4-[(R)-(acetyloxy)ethyl]benzonitrile | 839673-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(R)-(acetyloxy)ethyl]benzonitrile
• 英文别名: (R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl acetate；Benzonitrile, 4-[(1R)-1-(acetyloxy)ethyl]-；[(1R)-1-(4-cyanophenyl)ethyl] acetate
• CAS: 839673-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WSYGOXLVHLWQNS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 4-(1-羟基乙基)苯甲腈 在 dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到4-[(R)-(acetyloxy)ethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  多种仲醇的动态动力学拆分：二羰基氯（戊苄基环戊二烯基）钌和 CAL-B 的合作

  摘要：

  在二羰基氯（戊苄基环戊二烯基）钌和南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym435，CAL-B）存在下，在甲苯中使用 31 种结构不同的醇和乙酸异丙烯酯，研究了仲醇动态动力学拆分中的底物范围。酶和钌络合物显示出以高度相容的方式起作用，允许外消旋醇以实际理论产率转化为 (R)-乙酸酯，并且在大多数情况下，ee 值超过 99%。通过使用早期报道的最先进的钌基催化剂进行醇外消旋化，结果与之前发表的结果完全可比。二羰基氯（五苄基环戊二烯基）钌系统的明显优势，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001703

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• Highly Compatible Metal and Enzyme Catalysts for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.200461416

  日期：2004.12.3
• Dynamic Kinetic Resolution of a Wide Range of Secondary Alcohols: Cooperation of Dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and CAL-B
  作者：Mari Päiviö、Denys Mavrynsky、Reko Leino、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201001703

  日期：2011.3

  The substrate scope in the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols was studied by using 31 structurally different alcohols and isopropenyl acetate in the presence of dicarbonylchlorido(pentabenzylcyclopentadienyl)ruthenium and Candida antarctica lipase B (Novozym435, CAL-B) in toluene. The enzyme and the ruthenium complex were shown to function in a highly compatible manner allowing the conversion

  在二羰基氯（戊苄基环戊二烯基）钌和南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym435，CAL-B）存在下，在甲苯中使用 31 种结构不同的醇和乙酸异丙烯酯，研究了仲醇动态动力学拆分中的底物范围。酶和钌络合物显示出以高度相容的方式起作用，允许外消旋醇以实际理论产率转化为 (R)-乙酸酯，并且在大多数情况下，ee 值超过 99%。通过使用早期报道的最先进的钌基催化剂进行醇外消旋化，结果与之前发表的结果完全可比。二羰基氯（五苄基环戊二烯基）钌系统的明显优势，