1-methyl-5-methoxycarbonylmethyl-1H-tetrazole | 121105-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-methoxycarbonylmethyl-1H-tetrazole
• 英文别名: methyl 2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)acetate；1-Methyl-tetrazolyl-5-essigsaeure-methylester；(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(1-methyltetrazol-5-yl)acetate
• CAS: 121105-60-0
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: RECCCHYBESROPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-methoxycarbonylmethyl-1H-tetrazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Tetrazolylacetyl)cyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221080028
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1H-四唑-5-乙酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到1-methyl-5-methoxycarbonylmethyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(Tetrazolylacetyl)cyclohexane-1,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221080028

文献信息

• In vivo activity of an azole series of CCR2 antagonists
  作者：Chris A. Smethurst、Nicola Bevan、Carl Brooks、Amanda Emmons、Peter J. Gough、Claudette Mookherjee、Kitty Moores、Simon Peace、Joanne Philp、Val Piercy、Steve P. Watson、Mara Zippoli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.020

  日期：2012.12

  Optimisation of a series of biaryl sulphonamides resulted in the identification of compound 7 which demonstrated dose-dependent and strain-specific inhibition of monocyte recruitment in a thioglycollate-induced peritonitis model of inflammation.

  一系列联芳基磺酰胺的优化导致化合物7的鉴定，该化合物在硫代乙醇酸酯诱导的腹膜炎模型中证明了剂量依赖性和菌株特异性抑制单核细胞募集。
• Antiulcer Agents. II. Synthesis and Gastric Acid Antisecretory Activity of N-(3-{3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl)-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide and Related Compounds.
  作者：Ikuo UEDA、Katsuyuki ISHII、Katsuo SINOZAKI、Masao SEIKI、Minoru HATANAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.1430

  日期：——

  N-[3-3-(Piperidinomethyl)phenoxy}propyl]butanamides having a 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio moiety as a pharmacophore and related compounds were prepared and tested for their antisecretory activity against histamine-induced gastric acid secretion in conscious rats with gastric fistulas. Most of the compounds showed antisecretory activity. Among them, N-[3-3-(piperidinomethyl)phenoxy}propyl]-4-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)butanamide (5f) was found to possess the most potent activity, and a possibility of isosteric replacement of the methoxycarbonyl group with 1-methyl-1H-tetrazol-5-yl group was indicated. The structure-activity relationships are also discussed.

  本研究制备了以 1-甲基-1H-四唑-5-硫基为药理基础的 N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]丁酰胺类化合物及相关化合物，并测试了它们对患有胃瘘的清醒大鼠组胺诱导的胃酸分泌的抗分泌活性。大多数化合物都显示出了抗分泌活性。其中，N-[3-3-(哌啶甲基)苯氧基}丙基]-4-(1-甲基-1H-四唑-5-硫基)丁酰胺（5f）具有最强的活性，并表明了甲氧基羰基被 1-甲基-1H-四唑-5-基团等位取代的可能性。此外，还讨论了结构-活性关系。
• L'abbe, Gerrit; Gelinne, Marleen; Toppet, Suzanne, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1741 - 1744
  作者：L'abbe, Gerrit、Gelinne, Marleen、Toppet, Suzanne

  DOI：——

  日期：——
• LABBE, GERRIT;GELINNE, MARLEEN;TOPPET, SUZANNE, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1741-1744
  作者：LABBE, GERRIT、GELINNE, MARLEEN、TOPPET, SUZANNE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-(Tetrazolylacetyl)cyclohexane-1,3-diones
  作者：T. S. Khlebnicova、V. G. Zinovich、Yu. A. Piven、A. V. Baranovsky、F. A. Lakhvich、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070363221080028

  日期：2021.8