1-(carbomethoxy)-2-acetonylpyrrolidine | 76470-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1-(carbomethoxy)-2-acetonylpyrrolidine
• 英文别名: methyl 2-(2-oxopropyl)pyrrolidinecarboxylate；1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(2-oxopropyl)-, methyl ester；methyl 2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 76470-00-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: QQMANEWXIVGBIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carbomethoxy)-2-acetonylpyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-hygrine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a029
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷甲基氨基甲酸酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(carbomethoxy)-2-acetonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a029

文献信息

• Direct Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation Using the “Cation Pool” Method. 1. Generation of Iminium Cation Pools and Their Reaction with Carbon Nucleophiles
  作者：Jun-ichi Yoshida、Seiji Suga、Shinkiti Suzuki、Naoya Kinomura、Atsushi Yamamoto、Kazuyuki Fujiwara

  DOI：10.1021/ja9920112

  日期：1999.10.1

  method that involves the generation of a “cation pool” using low-temperature electrolysis, and then its reaction with nucleophiles under non-oxidative conditions. This one-pot method solves problems associated with conventional oxidative generation of cations and their in situ reaction with nucleophiles, and provides an efficient method for direct oxidative carbon−carbon bond formation. As an example

  我们开发了一种方法，该方法涉及使用低温电解产生“阳离子池”，然后在非氧化条件下与亲核试剂反应。这种一锅法解决了与阳离子的常规氧化生成及其与亲核试剂的原位反应相关的问题，并提供了一种直接氧化碳-碳键形成的有效方法。作为该方法的一个例子，研究了通过低温电解 (-72 °C) 从氨基甲酸酯生成阳离子池及其与碳亲核试剂如烯丙基硅烷、烯醇甲硅烷基醚和烯醇乙酸酯的反应，并在良好的收益。芳香族化合物和 1,3-二羰基化合物也可用作碳亲核试剂。
• VITAMIN D DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MERCIAN CORPORATION

  公开号：EP1172442A1

  公开（公告）日：2002-01-16

  A process for producing hydroxyvitamin D derivatives, characterized by converting a hydrogen atom or atoms at the 2-position, 24-position, 25-position and/or 26-position of a vitamin D into a hydroxyl group or groups in a solution containing a microorganism that belongs to the genus Nocardia, Streptomyces, Sphingomonas or Amycolata which has an ability to hydroxylate vitamin Ds or an enzyme produced by that microorganism, and optionally under the coexistence of a cyclodextrin; and novel vitamin D3 derivatives obtained by that process.

  一种生产羟基维生素 D 衍生物的工艺，其特征在于：在含有具有羟基化维生素 D 的能力的诺卡氏菌属、链霉菌属、 鞘氨单胞菌属或艾美科拉菌属微生物或由该微生物产生的酶的溶液中，将维生素 D 的 2 位、24 位、25 位和/或 26 位上的一个或多个氢原子转化为一个或多个羟基，并可选择与环糊精共存；以及通过该工艺获得的新型维生素 D3 衍生物。
• γ−アミノケトン誘導体の製造方法
  申请人：株式会社トクヤマ

  公开号：JP2002145845A

  公开（公告）日：2002-05-22

  (57)【要約】\n【課題】 ケトン化合物をシリルエノールエー照化合物に変換させることなく、直接Ｎ，Ｏ−アセタール誘導体と反応させて、γ−アミノケトン誘導体を製造する方法を提供する。\n【解決手段】 １−メトキシカルボニル−２−メトキシピロリジンのようなＮ，Ｏ−アセタール誘導体とアセトンのようなケトン化合物とを、トリクロロシラン等のジクロロシラン誘導体、及び四塩化チタン等のルイス酸の存在下に反応させて、１−メトキシカルボニル−２−（２−オキソプロピル）ピロリジンのようなγ−アミノケトン誘導体を得る。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种通过直接使酮类化合物与 N,O-缩醛衍生物反应而生产 γ-氨基酮衍生物的方法，而无需将其转化为硅烷醇醚化合物。\N,O-缩醛衍生物（如 1-甲氧基羰基-2-甲氧基吡咯烷）和酮类化合物（如丙酮）与二氯硅烷（如三氯硅烷衍生物）和路易斯酸（如二氯乙烷衍生物）反应，生成γ-氨基酮衍生物。衍生物和路易斯酸（如四氯化钛）反应，得到γ-氨基酮衍生物。
• “Cation Flow” Method:  A New Approach to Conventional and Combinatorial Organic Syntheses Using Electrochemical Microflow Systems
  作者：Seiji Suga、Masayuki Okajima、Kazuyuki Fujiwara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja015823i

  日期：2001.8.1
• Mannich-Type Reaction of N,O-Acetals with Ketones Mediated by a Combination of TiCl4 and PhSiCl3
  作者：Osamu Onomura、Takashi Ikeda、Masami Kuriyama、Yoshihiro Matsumura、Satoshi Kamogawa

  DOI：10.3987/com-09-s(e)2

  日期：——

  A combination of TiCl4 and PhSiCl3 efficiently conducts the Mannich-type reaction of N,O-acetals with ketones to afford a-substituted cyclic amine derivatives in good yields. This method was applicable to preparation of azabicyclo compounds by the intramolecular Mannich-type reaction.