8-chloro-6-phenyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 239784-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-chloro-6-phenyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: 8-chloro-6-phenyl-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine；8-Chloro-9-(oxan-2-yl)-6-phenylpurine；8-chloro-9-(oxan-2-yl)-6-phenylpurine
• CAS: 239784-12-4
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄O
• 分子量: 314.774
• InChiKey: SGSNRKOWHQCFIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6-phenyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 Dowex 50WX₈ (H(+)) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到8-chloro-6-phenylpurine
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氯嘌呤与苯基硼酸和甲基氯化镁的区域选择性交叉偶联反应中的二分法：6,8-二取代嘌呤的合成

  摘要：

  Pd催化的6,8-二氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与1当量苯基硼酸的交叉偶联反应区域选择性地进行，得到8-氯-6-苯基嘌呤，而类似的Fe催化反应与甲基氯化镁得到6-氯-8-甲基嘌呤衍生物作为主要产物。两种类型的单氯嘌呤中间体都经过其他交叉偶联反应或亲核取代，得到 9-(四氢吡喃-2-基)-6,8-二取代的嘌呤，这些嘌呤很容易脱保护为 8-取代的 6-苯基嘌呤或 6-取代的嘌呤8-甲基嘌呤。与苄基氯化镁和苯基溴化镁进行的类似反应得到了低转化率和低选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816012
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 、 6,8-dichloro-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以58%的产率得到8-chloro-6-phenyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry in the Pd-Mediated Coupling between 6,8-Dihalopurines and Organometallic Reagents.

  摘要：

  The regiochemistry in the Pd-mediated coupling between 6,8-dihalopurines and organometallic reagents has been examined. When 6,8-dichloropurines were reacted. highly selective coupling in the purine 6-position was obtained and the regiochemical outcome was completely reversed when a better leaving group (Br or I) was introduced at C-8.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0366

文献信息

• Dichotomy in Regioselective Cross-Coupling Reactions of 6,8-Dichloropurines with Phenylboronic Acid and Methylmagnesium Chloride: Synthesis of 6,8-Disubstituted Purines
  作者：Michal Hocek、Dana Hocková、Hana Dvořáková

  DOI：10.1055/s-2004-816012

  日期：——

  Pd-catalyzed cross-coupling reaction of 6,8-dichloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine with one equivalent of phenylboronic acid proceeded regioselectively to give 8-chloro-6-phenylpurine, while the analogous Fe-catalyzed reaction with methylmagnesium chloride gave the 6-chloro-8-methylpurine derivative as major product. Both types of the monochloropurine intermediates were subjected to other cross-coupling

  Pd催化的6,8-二氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤与1当量苯基硼酸的交叉偶联反应区域选择性地进行，得到8-氯-6-苯基嘌呤，而类似的Fe催化反应与甲基氯化镁得到6-氯-8-甲基嘌呤衍生物作为主要产物。两种类型的单氯嘌呤中间体都经过其他交叉偶联反应或亲核取代，得到 9-(四氢吡喃-2-基)-6,8-二取代的嘌呤，这些嘌呤很容易脱保护为 8-取代的 6-苯基嘌呤或 6-取代的嘌呤8-甲基嘌呤。与苄基氯化镁和苯基溴化镁进行的类似反应得到了低转化率和低选择性。
• Regiochemistry in the Pd-Mediated Coupling between 6,8-Dihalopurines and Organometallic Reagents.
  作者：Jens M. J. Nolsøe、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise、Uffe Anthoni、Per H. Nielsen、Carsten Christophersen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0366

  日期：——

  The regiochemistry in the Pd-mediated coupling between 6,8-dihalopurines and organometallic reagents has been examined. When 6,8-dichloropurines were reacted. highly selective coupling in the purine 6-position was obtained and the regiochemical outcome was completely reversed when a better leaving group (Br or I) was introduced at C-8.