甲基(5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基)乙酸酯 | 96530-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 甲基(5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基)乙酸酯
• 中文别名: 2-(5-氧代-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (5-oxo-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-isoxazolin-5-on-3-yl acetate；Methyl 2-(5-oxo-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)acetate；methyl 2-(5-oxo-4H-1,2-oxazol-3-yl)acetate
• CAS: 96530-57-3
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: WKVDPSIRIKEXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  221.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基)乙酸酯 、 环戊酮 在 哌啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以74%的产率得到(4-cyclopentyliden-5-oxo-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual Approach to Branched 3-Alkynylamides and to 1,5-Dihydropyrrol-2-ones

  摘要：

  Rare carboxamide branched alkynes such as 11a can be readily obtained by reaction of the electrophilic 4-alkylidene isoxazolinones with isocycanides followed by nitrosative cleavage of the heterocyclic ring. N-lodosuccinimide induced ring closure in the presence of a nucleophile results in the formation of new iodopyrrolinones such as 16c.

  DOI：

  10.1021/ol902472r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以77%的产率得到甲基(5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kim, C. K.; Krasavage, B. A.; Maggiulli, C. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 127 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atom-Economic Silver-Catalyzed Difunctionalization of the Isocyano Group with Cyclic Oximes: Towards Pyrimidinediones
  作者：Hong-Wen Liang、Zhen Yang、Kun Jiang、Ying Ye、Ye Wei

  DOI：10.1002/anie.201801363

  日期：2018.5.14

  An unprecedented silver‐catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes is described. This method allows efficient and atom‐economic assembly of a vast array of structurally novel and interesting pyrimidinediones, and tolerates a range of functionalities. The resulting products can be easily converted into some useful compounds. Furthermore, the method can also be applied for

  描述了前所未有的银催化的异氰酸酯基与环肟的双官能化。这种方法可以高效，原子经济地组装大量结构新颖，有趣的嘧啶二酮，并具有一定的功能范围。所得产物可以容易地转化成一些有用的化合物。此外，该方法还可用于一些生物活性分子的后期修饰。
• Difunctionalization of the Isocyano Group: Atom-Economic ­Synthesis of Pyrimidinediones
  作者：Jian Lang、Ye Wei

  DOI：10.1055/s-0037-1610348

  日期：2019.2

  the nitrogen and carbons atoms of the isocyano group would largely enrich the structural diversity of compounds. Herein, we disclosed a silver-catalyzed difunctionalization of the isocyano group with cyclic oximes. This method can generate a great array of structurally novel and interesting pyrimidinediones and features excellent atom economy, good functional group compatibility, and amenability to late-stage

  探索涉及在异氰基的氮和碳原子上形成新化学键的合成方法将在很大程度上丰富化合物的结构多样性。在此，我们公开了异氰基与环状肟的银催化双官能化。该方法可以生成大量结构新颖且有趣的嘧啶二酮，并具有优异的原子经济性、良好的官能团兼容性和后期修饰的适应性。
• KIM, C. K.;KRASAVAGE, B. A.;MAGGIULLI, C. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 127-128
  作者：KIM, C. K.、KRASAVAGE, B. A.、MAGGIULLI, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Approach to Branched 3-Alkynylamides and to 1,5-Dihydropyrrol-2-ones
  作者：Igor Dias-Jurberg、Fabien Gagosz、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol902472r

  日期：2010.2.5

  Rare carboxamide branched alkynes such as 11a can be readily obtained by reaction of the electrophilic 4-alkylidene isoxazolinones with isocycanides followed by nitrosative cleavage of the heterocyclic ring. N-lodosuccinimide induced ring closure in the presence of a nucleophile results in the formation of new iodopyrrolinones such as 16c.
• Kim, C. K.; Krasavage, B. A.; Maggiulli, C. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 127 - 128
  作者：Kim, C. K.、Krasavage, B. A.、Maggiulli, C. A.

  DOI：——

  日期：——