2-cyclohexylideneacetyl chloride | 80385-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-cyclohexylideneacetyl chloride
• 英文别名: Cyclohexylideneacetyl chloride
• CAS: 80385-43-9
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: POFHGVAOSUKEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylideneacetyl chloride 在 乙醚 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 螺[5.5]十一烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Birch; Kon; Norris, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 1365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环亚己基乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 2-cyclohexylideneacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的烯烃的α-选择性C-H官能化：通往4-亚氨基-β-内酰胺的途中

  摘要：

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13353

文献信息

• Intramolecular Nitrofuran Diels–Alder Reactions: Extremely Substituent-Tolerant Cycloadditions via Asynchronous Transition States
  作者：Thomas Y. Cowie、Marcos Veguillas、Robert L. Rae、Mathilde Rougé、Justyna M. Żurek、Andrew W. Prentice、Martin J. Paterson、Magnus W. P. Bebbington

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00781

  日期：2017.7.7

  Nitrofurans undergo intramolecular Diels–Alder reactions with tethered electron-poor dienophiles more rapidly and in higher yield than non-nitrated furans. Computational studies indicate that increased stabilization of a partial positive charge on the nitro-substituted carbon in both transition state and product is the driving force for these reactions. Frontier molecular orbital energy differences

  与未硝化的呋喃相比，硝基呋喃经历分子内的Diels-Alder反应时，系留电子贫乏的双亲亲烯体的速度更快且产率更高。计算研究表明，在过渡态和产物中，硝基取代碳上部分正电荷的稳定性提高是这些反应的驱动力。前沿的分子轨道能量差异表明硝化后从正电子需求到反电子需求的转换。呋喃和硝基呋喃之间的芳族稳定能似乎没有差异。计算表明，硝基呋喃反应通过高度异步的过渡态进行，从而更容易在两个空间位阻的碳之间形成键。
• Studies on Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists. IV. Synthesis and Biological Evaluation of 4-Acrylamide-1H-imidazole Derivatives.
  作者：Toshio OKAZAKI、Toshihiro WATANABE、Kazumi KIKUCHI、Akira SUGA、Masayuki SHIBASAKI、Akira FUJIMORI、Osamu INAGAKI、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.973

  日期：——

  zol-5- yl)biphenyl-4-yl]methyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid (1), which was superior to EXP3174 in vitro. Since 1 showed only poor activity against angiotensin II-induced pressor response in rats after oral administration, the carboxylic acid function of 1 was converted into prodrug esters (13). Among these, the 1-[(ethoxycarbonyl)oxy]ethyl ester (13a) showed the most potent and longest-lasting activity

  合成了一系列新的在咪唑环的4位上含有丙烯酰胺基团的非肽血管紧张素II拮抗剂，并通过功能测定在兔主动脉中检测了它们的拮抗活性。选择丙烯酰胺基团作为EXP3174氯基团的大亲脂性替代物。丙烯酰胺部分的结构活性关系研究表明，在4位上被N-甲基-3,3-二甲基丙烯酰胺基团取代可得到最佳化合物2-丁基-4-[（3,3-二甲基丙烯酰基） ）甲基-氨基] -1-[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑-5-羧酸（1），其在EXP3174方面优于体外。由于1口服后大鼠对血管紧张素II引起的升压反应仅表现出较弱的活性，1的羧酸官能团转化为前药酯（13）。其中，当将1-[（乙氧基羰基）氧基]乙基酯（13a）口服给予大鼠时，其作用最强，持续时间最长。当对有意识的呋塞米治疗的狗口服给药时，与DuP 753相比，13a的降血压活性提高了约3倍。这些数据表明13a可能是治疗血管紧张素II依赖性疾病（例如高血压）的有用药物。
• Diels–Alder Reactions of 1-Alkoxy-1-amino-1,3-butadienes: Direct Synthesis of 6-Substituted and 6,6-Disubstituted 2-Cyclohexenones and 6-Substituted 5,6-Dihydropyran-2-ones
  作者：Pavel K. Elkin、Nathaniel D. Durfee、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01031

  日期：2021.7.16

  dienophiles to afford cycloadducts in good yields with excellent regioselectivities. The hydrolysis of the DA cycloadducts provides 6-substituted and 6,6-disubstituted 2-cylohexenones, which are versatile building blocks for complex molecule synthesis. The corresponding HDA cycloadducts afford 6-substituted 5,6-dihydropyran-2-ones.

  我们报道了 1-烷氧基-1-氨基-1,3-丁二烯的环加成反应。这些双活化二烯是由巴豆酰氯及其衍生物以数克规模制备的。二烯在温和的反应条件下与各种缺电子亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德（DA）和杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应，以良好的收率和优异的区域选择性提供环加合物。DA 环加合物的水解提供 6-取代和 6,6-二取代 2-环己烯酮，它们是复杂分子合成的通用结构单元。相应的HDA环加合物得到6-取代的5,6-二氢吡喃-2-酮。
• The one-pot synthesis of amidonapthoquinones from aminonaphthoquinones
  作者：Jinya Yin、Jon D. Rainier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151800

  日期：2020.4

  Described here is a one-pot method of synthesizing amidonaphthoquinones from the corresponding aminonaphthoquinones. The scope of amides that can be synthesized using this methodology is relatively broad and the yield of product is higher than the traditional methods of synthesizing these substrates. 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved

  这里描述了一种从相应的氨基萘醌合成a萘醌的一锅法。使用这种方法可合成的酰胺范围相对较宽，产物的收率高于合成这些底物的传统方法。2009 Elsevier Ltd.保留所有权利
• 4-Amino-6,7-dimethoxy-2-piperazinylquinazoline derivatives, their
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04426382A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Novel piperazinylquinazoline and homopiperazinylquinazoline compounds which have useful antihypertensive activity and their use including pharmaceutical compositions containing said derivatives as the active antihypertensive component thereof. Said compounds have the following formula. ##STR1## wherein m is 2 or 3 and R is as defined in the specification.

  新型哌嗪基喹唑啉和同喹唑啉化合物具有有用的降压活性，其用途包括含有所述衍生物作为其活性降压成分的制药组合物。所述化合物具有以下结构式。其中m为2或3，R如规范中定义。