bromohydrin | 124817-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: bromohydrin
• 英文别名: 1-bromo-3-methyl-5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentane；5'-bromo-3'-methylpent-1'-yl tetrahydropyran-2-yl ether；1-Bromo-3-methyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentane；2-(5-bromo-3-methylpentoxy)oxane
• CAS: 124817-81-8
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO₂
• 分子量: 265.191
• InChiKey: ZZJRHZKXDYUGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromohydrin 在 二氯二茂锆 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  昆虫的信息素及其类似物。XX。基于 4-甲基四氢吡喃的甲基支化信息素。

  摘要：

  建议合成 4,8-二甲基癸醛 (VIII) — 一种面粉甲虫 Tribolium confusum 和 T 的信息素。栗。通过加热 71.2 g 4-甲基四氢吡喃 (I)、83.2 g AcBr 和 1.57 g ZnCl2 (45°C)，然后在 120°C，2 小时)，1-乙酰氧基-5-溴-3-甲基戊烷 (II)获得了。19.8 g (II) (MeOH-H2O, TsOH, 20°C, 15 h) 水解得到 5-bromo-3-methylpentan-1-ol (III)。从 18.1 g (III) 和 38.9 ml 2,3-二氢吡喃 (Et2O, TsOH, 20°C, 20 h) 得到 (III), (IV) 的 2-THPL 酯，将其转化为 3-通过用烯丙基溴（THF，CuI-bi-2-吡啶基，2°C，4小时，Ar）处理相应的格氏试剂来制备methyloct-7-en-1-ol

  DOI：

  10.1007/bf00598420
• 作为产物：
  描述：

  四氢-4-甲基-2H-吡喃 在 水 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 bromohydrin
  参考文献：
  名称：

  昆虫的信息素及其类似物。XX。基于 4-甲基四氢吡喃的甲基支化信息素。

  摘要：

  建议合成 4,8-二甲基癸醛 (VIII) — 一种面粉甲虫 Tribolium confusum 和 T 的信息素。栗。通过加热 71.2 g 4-甲基四氢吡喃 (I)、83.2 g AcBr 和 1.57 g ZnCl2 (45°C)，然后在 120°C，2 小时)，1-乙酰氧基-5-溴-3-甲基戊烷 (II)获得了。19.8 g (II) (MeOH-H2O, TsOH, 20°C, 15 h) 水解得到 5-bromo-3-methylpentan-1-ol (III)。从 18.1 g (III) 和 38.9 ml 2,3-二氢吡喃 (Et2O, TsOH, 20°C, 20 h) 得到 (III), (IV) 的 2-THPL 酯，将其转化为 3-通过用烯丙基溴（THF，CuI-bi-2-吡啶基，2°C，4小时，Ar）处理相应的格氏试剂来制备methyloct-7-en-1-ol

  DOI：

  10.1007/bf00598420

文献信息

• Odorant compositions
  申请人：Givaudan Roure (International) SA

  公开号：US06297211B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  The invention includes (6E)- and (6Z)-isomers of 3,6-dimethyloct-6-en-1-ols and 6-ethyl-3-methyloct-6-en-1-ols and their mixtures. The mixtures are free from their corresponding oct-5-ene double bond isomers. Processes of preparing odorant compositions containing these compositions are also provided.

  这项发明包括3,6-二甲基辛-6-烯-1-醇和6-乙基-3-甲基辛-6-烯-1-醇及其混合物的(6E)-和(6Z)-异构体。这些混合物不含相应的辛-5-烯双键异构体。还提供了制备含有这些化合物的香料组合物的过程。
• Insect pheromones and their analogues. XXII. Methyl-branched pheromones based on 4-methyltetrahydropyran. Synthesis of racemic 2-acetoxy-3,7-dimethylpentadecane (diprionyl acetate)
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、R. Ya. Kharisov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00597664

  日期：1989.7
• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;XARISOV, R. YA.;IBRAGIMOV, A. G.;SULTA+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 272-276
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、XARISOV, R. YA.、IBRAGIMOV, A. G.、SULTA+

  DOI：——

  日期：——
• ODINOKOV, V. N.;ISHMURATOV, G. YU.;XARISOV, R. YA.;TOLSTIKOV, G. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1989) N, S. 573-576
  作者：ODINOKOV, V. N.、ISHMURATOV, G. YU.、XARISOV, R. YA.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• 6-Substituted 3-methyloct-6-enols
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1029841B1

  公开（公告）日：2003-04-09