4-Methoxycarbonyl-2-oxazolin | 58861-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxycarbonyl-2-oxazolin
• 英文别名: 4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 58861-77-1
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: MCCWTHZNQPICAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxycarbonyl-2-oxazolin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 L-丝氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  的不对称醛醇缩合反应α -isocyanocarboxylates与多聚甲醛，通过手性二茂铁-金（I）络合物催化：催化不对称合成α -alkylserines

  摘要：

  在1摩尔％的手性（氨基烷基）二茂铁基膦-金（I）络合物的存在下，α-异氰基羧酸甲酯（CNCH（R）COOMe：R = H，Me，Et，-Pr，Ph）与低聚甲醛的羟醛反应旋光的4-烷基-2-恶唑啉-4-羧酸盐（至多83％ee），它们很容易水解为α-烷基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80063-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基丙酸甲酯 、 异氰酸叔丁酯 在 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Methoxycarbonyl-2-oxazolin
  参考文献：
  名称：

  Ito,Y. et al., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, # 2, p. 97 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric aldol reaction of α-isocyanocarboxylates with paraformaldehyde catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-gold(I) complexes: Catalytic asymmetric synthesis of α-alkylserines
  作者：Yoshihiko Ito、Masaya Sawamura、Eiji Shirakawa、Keiichi Hayashizaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80063-5

  日期：1988.1

  Aldol reaction of methyl α-isocyanocarboxylates (CNCH(R)COOMe: R = H, Me, Et, -Pr, Ph) with paraformaldehyde in the presence of 1 mol% of a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-gold(I) complex gave optically active 4-alkyl-2-oxazoline-4-carboxylates (up to 83% ee) which were readily hydrolyzed to α-alkylserines.

  在1摩尔％的手性（氨基烷基）二茂铁基膦-金（I）络合物的存在下，α-异氰基羧酸甲酯（CNCH（R）COOMe：R = H，Me，Et，-Pr，Ph）与低聚甲醛的羟醛反应旋光的4-烷基-2-恶唑啉-4-羧酸盐（至多83％ee），它们很容易水解为α-烷基丝氨酸。
• Ito,Y. et al., Synthetic Communications, 1974, vol. 4, # 2, p. 97 - 103
  作者：Ito,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——