1-(2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one | 63324-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• CAS: 63324-73-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD03931098
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ZSLBUVJGBAVXHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one 在 sodium metabisulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methyl-5-(5-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-phenyl-1H-pyrrole-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  发现 1-(5-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one 衍生物作为新型有效溴结构域和末端外(BET) 具有抗癌功效的抑制剂

  摘要：

  作为表观遗传阅读器，溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族蛋白与组蛋白中的乙酰化赖氨酸残基结合并募集蛋白质复合物以促进转录起始和延伸。通过小分子抑制剂抑制 BET 溴结构域已成为一种有前途的癌症治疗策略。在这里，我们描述了我们为发现一系列新的 1-(5-(1 H -benzo[ d ]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1 H -pyrrol-3-yl)ethan 所做的努力-1-one 衍生物作为 BET 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物35f被鉴定为对 BET 家族蛋白具有选择性的最活跃的 BET BRD4 抑制剂。进一步的生物学研究表明，化合物35f通过降低c-Myc等细胞周期和细胞凋亡相关蛋白的表达，使细胞周期停滞在G 0 /G 1期，诱导细胞凋亡。更重要的是，化合物35f在 MV4-11 小鼠异种移植模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，具有可接受的耐受性。这些结果表明，BET

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113953
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R,5R)-2-methyl-5-nitro-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-yl]-ethan-1-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以90%的产率得到1-(2-methyl-4-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的不对称迈克尔加成反应合成非外消旋二氢呋喃

  摘要：

  为4,5-二氢呋喃衍生物的对映体和非对映体选择性合成开发了高效策略。在手性Ni（II）配合物的存在下，将含有大量金刚烷基取代基和β-酮基或膦酸酯基的羰基化合物加到共轭的α-溴硝基烯烃上，得到相应的非外消旋迈克尔反应产物。这些加合物用于分子内环化，产生具有两个立体中心的反式-4,5-二氢呋喃。所得的反式以良好的收率与中度至高度的对映选择性（84-99％得到-4,5-二氢呋喃EE）和优良的非对映选择性（博士> 99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132029

文献信息

• 吡咯类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111606888B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明属于医药化学领域，具体涉及吡咯类衍生物及其制备方法与应用。该化合物具有如通式（Ⅰ）所示的结构，或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体中一种或多种混合物，或其药学上可接受的盐。此类化合物或其混合物或其药学上可接受的盐以乙酰乙酸乙酯衍生物和氨基芳基乙酮衍生物为起始原料，经过连续反应获得吡咯衍生物（Ⅰ），其制备方法较为简便，原料易得，并且具有较好该制备方法具有较好的适用性，以此衍生物为活性成分的药物可有效地预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物中的用途。
• Design, synthesis and molecular docking study of novel pyrrole-based α-amylase and α-glucosidase inhibitors
  作者：Nikhil C. Jadhav、Akshata R. Pahelkar、Neha V. Desai、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1007/s00044-017-1965-z

  日期：2017.10

  out to better understand of interaction between α-amylase and α-glucosidase target and inhibitors in this series. We also generated a homology model for human α-glucosidase enzyme and identified the key residues at the binding site. The outcome of the study could be used for the rational design of potent and selective α-amylase and α-glucosidase inhibitors, respectively. Graphical abstract

  摘要为了设计和合成一类新型的α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制剂，我们使用分子杂交方法合成了新颖的基于吡咯的分子。这些新颖的类似物是通过我们实验室开发的新颖方法合成的，该方法包括使用高价碘试剂的多组分直接合成路线。通过红外，1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和质谱对化合物进行表征。筛选这些化合物的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶活性。他们表现出不同程度的抑制作用，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的IC 50值分别在0.4至4.14 µmol / mL和0.8至4.14 µmol / mL之间。化合物3，7，12，和18相比于标准阿卡波糖显示出优良的活性。这已经确定了新型的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂，其可以进一步开发为抗高血糖药。进行了分子对接分析，以更好地了解该系列中α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶靶标与抑制剂之间的相互作用。我们还生成了人α-葡萄糖苷酶的同源模型，并鉴定了结合位点的关键残基。研究
• Synthesis of Polysubstituted <i>N</i>-H Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Guillaume Lapointe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol702727j

  日期：2008.1.1

  pyrrole formation by the reaction of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds via the 1,2-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 2H-azirine intermediates generated in situ from vinyl azides; (ii) the Cu(II)-catalyzed synthesis of pyrroles from alpha-ethoxycarbonyl vinyl azides and ethyl acetoacetate through the 1,4-addition reaction of the acetoacetate to the vinyl azides. By applying these two methods

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。
• 吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113264930B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了吡咯类BET抑制剂及其制备方法与应用。该化合物为如通式(I)所示的结构或其互变异构体、内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映异构体中的一种或多种混合物，或其药学上可接受的盐。此类化合物或其混合物或其药学上可接受的盐以乙酰乙酸乙酯衍生物和氨基芳基乙酮为起始原料，经过连续反应获得通式(I)化合物，其制备方法较为简便，原料易得，并且具有较好该制备方法具有较好的适用性，以此衍生物为活性成分的药物可有效地预防和/或治疗与BET蛋白有关疾病的药物中的用途。
• Ionic Liquid-assisted Preparation of Two-dimensional ZnO/Fe3O4 Nano-composites and their Application in Polysubstituted Pyrroles Synthesis
  作者：Hossein Karami、Maryam Sabbaghan、Zinatossadat Hossaini、Faramarz Rostami-Charati

  DOI：10.2174/1386207323666200107100148

  日期：2020.3.16

  AIMS AND OBJECTIVE Ionic liquids are a suitable medium for stabilization and preparation of catalytic systems. MATERIALS AND METHODS The two-dimensional (2D) ZnO/Fe3O4 nanocomposites were synthesized using ionic liquid [OMIM]Br as a stabilizer and soft template. The nanocomposites were characterized via FTIR, XRD, VSM and SEM analysis. RESULT The catalytic activity of these composites was evaluated

  目的和目标离子液体是用于稳定和制备催化体系的合适介质。材料与方法使用离子液体[OMIM] Br作为稳定剂和软模板合成了二维（2D）ZnO / Fe3O4纳米复合材料。通过FTIR，XRD，VSM和SEM分析表征了纳米复合材料。结果使用伯胺，乙酰丙酮和2-溴苯乙酮的多组分反应评估了这些复合材料的催化活性。结论2D ZnO / Fe3O4作为可循环利用的绿色催化剂对制备多取代吡咯具有优异的催化性能。