1-isoprenyloxymethyl-4-methoxybenzene | 55831-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-isoprenyloxymethyl-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-benzyloxy)-propen；(4-Methoxy-benzyl)-(1-methyl-vinyl)-ether；Isopropenyl-(4-methoxy-benzyl)-ether；p-methoxybenzyl isopropenyl ether；1-Methoxy-4-{[(prop-1-en-2-yl)oxy]methyl}benzene；1-methoxy-4-(prop-1-en-2-yloxymethyl)benzene
• CAS: 55831-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: POCMRICQRVPPSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isoprenyloxymethyl-4-methoxybenzene 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium promoted reductive rearrangement of substituted vinyl ethers to homologous alcohols

  摘要：

  含有醚结构中供电子基团的取代乙烯醚，在三异丁基铝的作用下可顺利发生氧到碳的重排反应，生成链延长醇类化合物。

  DOI：

  10.1039/b003277h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-isoprenyloxymethyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium promoted reductive rearrangement of substituted vinyl ethers to homologous alcohols

  摘要：

  含有醚结构中供电子基团的取代乙烯醚，在三异丁基铝的作用下可顺利发生氧到碳的重排反应，生成链延长醇类化合物。

  DOI：

  10.1039/b003277h

文献信息

• Vinyl polymerization versus [1,3] O to C rearrangement in the ruthenium-catalyzed reactions of vinyl ethers with hydrosilanes
  作者：Nari-aki Harada、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.025

  日期：2012.4

  reaction does not give the polyvinyl ether but results in [1,3] O to C rearrangement to give the corresponding aldehyde, RCH2CHO in moderate to good yields. The rearrangement selectively proceeds when vinyl ethers having α-substituents are used as the starting materials to give the corresponding ketones in high yields. With catalytic amounts of hydrosilanes, the rearrangement gives ketones or aldehydes selectively

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。
• Catalyzed Reactions of Enol Ethers with SN1 Active Groups: A Novel Method for the Preparation ofα-Alkylated Ketones
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock、Daniel Geich-Gimbel

  DOI：10.1002/adsc.200303059

  日期：2003.8

  alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations proceeding with low catalyst loading (0.1 mol %–5 mol %) is described. The reactions are complete within short times and can even be performed without solvent and under ambient conditions. The mechanism of the reaction was investigated by deuterium labeling and cross-over studies.

  描述了在低催化剂载量（0.1 mol％-5 mol％）下进行的叔烷基化，烷氧基烷基化和醛烯丙基烯丙基化的性能。反应在短时间内即可完成，甚至可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。通过氘标记和交叉研究研究了反应的机理。
• Catalyzed Reactions of Enolates and Cations: A Novel Method for Enolate Alkylation
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock

  DOI：10.1002/1615-4169(200209)344:8<845::aid-adsc845>3.0.co;2-5

  日期：2002.9

  The first tertiary alkylations, alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations are described proceeding with low catalyst loading (0.1 mol % to 5 mol %). The reactions proceed in short times, can be performed without solvent and under ambient conditions.

  描述了在低催化剂负载（0.1mol％至5mol％）下进行的第一叔烷基化，烷氧基烷基化和烯醇醛烯丙基烯丙基化。反应在短时间内进行，可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。
• Transition metal oxo complexes as catalysts of synthetic processes involving alkyne reactants
  申请人：——

  公开号：US20040181094A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A method is provided for synthesizing substituted alkynes from an alkyne reactant and a nucleophile using rhenium (V) oxo complex as a catalyst. The alkyne reactant is substituted at the propargylic position with a leaving group susceptible to displacement by the nucleophile in a nucleophilic substitution reaction. The method involves contacting the alkyne reactant with a nucleophilic reactant in the presence of a catalytically effective amount of the rhenium (V) oxo complex. The method does not require activation of the leaving group or ionization of the nucleophilic reactant, and may be carried out in the presence of air and moisture. The invention is useful in synthesizing propargyl ethers, propargyl amines, and the like.

  本方法提供了一种使用铼（V）氧配合物作为催化剂从炔烃反应物和亲核试剂中合成取代炔烃的方法。炔烃反应物在丙炔位置上被取代，带有易被亲核取代反应中的亲核试剂排斥的离开基。该方法涉及将炔烃反应物与亲核反应物接触，在铼（V）氧配合物的催化下进行反应。该方法不需要激活离开基或离子化亲核反应物，并且可以在空气和水分存在的情况下进行。本发明对于合成丙烯基醚、丙烯基胺等物质是有用的。
• CHIRAL BROAD-SPECTRUM ANTIBACTERIAL 7-SUBSTITUTED PIPERIDINO-QUINOLONE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND COMPOSITIONS
  申请人：Wockhardt Limited

  公开号：EP1392677A2

  公开（公告）日：2004-03-03