1-(5-methyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone | 1337999-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-Methyl-1-(1-phenylethenyl)triazol-4-yl]ethanone；1-[5-methyl-1-(1-phenylethenyl)triazol-4-yl]ethanone
• CAS: 1337999-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: FKMOACPVIWBHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone 、 对硝基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-hydroxy-1-(5-methyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(4-nitrophenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氮杂双环癸烯作为有机催化剂用于 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成

  摘要：

  在此，我们报告了 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 催化烯醇介导的 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成由简单的活性羰基化合物和 N-乙烯基叠氮化物通过 [3+2] 环加成；进一步氢化后，得到1,4,5-三取代的N-烷基-1,2,3-三唑。在 25 °C 下，有机点击和氢化反应均在几小时内以高产率和高选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601497
• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 、 乙酰丙酮 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1-(5-methyl-1-(1-phenylvinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三氮杂双环癸烯作为有机催化剂用于 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成

  摘要：

  在此，我们报告了 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 催化烯醇介导的 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成由简单的活性羰基化合物和 N-乙烯基叠氮化物通过 [3+2] 环加成；进一步氢化后，得到1,4,5-三取代的N-烷基-1,2,3-三唑。在 25 °C 下，有机点击和氢化反应均在几小时内以高产率和高选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601497

文献信息

• Orthogonal synthesis of pyrroles and 1,2,3-triazoles from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Eileen Pei Jian Ng、Yi-Feng Wang、Benjamin Wei-Qiang Hui、Guillaume Lapointe、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.006

  日期：2011.10

  Tri- and tetrasubstituted N–H pyrroles were prepared by the simple treatment of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds in toluene at 100 °C via 2H-azirine intermediates generated in situ. When the reactions of vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds were performed in DMF in the presence of a catalytic amount of K2CO3, 1-vinyl-1,2,3-triazoles were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition. These

  三-和四取代Ñ经由2在100℃下在甲苯中的简单处理乙烯基叠氮化物与1,3-二羰基化合物制备-H吡咯ħ原位产生-azirine中间体。当在催化量的K 2 CO 3存在下，叠氮化乙烯和1,3-二羰基化合物的反应在DMF中进行时，通过1,3-偶极环加成反应获得1-乙烯基-1,2,3-三唑。这些方法利用了叠氮化乙烯基化学反应的正交模式，这可以通过稍微改变反应条件来实现。
• Triazabicyclodecene as an Organocatalyst for the Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted<i>N</i>-Vinyl-1,2,3-triazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Jagjeet Gujral、Swamy Peraka、G. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601497

  日期：2017.1.18

  Herein we report on the 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzed enolate-mediated regiospecific synthesis of 1,4,5-trisubstituted N-vinyl-1,2,3-triazoles from simple activated carbonyl compounds and N-vinyl azides through [3+2] cycloaddition; upon further hydrogenation, 1,4,5-trisubstituted N-alkyl-1,2,3-triazoles are furnished. Both the organo-click and hydrogenation reactions proceeded

  在此，我们报告了 1,5,7-三氮杂双环 [4.4.0]dec-5-烯 (TBD) 催化烯醇介导的 1,4,5-三取代 N-乙烯基-1,2,3-三唑的区域特异性合成由简单的活性羰基化合物和 N-乙烯基叠氮化物通过 [3+2] 环加成；进一步氢化后，得到1,4,5-三取代的N-烷基-1,2,3-三唑。在 25 °C 下，有机点击和氢化反应均在几小时内以高产率和高选择性进行。