7-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 676335-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 676335-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• mdl: MFCD04046121
• 分子量: 225.25
• InChiKey: FTNFIVVUCDEENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡唑 、 1-(3-hydroperoxyprop-1-ynyl)-4-methoxybenzene 在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  黄金/酸钴催化从炔氢过氧化物直接微波辅助电熔氮杂杂环的合成

  摘要：

  的与结构多样性9系列稠合氮杂杂环的从相同的合成子为容易获得的丙炔氢过氧化物和芳族胺起始的金酸 - 共 - 催化的合成已经实现。整体串联过程包括在金催化氢过氧化物重排/迈克尔反应接着是最终的酸催化环化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304509

文献信息

• Catalyst-Switchable Regiocontrol in the Direct Arylation of Remote CH Groups in Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Robin B. Bedford、Steven J. Durrant、Michelle Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201502150

  日期：2015.7.20

  The regiodivergent palladium‐catalyzed CH arylation of pyrazolo[1,5‐a]pyrimidine has been achieved, wherein the switch in regioselectivity between positions C3 and C7 is under complete catalyst control. A phosphine‐containing palladium catalyst promotes the direct arylation at the most acidic position (C7), whereas a phosphine‐free catalyst targets the most electron‐rich position (C3).

  所述regiodivergent钯催化Ç  ħ吡唑并芳基化[1,5-一个]嘧啶已经实现，其特征在于，在位置C3和C7之间的区域选择性的切换完成催化剂控制之下。含膦的钯催化剂可促进最酸性位置（C7）的直接芳基化，而无膦的催化剂则针对最富电子的位置（C3）。