(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1262755-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyhex-4-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1262755-24-7
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: AEMGFPNPLVWICE-IFMOVYGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2S,3R)-methyl 3-((1S,2S)-2-(benzyloxymethyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,E)-6-(benzyloxy)-3-hydroxy-2-methylhex-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023

文献信息

• Dihydroxylation-Based Approach for the Asymmetric Syntheses of Hydroxy-γ-butyrolactones
  作者：Jennifer Peed、Iwan R. Davies、Lucy R. Peacock、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/jo2021289

  日期：2012.1.6

  NOE spectroscopy, which revealed that 1-substituted, 1,1-disubstituted, (E)-1,2-disubstituted, (Z)-1,2-disubstituted, and 1,1,2-trisubstituted alkenes undergo dihydroxylation with anti-diastereoselectivity, while 1,2,2-trisubstituted systems afford syn-diastereoisomers. The synthetic utility of this methodology has been demonstrated for the asymmetric synthesis of the natural product 2-deoxy-d-ribonolactone

  已经开发了以高产率和良好的非对映选择性制备含有多个连续的立体中心的对映体纯的羟基-γ-丁内酯的方法。四氧化s介导的一系列β-烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷-2-酮的二羟基化导致三醇的形成，这些三醇经过自发的分子内5-外-trig环化反应以提供羟基-γ-丁内酯。这些羟基-γ-丁内酯的立体化学已经使用NOE光谱法确定，该光谱揭示了1-取代，1,1-二取代，（E）-1,2-二取代，（Z）-1,2-二取代和1,1,2-三取代的烯烃与抗氧化剂进行二羟基化-非对映体选择性，而1,2,2-三取代的系统提供了顺-非对映体异构体。这种方法的合成效用已被证明对天然产物2-脱氧的不对称合成d -ribonolactone。
• An Expedient Asymmetric Synthesis of N-Protected (S,S)-2-Aminomethyl-1-cyclopropanecarboxylic Acid
  作者：David Aitken、Steven Bull、Iwan Davies、Ludovic Drouin、Jean Ollivier、Jennifer Peed

  DOI：10.1055/s-0030-1258814

  日期：2010.11

  An enantioselective synthesis of a N-Boc-protected trans-cyclopropane γ-amino acid is reported. The key chiral aldehyde intermediate is prepared in enantiomerically pure form using a three-step aldol-cyclopropanation-retro-aldol protocol.

  报道了一种手性选择性的合成N-Boc保护的反式环丙烷γ-氨基酸的方法。关键的手性醛中间体采用三步醛醇-环丙烷化-逆醛醇的方法制备，得到对映体纯度高的形式。