2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2H-azirine | 1369425-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2H-azirine
• CAS: 1369425-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: OOZGHHFEGNCOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2H-azirine 在 Ni(COD)2 、 三环戊基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到(1E,3Z)-1,4-diphenyl-3-(4-chlorophenyl)-2-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  在镍催化剂存在下，2H-叠氮基发生意外的歧化反应，生成（1E，3Z）-2-氮杂-1,3-二烯和芳香腈。

  摘要：

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30745f
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  使用高应变环状酮亚胺作为亲电子试剂的铜催化三组分碳硼化二烯

  摘要：

  描述了非对映选择性铜和 NHC 配体催化的丙二烯与双（频哪醇）二硼和 2 H-氮丙啶的三组分双官能化，以提供硼化烯丙基氮丙啶。该反应表现出完全的非对映选择性和良好的收率，并且还进行了相应的硼化产物的进一步氯化。据信， 2 H-氮杂环的高环应变力促进了反应。还报道了硼化烯丙基氮丙啶的更多化学转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01372

文献信息

• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Amides and 2,3-Diaryl-2<i>H</i>-azirines To Access Oxazoles via C–N Bond Cleavage
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan、Sheng Zhang、Peng Gao、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02843

  日期：2021.2.5

  A novel and efficient iron-catalyzed cycloaddition reaction using readily available 2,3-diaryl-2H-azirines and primary amides is reported. A wide range of trisubstituted oxazoles could be achieved in good yields with good functional group compatibility. In this transformation, two C–N bonds were cleaed and new C–N and C–O bonds were formed.

  使用容易获得的2,3-二芳基-2-一种新颖和有效的铁-催化的环加成反应ħ -azirines和伯酰胺进行报告。可以以良好的收率和良好的官能团相容性获得各种三取代的恶唑。在此转变中，两个C–N键被切割，并形成了新的C–N和C–O键。
• General Synthesis of Tri-Carbo-Substituted <i>N</i>²-Aryl-1,2,3-triazoles <i>via</i> Cu-Catalyzed Annulation of Azirines with Aryldiazonium Salts
  作者：Fang-Fang Feng、Jun-Kuan Li、Xuan-Yu Liu、Fa-Guang Zhang、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01433

  日期：2020.8.21

  The general synthesis of fully substituted N2-aryl-1,2,3-triazoles is hitherto challenging compared with that of the N1-aryl counterparts. Herein, we describe a Cu-catalyzed annulation reaction of azirines and aryldiazonium salts. This regiospecific method allows access to a broad spectrum of tri-carbo N2-aryl-1,2,3-triazoles substituted with diverse aryl and alkyl moieties. Its utility is highlighted

  迄今为止，与N 1-芳基对应物相比，完全取代的N 2-芳基-1,2,3-三唑的一般合成具有挑战性。在本文中，我们描述了铜催化的叠氮化物和芳基重氮盐的环化反应。该区域特异性方法允许获得广泛的被各种芳基和烷基部分取代的三碳N 2-芳基-1,2,3-三唑的光谱。几种适用于药物发现的三唑前体的合成，以及带有三唑部分的新型手性联萘配体，突出了其实用性。
• Nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of pyrroles
  作者：Mi-Na Zhao、Gui-Wan Ning、De-Suo Yang、Peng Gao、Ming-Jin Fan、Li-Fang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152319

  日期：2020.9

  An efficient nickel-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of 2H-azirines with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles has been developed. This transformation involves cleavage of the CN double bond and the construction of new CC and CN bonds. The reaction employs readily available starting materials, tolerates a wide range of functional groups, and affords tetrasubstituted

  已经开发了一种有效的镍催化的2 H-叠氮基与1,3-二羰基化合物的镍[3 + 2]环加成反应，用于合成四取代的吡咯。该转变涉及C N双键的断裂和新的C C和C N键的构建。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供四取代的吡咯。进行了克级反应以证明该合成方法的放大适用性。
• Harnessing In Situ Radical Oxygenation: Copper-Catalyzed Interrupted Azirine–Alkyne Ring-Expansion Reaction for the Synthesis of Pyrrolones
  作者：Chandragiri Sujatha、Madhu Nallagangula、Kayambu Namitharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01162

  日期：2021.6.4

  Here we report a novel interrupted azirine–alkyne ring-expansion reaction with molecular oxygen for the direct synthesis of highly functionalized pyrrolones enabled by copper catalysis. Mechanistic investigations indicate that the present three-component reaction proceeds via two copper-catalyzed sequential reactions, an azirine-ring-opening alkynylation and an amine-directed radical oxygenation, leading

  在这里，我们报告了一种新型的中断式氮丙啶-炔烃扩环反应，用于通过铜催化直接合成高度官能化的吡咯酮。机理研究表明，目前的三组分反应通过两个铜催化的连续反应、氮杂环开环炔基化和胺导向的自由基氧化进行，导致在温和条件下形成有趣的吡咯酮结构。
• Zinc-Enabled Annulation of Trifluorodiazoethane with 2<i>H</i>-Azirines to Construct Trifluoromethyl Pyrazolines, Pyrazoles, and Pyridazines
  作者：Yue-Ji Chen、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02139

  日期：2021.8.6

  involves two [3 + 2] cycloaddition steps and one dinitrogen extrusion process in one pot, thus giving a broad array of 3-trifluoromethyl pyrazolines in good yields with excellent diastereoselectivities. Further transformations provide facile access to 3-trifluoromethyl pyrazoles and 3,5-ditrifluoromethyl pyridazines with good efficiency.

  描述了二乙基锌促进的 2,2,2-三氟重氮乙烷与 2 H-氮杂环的非常规环化反应。这种转化包括两个 [3 + 2] 环加成步骤和一个双氮挤压过程，从而以良好的收率和出色的非对映选择性得到广泛的 3-三氟甲基吡唑啉。进一步的转化提供了容易获得 3-三氟甲基吡唑和 3,5-二三氟甲基哒嗪的高效方法。