[4-[(2R,4S)-3-benzoyl-2-tert-butyl-1,4-dimethyl-5-oxoimidazolidin-4-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate | 201608-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [4-[(2R,4S)-3-benzoyl-2-tert-butyl-1,4-dimethyl-5-oxoimidazolidin-4-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 201608-21-1
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃N₂O₅S
• 分子量: 498.523
• InChiKey: BOGHEIRNCSHARI-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(2R,4S)-3-benzoyl-2-tert-butyl-1,4-dimethyl-5-oxoimidazolidin-4-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 70.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 (S)-alpha-甲基-4-羧基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S )-MPPG, (S)-MTPG and (S )-(+)-αM4CPG from (R)-4-hydroxyphenylglycine

  摘要：

  (R)-4-羟基苯甘氨酸采用苄基保护，并通过立体中心自再生法在δ位引入一个甲基。在 4-羟基转化为相应的三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）后，通过三个钯催化反应生成了(S)-δ-甲基-4-膦酰基苯甘氨酸[(S)-MPG]、(S)-δ-甲基-4-(四唑-5-基)苯基甘氨酸[(S)-MTPG]和(S)-4-羧基苯基-δ-甲基甘氨酸[(S)-δM4CPG]，这是一类新型的选择性代谢谷氨酸受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/a704704e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxyphenyl-N-methylglycinamide 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [4-[(2R,4S)-3-benzoyl-2-tert-butyl-1,4-dimethyl-5-oxoimidazolidin-4-yl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (S )-MPPG, (S)-MTPG and (S )-(+)-αM4CPG from (R)-4-hydroxyphenylglycine

  摘要：

  (R)-4-羟基苯甘氨酸采用苄基保护，并通过立体中心自再生法在δ位引入一个甲基。在 4-羟基转化为相应的三氟甲磺酸盐（三氟酸盐）后，通过三个钯催化反应生成了(S)-δ-甲基-4-膦酰基苯甘氨酸[(S)-MPG]、(S)-δ-甲基-4-(四唑-5-基)苯基甘氨酸[(S)-MTPG]和(S)-4-羧基苯基-δ-甲基甘氨酸[(S)-δM4CPG]，这是一类新型的选择性代谢谷氨酸受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1039/a704704e

文献信息

• Stereoselective synthesis of (S)-(+)-αM4CPG, a selective antagonist of metabotropic glutamate receptors
  作者：Dawei Ma、Hongqi Tian

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00182-6

  日期：1996.6