(1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 85801-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 85801-92-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: ISAROGDXOCRUQJ-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以29%的产率得到3,5-bis[(1E)-2-(3-hydroxyphenyl)ethenyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  结合微管蛋白的3,5-双（苯乙烯基）吡唑类化合物作为治疗去势抵抗性前列腺癌的先导化合物。

  摘要：

  微管结合紫杉烷类，多西他赛和卡巴他赛通过静脉内给药治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC），因为这些药物的低和高度可变的生物利用度极大地阻碍了这些药物的口服给药。使用简单，快速且环保的微波辅助方案，我们合成了许多3,5-双（苯乙烯基）吡唑2a-1，因此可以筛选它们在不依赖雄激素的PC3前列腺癌细胞中的抗增殖活性。线。令人惊讶的是，这些结构简单的3,5-双（苯乙烯基）吡唑类化合物（2a和2l）中的两个在PC3细胞系的低微摩尔范围内具有50％的最大细胞增殖抑制（GI50）浓度，因此是选择用于进一步的生物学评估（细胞凋亡和细胞周期分析，以及对微管蛋白和微管的影响）。从这些研究中我们的发现表明，3,5-双[（1E）-2（2,6-二氯苯基）乙烯基] -1H-吡唑2l 1）对PC3细胞的细胞周期产生了显着影响，其中绝大多数G2 / M期的已处理细胞（89％）；2）即使去除了该化合物，仍会诱导PC3细胞死亡。3）与微管蛋白结合[解离常数（Kd）0

  DOI：

  10.1124/mol.119.118539
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1E,6E)-1,7-bis(3-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Lampe et al., Roczniki Chemii, vol. 9, p. 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 人工合成姜黄素及其衍生物的方法
  申请人：武汉回盛生物科技股份有限公司

  公开号：CN111116339A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种人工合成姜黄素及其衍生物的方法，利用弱酸性条件进行反应，乙酰丙酮会先和氧化硼作用生成络合物，保护两个酮羰基之间的亚甲基，然后加催化剂之后，络合物与香兰素(苯甲醛衍生物)反应，得到姜黄素衍生物中间体(Ⅰ)，水解后即可得到姜黄素衍生物。本反应的选择性远高于碱性体系下的制备反应，宏观上具体体现在姜黄素及其衍生物的收率上：而现有的两锅法反应，整个过程姜黄素的收率在60％左右；而本发明的制备方法，收率可以达到80～90％。由此可见，本发明方法减少了原料的浪费与副产物的生成；本发明涉及的水解方法，只需要在常温下就可以水解完全，且产物中包夹的不溶物质几乎为零，得到的产品更为纯净。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Therapeutic compositions containing harmine and isovanillin components, and methods of use thereof
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10471049B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Human therapeutic agents
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10744124B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Activation of anti-oxidant Nrf2 signaling by enone analogues of curcumin
  作者：Lorraine M. Deck、Lucy A. Hunsaker、Thomas A. Vander Jagt、Lisa J. Whalen、Robert E. Royer、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.048

  日期：2018.1

  Inflammation and oxidative stress are common in many chronic diseases. Targeting signaling pathways that contribute to these conditions may have therapeutic potential. The transcription factor Nrf2 is a major regulator of phase II detoxification and anti-oxidant genes as well as anti-inflammatory and neuroprotective genes. Nrf2 is widespread in the CNS and is recognized as an important regulator of brain inflammation. The natural product curcumin exhibits numerous biological activities including ability, to induce the expression of Nrf2-dependent phase II and anti-oxidant enzymes. Curcumin has been examined in a number of clinical studies with limited success, mainly owing to limited bioavailability and rapid metabolism. Enone analogues of curcumin were examined with an Nrf2 reporter assay to identify Nrf2 activators. Analogues were separated into groups with a 7-carbon dienone spacer, as found in curcumin; a 5-carbon enone spacer with and without a ring; and a 3-carbon enone spacer. Activators of Nrf2 were found in all three groups, many of which were more active than curcumin. Dose response studies demonstrated that a range of substituents on the aromatic rings of these enones influenced not only the sensitivity to activation, reflected in EC50 values, but also the extent of activation, which suggests that multiple mechanisms are involved in the activation of Nrf2 by these analogues. (C) 2017 Published by Elsevier Masson SAS.