体。
• COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS FOR THE PREPARATION OF RETINOID X RECEPTOR-SPECIFIC RETINOIDS
  申请人：Io Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190152888A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Provided herein are compounds useful for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity. Also provided herein are processes for the preparation of compounds that have retinoid-like biological activity.

  本文提供了用于制备具有类视黄醇生物活性化合物的化合物。本文还提供了制备具有类视黄醇生物活性化合物的过程。