1-benzylaziridine-2-carboxamide | 31907-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylaziridine-2-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-aziridine-2-carboxylic acid amide；1-Benzyl-aziridin-2-carbonsaeure-amid；N-Benzyl-ethylenimin-carbonsaeure-2-amid；1-Benzyl-ethylenimin-carbonsaeureamid
• CAS: 31907-93-4；35216-54-7；928155-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: OBOFDUNTFQIVGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylaziridine-2-carboxamide 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Benzylamino-3-fluoro-propionamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶溶液中的氟化氢与-cyano-2和-amido-2-aziridines的反应。通过β-氟-α-氨基腈和/或β-氟-α-氨基酸酰胺的酸性水解和醇解制备β-氟α-氨基酸和酯

  摘要：

  已研究了将吡啶鎓聚氟化氢（奥拉试剂）产生的氟化氢添加到某些-2-氰基和-2-氨基氮丙啶上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85554-2
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基环丙胺-2-甲酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 1-benzylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted aziridine-2-carboxylic acid derivatives and their

  摘要：

  一种具有以下结构的2-氰基环氮烷衍生物##STR1##其中R'是直链或支链、饱和或单烯或多烯脂肪烃基，含有最多8个碳原子，被含有5个或6个环成员和1、2或3个氮原子的芳香氮杂环基取代，该芳香氮杂环基可以选择地被卤素、最多含有8个碳原子的烷氧基、最多含有8个碳原子的烷基、羟基、最多含有9个碳原子的羰基氧基、氨基甲酰、二烷基氨基，其中烷基基团含有最多8个碳原子，环烷基氨基，环烷基基团含有3-10个碳原子，乙酰氨基，硝基，氰基，乙酰基，最多含有8个碳原子的烷基硫基，最多含有8个碳原子的烷基磺基，最多含有8个碳原子的烷基磺酰基，磺酰氨基，苯基，三氟甲基，苯氧基，乙酰氧基或亚甲基二氧基；或其药理学上可接受的盐，具有免疫刺激活性。

  公开号：

  US04410532A1

文献信息

• N-Substituted aziridine-2-carboxylic acid derivatives for immuno
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04321194A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  Aziridine-2-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein X is a carboxyl, nitrile, alkoxycarbonyl or carbamoyl group, and R and R.sup.1 are various organic radicals, or pharmacologically acceptable salts thereof, exhibit marked immunostimulant activity, especially in conjunction with added chemotherapeutic agents such as a penicillin, a cephalosporin, a nitrofuran or chloramphenicol. Those compounds are new where X is a cyano group or an alkoxycarbonyl radical and R.sub.1 is a hydrogen atom, but R' is not an unsubstituted alkyl radical or an alkyl radical substituted by hydroxyl, alkoxy, dialkylamino, phenyl, 4-chlorophenyl or 4-methoxyphenyl or a vinyl radical substituted by a phenyl or methyl radical, or a cycloalkyl radical, a phenyl a 4-chlorophenyl, a 4-methoxyphenyl, an s-triazinyl or a pyridinyl radical; or where X is a carbamoyl group and R.sub.1 is a hydrogen atom, R' is not an unsubstituted cyclohexyl, alkyl or benzyl radical; or where X is a cyano group or an alkoxycarbonyl radical and R.sub.1 is a phenyl radical, R' is not an isopropyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl or p-chlorobenzyl radical; or where R.sub.1 is a methyl radical, R.sup.1 is not a benzyl, p-chloro- or p- methoxybenzyl radical.

  Aziridine-2-羧酸衍生物的化学式为##STR1## 其中X为羧基、腈基、烷氧羰基或氨基甲酰基，R和R.sup.1为各种有机基，或其药理学上可接受的盐，表现出明显的免疫刺激活性，特别是与添加的化疗药物如青霉素、头孢菌素、硝基呋喃或氯霉素结合使用时。这些化合物是新的，其中X为氰基或烷氧羰基基团，R.sub.1为氢原子，但R'不是未取代的烷基基团或被羟基、烷氧基、二烷基氨基、苯基、4-氯苯基或4-甲氧基苯基取代的烷基基团，或被苯基或甲基基团取代的乙烯基基团，或被环烷基基团、苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、s-三嗪基或吡啶基团取代的乙烯基基团；或X为氨基甲酰基基团且R.sub.1为氢原子时，R'不是未取代的环己基、烷基或苄基基团；或X为氰基或烷氧羰基基团且R.sub.1为苯基时，R'不是异丙基、环己基、苯基、苄基或对氯苄基基团；或R.sub.1为甲基基团时，R.sup.1不是苄基、对氯苄基或对甲氧基苄基基团。
• Brønsted acid-promoted aziridination of electron-deficient olefins
  作者：Juan Li、Yao Fu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.060

  日期：2008.12

  A combined theoretical and experimental approach was used to systematically study the Brønsted acid-promoted aziridination of electron-deficient olefins. It was found that Brønsted acid-promoted aziridination of electron-deficient olefins proceeded through the attack of the internal nitrogen of the azide to the terminal carbon of protonated olefin, which afforded an acyclic adduct that subsequently

  理论和实验相结合的方法被用来系统地研究布朗斯台德酸促进的缺电子烯烃的叠氮化。发现缺电子的烯烃的布朗斯台德酸促进的叠氮化通过叠氮化物的内部氮对质子化的烯烃的末端碳的攻击而进行，这提供了无环的加合物，其随后排出了N 2。产生氮丙啶环。缺电子烯烃的碱度是确定布朗斯台德酸促进的叠氮化效率的重要参数。包括乙烯基酮和丙烯酰胺在内的更多碱性羰基化合物预计容易被布朗斯台德酸（如TfOH）活化，而碱性较低的羰基化合物则被认为是较差的底物。重要的是，所有这些理论预测都被证明与实验数据一致。此外，对TfOH促进的丙烯酰胺叠氮化进行了系统的评估，从而建立了一种新型的一步法制备许多氮丙啶-2-羧酰胺的方法。
• Darstellung und Eigenschaften substituierter Äthylenimincarbonsäureester und Äthylenimincarbinole
  作者：R. v. Capeller、R. Griot、M. Häring、T. Wagner-Jauregg

  DOI：10.1002/hlca.19570400612

  日期：——

  Durch Reduktion substituierter Äthylenimincarbonsäureester mit Lithiumaluminiumhydrid konnten die entsprechenden Äthylenimincarbinole erhalten werden. Ihre Eigenschaften sowie die Darstellung einiger Derivate werden beschrieben.

  相应的乙烯亚胺甲醇可以通过用氢化铝锂还原取代的乙烯亚胺羧酸酯来获得。描述了它们的性质和一些衍生物的表示。
• US4321194A
  申请人：——

  公开号：US4321194A

  公开（公告）日：1982-03-23
• US4410532A
  申请人：——

  公开号：US4410532A

  公开（公告）日：1983-10-18