(Z)-2-Methyl-but-2-enoic acid (2aS,5aS,7S,7aS,9R,10bS,10cR)-7-acetoxy-10c-hydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyl-2-oxo-2,2a,5a,6,7,7a,8,9,10b,10c-decahydro-1,3,5-trioxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-9-yl ester | 123269-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Methyl-but-2-enoic acid (2aS,5aS,7S,7aS,9R,10bS,10cR)-7-acetoxy-10c-hydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyl-2-oxo-2,2a,5a,6,7,7a,8,9,10b,10c-decahydro-1,3,5-trioxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-9-yl ester
• 英文别名: [(1S,4R,6S,7S,9S,13S,16R)-7-acetyloxy-16-hydroxy-3,7,11,11,13-pentamethyl-14-oxo-10,12,15-trioxatetracyclo[7.6.1.02,6.013,16]hexadec-2-en-4-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 123269-05-6
• 化学式: C₂₅H₃₄O₉
• 分子量: 478.54
• InChiKey: RZWWJYUPVRCXSA-RGWOYWRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Methyl-but-2-enoic acid (2aS,5aS,7S,7aS,9R,10bS,10cR)-7-acetoxy-10c-hydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyl-2-oxo-2,2a,5a,6,7,7a,8,9,10b,10c-decahydro-1,3,5-trioxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-9-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-O-demethylbutanoyl trilobolide
  参考文献：
  名称：

  五种毒胡萝卜素的总合成：表现出亚纳摩尔SERCA抑制作用的愈创木酚内酯天然产物。

  摘要：

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200700302
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,2a1R,5aS,7S,7aS,9S,10R,10aR,10bS)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2a1,7-dihydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyldecahydro-1,3,5-trioxabenzo[cd]cyclopenta[h]azulen-2(2aH)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 苯基溴化硒 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 214.5h， 生成 (Z)-2-Methyl-but-2-enoic acid (2aS,5aS,7S,7aS,9R,10bS,10cR)-7-acetoxy-10c-hydroxy-2a,4,4,7,10-pentamethyl-2-oxo-2,2a,5a,6,7,7a,8,9,10b,10c-decahydro-1,3,5-trioxa-benzo[cd]cyclopenta[h]azulen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  五种毒胡萝卜素的总合成：表现出亚纳摩尔SERCA抑制作用的愈创木酚内酯天然产物。

  摘要：

  在这里，我们描述了五种愈创木酚内酯天然产物的总合成：thapsigargin，thapsivillosin C，thapsivillosin F，trilobolide和nortrilobolide。毒胡萝卜素的前药衍生物已显示出对前列腺肿瘤的选择性体内细胞毒性，并且对该现象的进一步研究的需要凸显了这些总合成的重要性。还描述了毒胡萝卜素C的第一个绝对立体化学分配。

  DOI：

  10.1002/chem.200700302

文献信息

• Chemo- and Regioselective Functionalization of Nortrilobolide: Application for Semisynthesis of the Natural Product 2-Acetoxytrilobolide
  作者：Nhu Thi Quynh Doan、François Crestey、Carl Erik Olsen、Søren Brøgger Christensen

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00333

  日期：2015.6.26

  nortrilobolide (3) was compared in order to develop a chemo- and regioselective method for the conversion of nortrilobolide (3) into the natural product 2-acetoxytrilobolide (4). For the first time, a stereoselective synthesis of 2-acetoxytrilobolide (4) is described, which involves two key reactions: the first chemical step was a one-pot substitution–oxidation reaction of an allylic ester into its corresponding

  比较了六氧化天然产物thapsigargin（1）和五氧化天然降糖脂（3）在反应性上的差异，以开发一种化学和区域选择性方法，用于将降三糖化物（3）转化为天然产物2-乙酰氧基三糖（4）。 。首次立体选择性合成2-乙酰氧基三氟乙内酯（4）进行了描述，其中涉及两个关键反应：第一个化学步骤是烯丙基酯向其相应的α，β-不饱和酮的单锅取代-氧化反应。第二个过程包括关键中间体α，β-不饱和酮的立体选择性α'-酰氧基化，以提供其相应的乙酰氧基酮，将其在几个步骤中转化为2-乙酰氧基三氟乙酸酯（4）。这种创新的方法将允许合成广泛的新颖和有价值的五和六氧化的愈创木酚内酯作为潜在的抗癌药。
• A Route to the Thapsigargins from (S)-Carvone Providing a Substrate-Controlled Total Synthesis of Trilobolide, Nortrilobolide, and Thapsivillosin F
  作者：Steven F. Oliver、Klemens Högenauer、Oliver Simic、Alessandra Antonello、Martin D. Smith、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200353140

  日期：2003.12.15
• [EN] THAPSIGARGIN ANALOGUES AND METHODS OF PREPARING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE THAPSIGARGINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2015197860A3

  公开（公告）日：2016-02-18
• Christensen, Soeren Broegger, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 9, p. 623 - 628
  作者：Christensen, Soeren Broegger

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTENSEN, SZHUSTOREN BRPUSTOGGER, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 9, C. 623-628
  作者：CHRISTENSEN, SZHUSTOREN BRPUSTOGGER

  DOI：——

  日期：——