ethyl 5-acetyl-6-oxoheptanoate | 75488-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-6-oxoheptanoate
• 英文别名: 5-Acetyl-6-oxo-heptanoic acid ethyl ester
• CAS: 75488-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: QXNBTMNDMUDPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-155 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-6-oxoheptanoate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 苯甲醇钠 作用下， 反应 20.08h， 生成 benzyl 3-(3-methoxycarbonylpropyl)-2,4-dimethylpyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。第7部分。在环C和D上具有乙酸盐或丁酸酯侧链的卟啉原-III类似物的合成和代谢。卟啉原氧化酶活性位点修饰模型的开发

  摘要：

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.053
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到ethyl 5-acetyl-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  正常和异常血红素的生物合成。第7部分。在环C和D上具有乙酸盐或丁酸酯侧链的卟啉原-III类似物的合成和代谢。卟啉原氧化酶活性位点修饰模型的开发

  摘要：

  用与C和D吡咯亚基连接的乙酸酯或丁酸酯基制备了卟啉原III的类似物。相应的卟啉甲酯是通过在氢溴酸存在下使二吡咯基甲烷与吡咯醛反应生成α，c-胆二烯而合成的。在DMF中用氯化铜（II）环化，然后用15％H 2 SO 4 -TFA脱金属并再酯化，以极好的收率得到所需的卟啉。用25％盐酸水解并用汞齐钠还原，得到新颖的双乙酸盐和双丁酸盐卟啉原9。双乙酸酯9a将其与鸡红细胞溶血产物（CRH）一起孵育，但由于这些制剂中存在的两种酶的共同作用，给出了复杂的结果。尿卟啉原脱羧酶（URO-D）与原卟啉原氧化酶（CPO）的分离允许评估这两种酶对双乙酸酯底物的影响。卟啉原9A证明是CPO相对差的衬底相比于天然底物粪卟啉原-III，并且仅A环丙酸酯部分被加工成显著程度。用纯化的人重组CPO孵育9a可获得相似的结果。双乙酸酯9a也是URO-D的底物，在这种情况下，卟啉原单乙酸盐是主要产品；然而，第二乙酸酯单元的一些

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.12.053

文献信息

• One-pot synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones using supported reagents system
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.014

  日期：2004.2

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones in one pot using a supported reagents system, CuBr2/Al2O3–Na2CO3/Al2O3, in which β-ketoester reacts first with CuBr2/Al2O3 and the product, α-bromo-β-ketoester, reacts with Na2CO3/Al2O3 to give the final product, α-bromoesters in good yields.

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。
• A Convenient Synthesis of α-Functional Alkyl Vinyl Ketones
  作者：T. Ben Ayed、H. Amri

  DOI：10.1080/00397919508011455

  日期：1995.12

  Abstract Reaction of 2-functional alkyl-1,3-diketones with 30% aqueous formaldehyde using aqueous 6-10M potassium carbonate solution as base, afforded a-functional alkyl vinyl ketones in good yields.

  摘要 2-官能烷基-1,3-二酮与30% 甲醛水溶液以6-10M 碳酸钾水溶液为碱反应，以良好的收率得到α-官能烷基乙烯基酮。
• (m.n)-Homorubins: syntheses and structures
  作者：William P. Pfeiffer、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1288-4

  日期：2014.11

  AbstractFive new homorubin analogs of bilirubin with their two dipyrrinone components conjoined to (CH2)2, (CH2)3, and (CH2)4 units were synthesized with propionic acid chains shortened to acetic and elongated to butyric, and examined by spectroscopy and molecular mechanics computations for an ability to form conformation-determining hydrogen bonds. With m designating the number of conjoining CH2 units

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要
• Photoinitiator, novel compound, and photocurable composition
  申请人：Lachowicz Artur

  公开号：US20050256218A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A photoinitiator is provided which exhibits excellent photosensitivity, yields colorless products, and is usable in thick layer UV curable coating. A novel chemical compound is also provided which is usable for the photoinitator. Photocurable composition is also provided which has these properties. The photoinitiator consists essentially of a compound having a molecular weight of 1000 or less, and having a chemical structure represented by the following formula (1), wherein R 3 and R 4 independently denote a specific alkyl group, and R 1 and R 2 independently denote an electron attracting group or a specific alkyl group, and weight percentage of a chemical structure element represented by the following formula (2), which is expressed in formula (1) based on the total molecular weight of the compound, is 17% to 54% by mass.

  提供了一种光引发剂，其具有优异的光敏度，产物无色，并可用于厚层紫外线固化涂层。还提供了一种新的化合物，可用于制备光引发剂。同时提供了具有这些特性的光固化组合物。该光引发剂基本上由分子量小于或等于1000的化合物组成，其化学结构由以下公式（1）表示，其中R3和R4独立地表示特定的烷基，R1和R2独立地表示电子吸引基团或特定的烷基，根据化合物的总分子量，以下公式（2）所表示的化学结构元素的重量百分比在17%至54%之间。
• Metal-Catalyzed, Intramolecular Reactions of .alpha.-Diazo Ketones with Isoxazoles
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00089a037

  日期：1994.5