Pentanedioic acid, 3-oxo-, ethyl methyl ester | 64127-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Pentanedioic acid, 3-oxo-, ethyl methyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-methyl 3-oxopentanedioate
• CAS: 64127-41-9
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: JBBQRDSBFWLESZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentanedioic acid, 3-oxo-, ethyl methyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲基(5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯基与环肟的原子经济银催化双官能度：嘧啶二酮

  摘要：

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201801363
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 Magnesium 3-methoxy-3-oxopropanoate 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROOKS, D. W.;CASTRO, DE, LEE, N.;PEEVEY, R., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 41, 4623-4626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some substituted pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones and 1,8-naphthyridines
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Oreste Livi、Giuliana Biagi、Anna Maria Marini

  DOI：10.1002/jhet.5570200442

  日期：1983.7

  The substituted 4H-pyrido[1, 2-a]pyrimidin-4-ones (I) were obtained by the condensation of substituted 2-aminopyridines with δ-ketocarboxylic esters in PPA. Some of the derivatives I were transformed into the corresponding 1, 8-naphthyridines II and III.

  通过将取代的2-氨基吡啶与δ-酮羧酸酯在PPA中缩合，得到取代的4 H-吡啶并[1，2 - a ]嘧啶-4-酮（I）。一些衍生物I被转化为相应的1、8-萘啶II和III。
• Studies on chemotherapeutics I. Synthesis of 5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylic acid derivatives
  作者：MÁRia Balogh、István Hermecz、Zoltán Mészaros、KÁLman Simon、Levente Pusztay、GÁBor Horváth、Peter Dvortsak

  DOI：10.1002/jhet.5570170229

  日期：1980.3

  5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylates were synthetized by reacting 1,3,5-triazine with 4-substituted ethyl acetoacetate derivatives in ethanol, in the presence of sodium ethoxide. The l-alkyl-5-substituted-4-oxo-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylic acids required for the antimicrobial studies were prepared by N-alkylation (with triethyl phosphate or alkyl halides) and alkaline hydrolysis

  通过使1,3,5-三嗪与4-取代的乙酰乙酸乙酯衍生物在乙醇钠存在下反应，来合成5-取代的4-氧代-1，4-二氢-3-吡啶甲酸乙酯。通过N-烷基化（用磷酸三乙酯或烷基卤化物）和吡啶酮酯的碱水解制备抗微生物研究所需的1-烷基-5-取代-4-氧代-1，4-二氢-3-吡啶羧酸。
• Arylbiguanides in Heterocyclization Reactions
  作者：D. V. Kryl’skii、Kh. S. Shikhaliev、A. S. Shestakov、M. M. Liberman

  DOI：10.1007/s11176-005-0218-x

  日期：2005.2

  The reactions of arylbiguanides with acetyacetone derivatives were used to obtain N-(pyrimidin-2-yl)-N′-arylguanidines, and the reactions with acetoacetic ester derivatives (depending on the structure of the keto esters), N-aryl-N′-(4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines or 2-amino-4-arylamino-6-aryl(heteryl)-sulfanylmethylene-1,3,5-triazines. The N-aryl-N′-heterylguanidines formed by the reactions with anhydrides, acyl halides, and aryl isocyanates give rise to the corresponding triaza derivatives.

  芳基双胍与乙酰丙酮衍生物反应得到N-(嘧啶-2-基)-N'-芳基胍，与乙酰乙酸酯衍生物(取决于酮酯的结构)、N-芳基-N'反应-(4-氧代-3,4-二氢嘧啶-2-基)胍或2-氨基-4-芳基氨基-6-芳基(杂基)-硫酰亚甲基-1,3,5-三嗪。通过与酸酐、酰卤和芳基异氰酸酯反应形成的N-芳基-N'-杂基胍产生相应的三氮杂衍生物。
• A convenient synthesis of functionalized pyrazolones bearing a highly twisted 1,3-butadiene moiety with skew geometry
  作者：Issa Yavari、Jamil Sheykhahmadi、Hamed Saffarian、Nooshin Zahedi、Samira Bahemmat、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1516292

  日期：2018.10.2

  reaction among arylhydrazine, alkyl acetoacetate derivatives, alkyl isocyanides, and dialkyl acetylenedicarboxylates, leading to the formation of dialkyl 2-[(Z)-(alkylamino)(3-alkyl-5-oxo-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)methyl] fumarates is described. The structure of target compounds was confirmed using X-ray diffraction study. These pyrazolone derivatives contain a highly twisted exocyclic

  摘要 芳基肼、乙酰乙酸烷基酯衍生物、烷基异氰化物和乙炔二羧酸二烷基酯之间的四组分反应，导致形成 2-[(Z)-(烷基氨基)(3-烷基-5-氧代-1-苯基-1 ，5-二氢-4H-吡唑-4-亚基)甲基]富马酸酯被描述。使用X射线衍射研究证实了目标化合物的结构。这些吡唑啉酮衍生物含有高度扭曲的环外 1,3-丁二烯部分，具有倾斜 (φ = 87°) 几何形状。图形概要
• A versatile solvent-free synthesis of novel pyrazolone-1,3-dithiolan and pyrazolone-1,3-dithiole hybrids
  作者：Jaber Salehzadeh、Farough Nasiri

  DOI：10.1007/s11164-023-05087-3

  日期：2023.10

  generated pyrazolones and propargyl bromide in the presence of carbon disulfide is reported. This reaction was carried out in the presence of triethylamine at room temperature, and new pyrazolone-1,3-dithiolan and pyrazolone-1,3-dithiole hybrids were formed in good to high yields. In the 1H NMR spectra of synthesized 1,3-dithiole hybrid molecules, the signal of olefinic hydrogen appeared at about 7.07–7.41

  在这项研究中，报道了在二硫化碳存在下，通过原位生成的吡唑啉酮与炔丙基溴之间的反应，高效一锅法无溶剂合成吡唑啉酮-1,3-二硫杂环戊烷和吡唑啉酮-1,3-二硫杂环戊烷杂化物。 。该反应在三乙胺存在下于室温下进行，并以良好至高产率形成新的吡唑酮-1,3-二硫杂环戊烷和吡唑啉酮-1,3-二硫杂环戊烷杂化物。在合成的1,3-二硫醇杂化分子的1 H NMR 谱中，DMSO- d6中烯属氢的信号出现在约 7.07-7.41 ppm 处。这些化学位移的值表明二硫醇-吡唑啉酮杂化分子中连接的吡唑和二硫醇环都具有芳香性质。 图形概要