(E)-2-(Acetylmethylene)-1-methylimidazolidine | 101998-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-2-(Acetylmethylene)-1-methylimidazolidine
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-(oxopropylidene)imidazolidine；2-Propanone, 1-(1-methyl-2-imidazolidinylidene)-, (1E)-；(1E)-1-(1-methylimidazolidin-2-ylidene)propan-2-one
• CAS: 101998-53-2
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: AQBMSLYJKPYNKY-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  266.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(Acetylmethylene)-1-methylimidazolidine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-acetyl-2,3-dihydro-1-methyimidazo<1,2-a>pyridin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯还是迈克尔加成？检查非常规取代基对杂环烯酮缩醛与丙酸乙酯反应的影响

  摘要：

  具有至少一个仲氨基的杂环烯酮缩醛在各种条件下与丙酸乙酯进行氮杂-烯键反应，生成相应的加合物，在有或没有乙醇钠回流的情况下，它们很容易转化为δ-内酰胺稠合的杂环产物乙醇，而酯和氰基取代的叔烯二胺则充当强迈克尔供体，可在极性或质子溶剂中添加到丙酸乙酯中。讨论了不同寻常的取代基对反应性和机理的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00002-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(Diacetylmethylene)1-methylimidazolidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(E)-2-(Acetylmethylene)-1-methylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Wang, He-Ting; Wang, Xiao-Jun; Huang, Zhi-Tang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2141 - 2145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• S_RN1 Arylation of Some Heterocyclic Ketene Aminals with 2,4-Dinitrohalobenzenes
  作者：Wen-Yi Zhao、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1080/00397919308012586

  日期：1993.9

  Abstract the anion of heterocyclic ketene aminals 1 - 4 reacted with 2, 4-dinitrohalobenzenes 5 to give the monoarylated products 6, 7, 9 and 11 by a SRN1 mechanism. In some cases, the diarylated products 8 and 10 were also isolated.

  摘要杂环烯酮缩醛胺 1 - 4 的阴离子与 2​​, 4-二硝基卤代苯 5 反应，通过 SRN1 机制得到单芳基化产物 6、7、9 和 11。在某些情况下，二芳基化产物 8 和 10 也被分离出来。
• Huang, Zhi-tang; Tzai, Lu-hang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2208 - 2219
  作者：Huang, Zhi-tang、Tzai, Lu-hang

  DOI：——

  日期：——
• HUANG ZHI-TANG; TZAI LU-HANG, CHEM. BER., 119,(1986) N 7, 2208-2219
  作者：HUANG ZHI-TANG、 TZAI LU-HANG

  DOI：——

  日期：——
• The aza–ene or the Michael addition? Examination of an unusual substituent effect on the reaction of heterocyclic ketene aminals with ethyl propiolate
  作者：Mei-Xin Zhao、Mei-Xiang Wang、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00002-9

  日期：2002.2

  group underwent the aza–ene reaction with ethyl propiolate under various conditions to yield the corresponding adducts, which were readily transformed into the δ-lactam fused heterocyclic products with or without the aid of sodium ethoxide in refluxing ethanol, while the ester- and cyano-substituted tertiary enediamines acted as the strong Michael donor to add to ethyl propiolate in a polar or a protic

  具有至少一个仲氨基的杂环烯酮缩醛在各种条件下与丙酸乙酯进行氮杂-烯键反应，生成相应的加合物，在有或没有乙醇钠回流的情况下，它们很容易转化为δ-内酰胺稠合的杂环产物乙醇，而酯和氰基取代的叔烯二胺则充当强迈克尔供体，可在极性或质子溶剂中添加到丙酸乙酯中。讨论了不同寻常的取代基对反应性和机理的影响。
• Wang, He-Ting; Wang, Xiao-Jun; Huang, Zhi-Tang, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2141 - 2145
  作者：Wang, He-Ting、Wang, Xiao-Jun、Huang, Zhi-Tang

  DOI：——

  日期：——