N1-(tert-butoxycarbonyl)-2-bromo-3-(2-(p-toluenesulfonylamido)ethyl)indole | 1214998-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N1-(tert-butoxycarbonyl)-2-bromo-3-(2-(p-toluenesulfonylamido)ethyl)indole
• 英文别名: 2-bromoindole；Tert-butyl 2-bromo-3-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1214998-42-1
• 化学式: C₂₂H₂₅BrN₂O₄S
• 分子量: 493.421
• InChiKey: AJECHPKWPVUSQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(tert-butoxycarbonyl)-2-bromo-3-(2-(p-toluenesulfonylamido)ethyl)indole 、 丙烯酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(9-tert-butoxycarbonyl-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺Heck-Aza-Michael反应制备N杂环骨架的 一般方法†

  摘要：

  描述了钯催化的多米诺骨牌Heck-Aza-Michael反应，用于合成一系列C1取代的四氢-β-咔啉，四氢异喹啉和异二氢吲哚。多米诺过程涉及芳基溴与缺电子的烯烃的初始分子间Heck反应，然后进行分子内的氮杂-Michael反应，以高收率形成新的N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00835d
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(2-(p-toluenesulfonylamido)ethyl)indole 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到N1-(tert-butoxycarbonyl)-2-bromo-3-(2-(p-toluenesulfonylamido)ethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Domino Heck−Aza-Michael Reactions: Efficient Access to 1-Substituted Tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  A simple and efficient palladium-catalyzed domino reaction for the synthesis of a series of Cl-substituted tetrahydro-beta-carbolines is described. This domino Process involves it Heck reaction at the indole 2-position of a halogenated tryptamine precursor, followed by intramolecular aza-Michael addition.

  DOI：

  10.1021/jo902652h

文献信息

• A general approach to N-heterocyclic scaffolds using domino Heck–aza-Michael reactions
  作者：Daniel L. Priebbenow、Scott G. Stewart、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1039/c0ob00835d

  日期：——

  Palladium-catalyzed domino Heck–aza-Michael reactions for the synthesis of a series of C1-substituted tetrahydro-β-carbolines, tetrahydroisoquinolines and isoindolines are described. The domino process involves the initial intermolecular Heck reaction of an aryl bromide with an electron deficient alkene, followed by an intramolecular aza-Michael reaction to form the new N-heterocycle in high yield

  描述了钯催化的多米诺骨牌Heck-Aza-Michael反应，用于合成一系列C1取代的四氢-β-咔啉，四氢异喹啉和异二氢吲哚。多米诺过程涉及芳基溴与缺电子的烯烃的初始分子间Heck反应，然后进行分子内的氮杂-Michael反应，以高收率形成新的N-杂环。
• Domino Heck−Aza-Michael Reactions: Efficient Access to 1-Substituted Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Daniel L. Priebbenow、Luke C. Henderson、Frederick M. Pfeffer、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/jo902652h

  日期：2010.3.5

  A simple and efficient palladium-catalyzed domino reaction for the synthesis of a series of Cl-substituted tetrahydro-beta-carbolines is described. This domino Process involves it Heck reaction at the indole 2-position of a halogenated tryptamine precursor, followed by intramolecular aza-Michael addition.