cyclohexylidenemethyl acetate | 23438-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylidenemethyl acetate
• CAS: 23438-53-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MJVRTTWDCWPRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylidenemethyl acetate 生成 cyclohexanecarbaldehyde-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Jacquier; Winternitz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 环己烷基甲醛 在 甲烷磺酸 作用下， 以64%的产率得到cyclohexylidenemethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过溴化铜（II）介导的氧化作用的α，β-不饱和酮

  摘要：

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.011

文献信息

• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• The ene reaction of singlet oxygen: kinetic and product evidence in support of a perepoxide intermediate
  作者：John R. Hurst、Stephen L. Wilson、Gary B. Schuster

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96592-5

  日期：1985.1

  The ene reaction of singlet oxygen (1O2) was examined using time-resolved techniques and by an intramolecular trapping reaction. The Eyring activation parameters reveal that the rate of the ene reaction of 1O2 with simple olefins is controlled by ΔS‡. A description of the reaction co-ordinate accommodating our findings and the results of others is presented.

  使用时间分辨技术和分子内俘获反应检查了单线态氧（1 O 2）的烯反应。Eyring活化参数表明1 O 2与简单烯烃的烯反应速率受ΔS ‡控制。介绍了反应坐标以适应我们的发现和其他结果的描述。
• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  本发明公开了由溴化铜（II）介导的酰化烯醇氧化反应，以及利用该反应合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛的方法。该方法为大规模生产脱氢双酮（DHH）和许多其他多功能α,β-不饱和或α-溴酮或醛提供了一种高效实用的工艺，从而避免了使用贵金属化合物。
• Thermal Decomposition of Pentacarbonyl(1-acyloxyalkylidene)chromium(0) Complexes:  Formation of <i>Z</i>-Enol Esters
  作者：Björn C. Söderberg、Jian Liu、Thomas W. Ball、Michael J. Turbeville

  DOI：10.1021/jo962197c

  日期：1997.8.1

  Pentacarbonyl(1-acyloxyalkylidene)chromium(0) complexes, formed in situ by reaction of the corresponding tetramethylammonium pentacarbonyl(1-oxoalkyl)chromate(1-) salts with carboxylic acid halides, affords enol esters in moderate to good yields. In all cases examined, the Z-enol ester was obtained as the major or exclusive isomer. Addition of I equiv of pyridine to the reaction mixture substantially improved the Z/E ratio and, in most cases, increased the chemical yield.
• 145. The Erlenmeyer reaction with aliphatic aldehydes, 2-phenyloxazol-5-one being used instead of hippuric acid
  作者：Malcolm Crawford、W. T. Little

  DOI：10.1039/jr9590000729

  日期：——