3-<2-Chlor-benzyliden>-pentan-2,4-dion | 15725-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<2-Chlor-benzyliden>-pentan-2,4-dion
• 英文别名: 3-(2-chlorobenzylidene)pentane-2,4-dione；3-[(2-Chlorophenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 15725-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD25959532
• 分子量: 222.671
• InChiKey: ACSGABXXWIOMRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-Chlor-benzyliden>-pentan-2,4-dion 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-(2-chlorobenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512221037
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-<2-Chlor-benzyliden>-pentan-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512221037

文献信息

• Cross-linked polystyrene-TiCl4 complex as a reusable Lewis acid catalyst for solvent-free Knoevenagel condensations of 1,3-dicarbonyl compounds with aldehydes
  作者：Ali Rahmatpour、Niloofar Goodarzi

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.001

  日期：2019.5

  in the range of (50–80 mesh size) were prepared by a new method, characterized and functionalized with titanium tetrachloride to afford the corresponding polystyrene‑titanium tetrachloride complex in one step reaction and characterized by FT-IR, UV, TGA, DSC, XRD, SEM, BET. This polymer metal complex (PS/TiCl4) was used as a heterogeneous, recoverable, reusable Lewis acid for solvent-free Knoevenagel

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of 1,5-benzothiazepine derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Lanzhi Wang、Ping Zhang、Xuemei Zhang、Yonghong Zhang、Yuan Li、Yongxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.021

  日期：2009.7

  Two series of novel 1,5-benzothiazepine derivatives (23 compounds) were efficiently synthesized and evaluated for antibacterial and antifungal activities. The results indicated that the compounds possessed a broad spectrum of activity against the tested microorganisms and showed higher activity against fungi than bacteria. Compound 2e exhibited the greatest antimicrobial activity. Preliminary study

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。
• A simple method for the preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds by using natural amino acid l-tryptophan
  作者：Ying Hu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.catcom.2010.01.016

  日期：2010.3

  reactive acetylacetone and ethyl acetoacetate. The reactions were carried out at room temperature and gave good yields. It is a convenient entry for preparation of functionalized trisubstituted alkenes and α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds.

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。
• Chiral Catalysts Dually Functionalized with Amino Acid and Zn²⁺Complex Components for Enantioselective Direct Aldol Reactions Inspired by Natural Aldolases: Design, Synthesis, Complexation Properties, Catalytic Activities, and Mechanistic Study
  作者：Susumu Itoh、Masanori Kitamura、Yasuyuki Yamada、Shin Aoki

  DOI：10.1002/chem.200900733

  日期：2009.10.12

  acetone and 2‐chlorobenzaldehyde and other aldehydes in the presence of catalytic amounts of the chiral Zn2+ complexes in acetone/H2O at 25 and 37 °C. Whereas ZnL3 yielded the aldol product in 43 % yield and 1 % ee (R), ZnL4 and ZnL5 afforded good chemical yields and high enantioselectivities of up to 89 % ee (R). UV titrations of proline and ZnL4 with acetylacetone (acac) in DMSO/H2O (1:2) indicate

  醛缩酶是以可逆方式催化立体特异性醛缩反应的酶。天然存在的醛缩酶包括通过烯胺中间体催化醛缩反应的I类醛缩酶和其中底物的Zn 2+烯酸酯与受体醛反应的II类醛缩酶。在这项工作中，L-脯氨酸-垂体[15] aneN 5（ZnL 3），L-脯氨酸-垂体[12] aneN 4（ZnL 4）和L-戊烯-垂体[12] aneN 4的Zn 2+络合物。（锌5）被设计并合成用作手性对映体选择性醛醇缩合反应的催化剂。L 3至L 5与Zn 2+的络合常数[log K s（ZnL）]确定为14.1（对于ZnL 3），7.6（对于ZnL 4）和9.6（对于ZnL 5），表明ZnL 3比ZnL 4和ZnL 5更稳定。ZnL 3，ZnL 4和ZnL 5的Zn 2+束缚水的去质子常数[p K a（ZnL）值]计算为9.2（对于ZnL 3），8.2（对于ZnL 4）和8.6（对于ZnL 5），表明ZnL 3中的Zn 2+离子比ZnL
• Enzyme catalytic promiscuity: The papain-catalyzed Knoevenagel reaction
  作者：Wen Hu、Zhi Guan、Xiang Deng、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.biochi.2011.09.018

  日期：2012.3

  Knoevenagel reactions in DMSO/water. A wide range of aromatic, hetero-aromatic and α,β-unsaturated aldehydes could react with less active methylene compounds acetylacetone and ethyl acetoacetate. The products were obtained in moderate to excellent yields with Z/E selectivities of up to 100:0. This case of biocatalytic promiscuity not only widens the application of papain to new chemical transformations

  木瓜蛋白酶作为一种可持续且廉价的生物催化剂，首次用于在DMSO /水中催化Knoevenagel反应。各种各样的芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛都可以与活性较低的亚甲基化合物乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯反应。以中等至优异的产率获得产品，Z / E选择性高达100：0。这种生物催化混杂的情况不仅扩大了木瓜蛋白酶在新化学转化中的应用，而且还可以发展成为有机合成的潜在有价值的方法。