7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: QBLNEQCABDSXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 以65%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一类新型的可调谐锌试剂（RXZnCH 2 Y），用于烯烃的高效环丙烷化

  摘要：

  用适当的有机锌生成的一类锌试剂（RXZnCH 2 Y）对于烯烃的环丙烷化非常有效。这些试剂的反应性和选择性可以通过调节Zn上RX基团的电子和空间位阻来调节。当使用手性（碘甲基）锌物质时，对于未官能化的烯烃的环丙烷化可获得合理水平的对映选择性，为未官能化的烯烃的不对称环丙烷化提供了有价值的方法。

  DOI：

  10.1021/jo030312v

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION<br/>[FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE
  申请人：SHI YIAN

  公开号：WO2005033050A3

  公开（公告）日：2005-05-12
• Reductive conversion of 1-aryl-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2-naphthoic acid lactones into substituted tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalenes
  作者：L. H. Klemm、D. Hsu Lee、P. S. Santhanam、D. V. White、J. Shabtai、D. R. Olson

  DOI：10.1021/jo00977a043

  日期：1972.6
• Asymmetric Simmons−Smith Cyclopropanation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Jiang Long、Yi Yuan、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja030488e

  日期：2003.11.1

  This paper describes a promising asymmetric cyclopropanation system for unfunctionalized olefins using readily available dipeptide N-Boc-l-Val-l-Pro-OMe as ligand.
• Mechanistic Studies on a Dipeptide-Promoted Asymmetric Cyclopropanation of Unfunctionalized Olefins
  作者：Jiang Long、Liang Xu、Haifeng Du、Kai Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol902150j

  日期：2009.11.19

  This paper describes mechanistic studies on a dipeptide-promoted asymmetric cyclopropanation system for unfunctionalized olefins. Zinc species generated from the deprotonation of the N-H of the dipeptide ligand have been investigated by NMR and X-ray structure studies and are likely to be responsible for asymmetric cyclopropanation. ZnI2 plays an important role in promoting the reaction.