S-dodecyl heptanethioate | 1331848-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-dodecyl heptanethioate
• CAS: 1331848-61-3
• 化学式: C₁₉H₃₈OS
• 分子量: 314.576
• InChiKey: CGBNENWIMSWWBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四胺 、 S-dodecyl heptanethioate 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-tetradecylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  硫酯与胺在水中反应的疏水作用和底物特异性

  摘要：

  研究了烷基硫酯与烷基胺在水中的酰胺化反应中疏水作用的程度。产物的产率主要取决于胺的烷基。例如，S-十二烷基硫代酸酯与十二烷基胺的反应收率良好，而与环己胺、哌啶和二丙胺的反应则没有发生。研究了正烷基胺链长的影响以表明存在疏水作用。酰胺的产率也次要取决于硫酯的烷基，但影响比胺小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100143
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 十二硫醇 在 叔丁基过氧化氢 、 溶剂红 43 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到S-dodecyl heptanethioate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的硫醇与醛的交叉脱氢偶联：室温下硫酯的无金属合成

  摘要：

  硫酯在生物系统中起着至关重要的作用，是有机合成的重要组成部分。在此，Eosin Y 和 TBHP 介导的原料醛和硫醇之间的光化学交叉脱氢偶联 (PCCDC) 已被描述在室温下合成硫酯。该硫酯化方案顺利进行，通过烷基/芳基醛与各种烷基/芳基硫醇的合适 PCDC 以良好至极好的收率得到所需产物，并生成水和tBuOH 作为绿色副产品。还发现该方法具有良好的可扩展性。机理研究表明，在这种光化学条件下，醛可以形成酰基自由基。该酰基进一步被中间体二硫化物拦截，中间体二硫化物通过硫醇的脱氢原位生成，得到所需的硫酯。此外，相对更容易处理的二硫化物在优化的反应条件下也提供了良好的收率。该协议进一步扩展到更具挑战性的醇到硫酯的直接转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02111

文献信息

• Synthesis of thioesters through copper-catalyzed coupling of aldehydes with thiols in water
  作者：Chih-Lun Yi、Yu-Ting Huang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc40946e

  日期：——

  Copper-catalyzed C–S bond formation between aldehydes and thiols in the presence of TBHP as an oxidant is described. Functional groups including chloro, trifluoromethyl, bromo, iodo, nitrile, ester and thiophene are all tolerated by the reaction conditions employed. This reaction is performed in water without the use of a surfactant. Both aryl and alkyl aldehydes couple suitably with aryl- and alkyl thiols, affording the corresponding thioesters in moderate to good yields.

  介绍了在氧化剂TBHP存在下，铜催化的醛与硫醇之间的C-S键形成反应。所采用的反应条件能够容忍包括氯、三氟甲基、溴、碘、腈、酯和噻吩在内的多种官能团。该反应在水相中进行，无需使用表面活性剂。芳基和烷基醛均能与芳基和烷基硫醇适当地耦合，以中等至良好的产率得到相应的硫酯。