N,N-diethyl-2-(phenylmethyl)benzamide | 162334-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(phenylmethyl)benzamide
• 英文别名: o-benzyl N,N-diethylbenzamide；2-Benzyl-N,N-diethylbenzamide；2-benzyl-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 162334-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: LIEXZFQEXHMZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 N,N-diethyl-2-(phenylmethyl)benzamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到trans-10-phenyl-2,3,10,10a-tetrahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过瞬时亚胺实现脂环胺的 α-C–H/N–H 成环：多环内酰胺的制备

  摘要：

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01125
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基苯甲酸 、 二乙胺 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(phenylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过瞬时亚胺实现脂环胺的 α-C–H/N–H 成环：多环内酰胺的制备

  摘要：

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01125

文献信息

• The metal–halogen exchange reaction between ortho-substituted aryl halides and Ph2CuLi·LiCN: scope and applicability for coupling reactions
  作者：Fatma Çetin、H. Barış Şenoǧul、Sibel Gezer、Demet Astley、Stephen T. Astley

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.043

  日期：2004.1

  Metal–halogen exchange between Ph2CuLi · LiCN and ortho-substituted aryl iodides or bromides may be used to conveniently afford substituted metallated aryls which can subsequently undergo reaction with electrophiles.

  Ph 2 CuLi·LiCN与邻位取代的芳基碘化物或溴化物之间的金属-卤素交换可用于方便地提供取代的金属化芳基，这些芳基随后可与亲电试剂反应。
• Ortho-metalated aromatic tertiary amides: New synthetic applications
  作者：Ramon Casas、Christian Cavé、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02436-f

  日期：1995.2

  Ortho-lithio-cuprate species derived from aromatic tertiary amides exhibited a significantly larger field of application than the lithio precursors.

  衍生自芳族叔酰胺的邻-硫代-铜酸酯类物质比硫代前体化合物具有更大的应用领域。
• US9388193B2
  申请人：——

  公开号：US9388193B2

  公开（公告）日：2016-07-12
• α-C–H/N–H Annulation of Alicyclic Amines via Transient Imines: Preparation of Polycyclic Lactams
  作者：Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01125

  日期：2021.5.7

  Polycyclic lactams are prepared in a single operation from o-toluamides and cyclic amines in a process that involves transient cyclic imines, species that are conveniently obtained in situ from the corresponding lithium amides and simple ketone oxidants. Imines thus generated, such as 1-pyrroline and 1-piperideine, engage lithiated o-toluamides in a facile annulation process. Undesired side reactions

  多环内酰胺是由邻甲苯酰胺和环状胺在单一操作中制备的，该过程涉及瞬态环状亚胺，该物质可以方便地从相应的氨基锂和简单的酮氧化剂原位获得。由此产生的亚胺，例如1-吡咯啉和1-哌啶，在轻松的成环过程中与锂化邻甲苯酰胺结合。通过明智地选择反应条件，可以抑制不需要的副反应，例如亚胺去质子化和邻甲苯酰胺二聚化。