O³-(tetrahydropyran-2-yl)-L-serine methyl ester hydrochloride | 874151-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O³-(tetrahydropyran-2-yl)-L-serine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: o3(tetrahydropyran-2-yl)-l-serine methyl Ester hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(oxan-2-yloxy)propanoate;hydrochloride
• CAS: 874151-58-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₄*ClH
• 分子量: 239.699
• InChiKey: DPSYOBGBSJFBLP-JPPWUZRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³-(tetrahydropyran-2-yl)-L-serine methyl ester hydrochloride 在 potassium phosphate 、 lead(II) nitrate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高光学纯度的（R）-和（S）-Fmoc保护的二乙二醇Gamma PNA单体的合成。

  摘要：

  已经开发了用于制备光学纯的，受Fmoc保护的含二甘醇的（R）-和（S）-γPNA单体的稳健合成路线。该策略涉及应用9-（4-溴苯基）-9-芴基作为临时的，安全的保护基团，用于抑制O-烷基化和还原性胺化步骤中的差向异构化。通过19 F-NMR和HPLC评估，最终单体的光学纯度确定为大于99.5％ee 。新的合成方法非常适合大规模单体生产，大多数合成步骤可提供优异的化学收率，而无需进行简单的后处理和沉淀，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02714
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到O³-(tetrahydropyran-2-yl)-L-serine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有高光学纯度的（R）-和（S）-Fmoc保护的二乙二醇Gamma PNA单体的合成。

  摘要：

  已经开发了用于制备光学纯的，受Fmoc保护的含二甘醇的（R）-和（S）-γPNA单体的稳健合成路线。该策略涉及应用9-（4-溴苯基）-9-芴基作为临时的，安全的保护基团，用于抑制O-烷基化和还原性胺化步骤中的差向异构化。通过19 F-NMR和HPLC评估，最终单体的光学纯度确定为大于99.5％ee 。新的合成方法非常适合大规模单体生产，大多数合成步骤可提供优异的化学收率，而无需进行简单的后处理和沉淀，而无需进行色谱纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02714

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Pyrido[1,2,3-<i>de</i>][1,4]benzoxazine-6-carboxylic Acid Derivatives Carrying the 3-Cyclopropylaminomethyl-4-substituted-1-pyrrolidinyl Group as a C-10 Substituent
  作者：Yoshikazu Asahina、Masaya Takei、Tetsuya Kimura、Yasumichi Fukuda

  DOI：10.1021/jm701428b

  日期：2008.6.1

  Novel pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid derivatives 5-9 carrying a 3-cyclopropylaminomethyl-4-substituted-1-pyrrolidinyl moiety at the C-10 position were synthesized and their in vitro antibacterial activity, intravenous single-dose toxicity, convulsion inductive ability, and phototoxicity were evaluated. It appeared evident that compounds 5a, 6a, 8a, and 9a, which have a cis-oriented 4-methyl or 4-fluoro-3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl moiety at the C-10 position, exhibited 2- to 16-fold more potent in vitro antibacterial activity than clinafloxacin against quinolone-resistant Gram-positive clinical isolates. Furthermore, it was obvious that introduction of a fluorine atom to the C-4 position of the 3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl moiety reduced intraveneous single-dose acute toxicity and the convulsion inductive ability, and introduction of a fluorine atom to the C-3 methyl group of the pyridobenzoxazine nucleus eliminated the phototoxicity.
• Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-Fmoc-Protected Diethylene Glycol Gamma PNA Monomers with High Optical Purity
  作者：Wei-Che Hsieh、Ashif Y. Shaikh、J. Dinithi R. Perera、Shivaji A. Thadke、Danith H. Ly

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02714

  日期：2019.2.1

  synthetic route has been developed for preparing optically pure, Fmoc-protected diethylene glycol-containing (R)- and (S)-γPNA monomers. The strategy involves the application of 9-(4-bromophenyl)-9-fluorenyl as a temporary, safety-catch protecting group for the suppression of epimerization in the O-alkylation and reductive amination steps. The optical purities of the final monomers were determined to be

  已经开发了用于制备光学纯的，受Fmoc保护的含二甘醇的（R）-和（S）-γPNA单体的稳健合成路线。该策略涉及应用9-（4-溴苯基）-9-芴基作为临时的，安全的保护基团，用于抑制O-烷基化和还原性胺化步骤中的差向异构化。通过19 F-NMR和HPLC评估，最终单体的光学纯度确定为大于99.5％ee 。新的合成方法非常适合大规模单体生产，大多数合成步骤可提供优异的化学收率，而无需进行简单的后处理和沉淀，而无需进行色谱纯化。