3-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester | 946880-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 3-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-methyl-7-oxo-4,7-dihydrothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester；3-methyl-6-ethoxycarbonylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-one；ethyl 3-methyl-7-oxo-4H-thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 946880-98-4；566947-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: ABHSYTANPVEWGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-[[[(2R)-2-hydroxy-2-pyridin-2-ylethyl]-methylamino]methyl]-3,4-dimethyl-7-oxothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺：一类新型的人类巨细胞病毒DNA聚合酶高效抑制剂的合成和生物活性。

  摘要：

  我们报告了一种新型的非核苷类抗病毒药，即7-氧代-4,7-二氢噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酰胺，其中一些具有显着的效力，与广谱的疱疹病毒DNA聚合酶相比，具有出色的杀伤力。与人类DNA聚合酶相比具有更高的选择性。假定活性水平中的关键因素是关键的2-芳基-2-羟基乙胺侧链被相邻的甲基构象限制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-(4-methyl-thien-3-ylamino)prop-2-enoate 在 petroleum ether 作用下， 以 petroleum ether 、 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 3-methyl-6-ethoxycarbonylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-one, 7.23 g, m.p. 238-242°的产率得到3-methyl-7-oxo-4,7-dihydro-thieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 7-amino-thienopyridine derivatives as gastric acid secretion

  摘要：

  这段话的意思是：替代4-氨基噻吩吡啶衍生物是胃酸分泌的抑制剂。发明的化合物是6-丁酰基-7-(2-异丙基苯胺)-噻吩[3,2-b]吡啶。 简单来说，这是一种可以抑制胃酸分泌的化合物，具体的化学名称是6-butyryl-7-(2-isopropylphenylamino)-thieno[3,2-b]pyridine。

  公开号：

  US04935431A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040242884A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention provides a compound of formula I: 1 wherein G, R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as processes and intermediates useful for preparing such compounds or salts, and methods of preventing or treating a herpes virus infection using such compounds or salts.

  本发明提供了一种I式化合物：1，其中G，R2，R3和R4具有规范中定义的任何值，或其药学上可接受的盐，以及用于制备这种化合物或盐的有用中间体和过程，以及使用这种化合物或盐预防或治疗疱疹病毒感染的方法。
• Antiviral compounds
  申请人：Larsen Scott D.

  公开号：US06852731B2

  公开（公告）日：2005-02-08

  The invention provides a compound of formula I: wherein G, R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as processes and intermediates useful for preparing such compounds or salts, and methods of preventing or treating a herpesvirus infection using such compounds or salts.

  该发明提供了化合物I的公式：其中G，R2，R3和R4具有规范中定义的任何值或其药学上可接受的盐，以及用于制备这样的化合物或盐的中间体和过程，以及使用这样的化合物或盐预防或治疗疱疹病毒感染的方法。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09255110B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R1 and R2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2的定义如本文所述。该化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Thienopyridines, process and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN INTERCREDIT B.V.

  公开号：EP0334491A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  Compounds of structure (I) in which R¹ is hydrogen, C₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkoxy, C₁₋₆alkoxy­C₁₋₆alkyl, C₃₋₆cycloalkyl, C₃₋₆cycloalkylC₁₋₆alkyl, phenyl, phenylC₁₋₆alkyl, the phenyl groups being optionally substituted; R² is C₁₋₆alkyl, C₃₋₆cycloalkyl, C₃₋₆cycloalkyl-C₁₋₆alkyl, phenyl or phenylC₁₋₆alkyl the phenyl groups being optionally substituted by 1-3 radicals selected from C₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkoxy, amino C₁₋₆alkylthio, halogen, cyano, hydroxy, carbamoyl, carboxy, C₁₋₆alkanoyl or trifluoromethyl; R³ is hydrogen, C₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkoxy or COC₁₋₆alkyl; n is 1 or 2, and A is -SCH=CH- or -CH=CHS-; processes for their preparation, intermediates useful in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy as anti-ulcer agents.

  结构(I)的化合物 其中 R¹ 是氢、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、C₁₋₆烷基、C₃₋₆环烷基、C₃₋₆环烷基、C₁₋₆烷基、苯基、苯基₁₋₆，苯基基团任选被取代；R² 是 C₁₋₆、C₃₋₆环烷基、C₃₋₆环烷基-₁₋₆烷基、苯基或苯基C₁₋₆烷基，苯基可任选被 1-3 个选自 C₁₋₆ 烷基的基团取代、C₁₋₆烷氧基、氨基 C₁₋₆烷硫基、卤素、氰基、羟基、氨基甲酰基、羧基、C₁₋₆烷甲酰基或三氟甲基；R³ 是氢、C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基或 COC₁₋₆烷基；n 是 1 或 2，且 A 是 -SCH=CH- 或 -CH=CHS-；制备它们的工艺、用于制备它们的中间体、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中作为抗溃疡剂的用途。