6,8-dichloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine | 218431-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6,8-dichloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 6,8-dichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine；6,8-dichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purine；6,8-Dichloro-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 218431-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂N₄O
• 分子量: 273.122
• InChiKey: QLBBXIAFPNBRPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 Dowex 50WX₈ (H(+)) 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-甲基-1H-嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氯嘌呤与苯基硼酸和甲基氯化镁的区域选择性交叉偶联反应中的二分法：6,8-二取代嘌呤的合成

  摘要：

  Pd催化的6,8-二氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与1当量苯基硼酸的交叉偶联反应区域选择性地进行，得到8-氯-6-苯基嘌呤，而类似的Fe催化反应与甲基氯化镁得到6-氯-8-甲基嘌呤衍生物作为主要产物。两种类型的单氯嘌呤中间体都经过其他交叉偶联反应或亲核取代，得到 9-(四氢吡喃-2-基)-6,8-二取代的嘌呤，这些嘌呤很容易脱保护为 8-取代的 6-苯基嘌呤或 6-取代的嘌呤8-甲基嘌呤。与苄基氯化镁和苯基溴化镁进行的类似反应得到了低转化率和低选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816012
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(四氢-2-吡喃基)嘌呤 在 六氯乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 6,8-dichloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Nolsoe, Jens M. J.; Gundersen, Lise-Lotte; Rise, Frode, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 23, p. 4303 - 4315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation, characterization and biological activity of C8-substituted cytokinins
  作者：Lenka Zahajská、Jaroslav Nisler、Jiří Voller、Tomáš Gucký、Tomáš Pospíšil、Lukáš Spíchal、Miroslav Strnad

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.12.005

  日期：2017.3

  Naturally occurring cytokinins are adenine-based plant hormones. Although, the effect of various substituents at positions N1, C2, N3, N6, N7, or N9 on the biological activity of cytokinins has been studied, the C8-substituted compounds have received little attention. Here, we report the synthesis and in vitro biological testing of thirty-one cytokinin derivatives substituted at the C8 position of

  天然存在的细胞分裂素是基于腺嘌呤的植物激素。尽管已经研究了 N1、C2、N3、N6、N7 或 N9 位置的各种取代基对细胞分裂素生物活性的影响，但 C8 取代的化合物很少受到关注。在这里，我们报告了 31 种在腺嘌呤骨架的 C8 位置取代的细胞分裂素衍生物和作为其 N9-四氢吡喃基保护前体的 27 种化合物的合成和体外生物测试。所有化合物的细胞分裂素活性在经典的细胞分裂素生物试验（小麦叶衰老、苋属植物和烟草愈伤组织试验）中测定。除了一些例外，具有 N9-四氢吡喃基的化合物的活性通常低于其脱保护的类似物。后者在细菌受体激活测定中进一步测试了它们激活拟南芥细胞分裂素受体 AHK3 和 CRE1/AHK4 的能力。使用这种方法，我们确定了带有短脂肪链并保留高细胞分裂素活性的衍生物。此类化合物是荧光标记的合适候选物或作为蛋白质亲和配体。我们进一步发现，与它们的母体化合物相比，一些 C8 取代的细胞
• Regiochemistry in the Pd-Mediated Coupling between 6,8-Dihalopurines and Organometallic Reagents.
  作者：Jens M. J. Nolsøe、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Uffe Anthoni、Per H. Nielsen、Carsten Christophersen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0366

  日期：——

  The regiochemistry in the Pd-mediated coupling between 6,8-dihalopurines and organometallic reagents has been examined. When 6,8-dichloropurines were reacted. highly selective coupling in the purine 6-position was obtained and the regiochemical outcome was completely reversed when a better leaving group (Br or I) was introduced at C-8.
• Dichotomy in Regioselective Cross-Coupling Reactions of 6,8-Dichloropurines with Phenylboronic Acid and Methylmagnesium Chloride: Synthesis of 6,8-Disubstituted Purines
  作者：Michal Hocek、Dana Hocková、Hana Dvořáková

  DOI：10.1055/s-2004-816012

  日期：——

  Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 6,8-dichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine with one equivalent of phenylboronic acid proceeded regioselectively to give 8-chloro-6-phenylpurine, while the analogous Fe-catalyzed reaction with methylmagnesium chloride gave the 6-chloro-8-methylpurine derivative as major product. Both types of the monochloropurine intermediates were subjected to other cross-coupling

  Pd催化的6,8-二氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与1当量苯基硼酸的交叉偶联反应区域选择性地进行，得到8-氯-6-苯基嘌呤，而类似的Fe催化反应与甲基氯化镁得到6-氯-8-甲基嘌呤衍生物作为主要产物。两种类型的单氯嘌呤中间体都经过其他交叉偶联反应或亲核取代，得到 9-(四氢吡喃-2-基)-6,8-二取代的嘌呤，这些嘌呤很容易脱保护为 8-取代的 6-苯基嘌呤或 6-取代的嘌呤8-甲基嘌呤。与苄基氯化镁和苯基溴化镁进行的类似反应得到了低转化率和低选择性。
• Nolsoe, Jens M. J.; Gundersen, Lise-Lotte; Rise, Frode, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 23, p. 4303 - 4315
  作者：Nolsoe, Jens M. J.、Gundersen, Lise-Lotte、Rise, Frode

  DOI：——

  日期：——