(E)-1-bromopent-3-en-1-yne | 114825-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromopent-3-en-1-yne
• CAS: 114825-68-2
• 化学式: C₅H₅Br
• 分子量: 144.999
• InChiKey: OSSFIMFGDYDRTR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromopent-3-en-1-yne 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-Oct-6-en-2,4-diinsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  1098.光平衡法制备顺式-乙炔基乙炔

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630005759
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-戊烯-1-炔 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 反应 12.0h， 以14.57 g的产率得到(E)-1-bromopent-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Carpita, Adriano; Neri, Dario; Rossi, Renzo, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 8, p. 481 - 490

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Total Syntheses of Polyacetylene Plant Metabolites via Ester-Tethered Ring Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stephan Audörsch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02987

  日期：2017.2.3

  Total syntheses of five naturally occurring polyacetylenes from three different plants are described. These natural products have in common an E,Z-configured conjugated diene linked to a di- or triyne chain. As the key method to stereoselectively establish the E,Z-diene part, an ester-tethered ring-closing metathesis/base-induced eliminative ring opening sequence was used. The results presented herein

  描述了来自三种不同植物的五种天然存在的聚乙炔的总合成。这些天然产物共同具有连接至二或三炔链的E，Z-构型的共轭二烯。作为立体选择性地建立E，Z-二烯部分的关键方法，使用了酯束缚的开环复分解/碱基诱导的消除开环序列。本文介绍的结果不仅展示了这种束缚的RCM变体的实用性，而且还提示我们建议应修改或至少重新考虑最初分配自白术的手性聚乙炔的绝对构型。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Protein Phosphatase 2A Inhibitor Cytostatin and Analogues
  作者：Laurent Bialy、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200305543

  日期：2004.6.7

  The total synthesis of the natural product cytostatin is described which inhibits protein phosphatase 2A. Cytostatin has anti-metastatic properties and induces apoptosis. On the basis of this synthesis the relative and absolute configuration of cytostatin could be assigned. Key structural elements of cytostatin are an alpha,beta-unsaturated lactone group and a side chain embodying a phosphate and a

  描述了天然产物细胞抑素的总合成，其抑制蛋白质磷酸酶2A。胱抑素具有抗转移特性，并诱导细胞凋亡。在该合成的基础上，可以指定细胞抑素的相对和绝对构型。胞抑素的关键结构要素是α，β-不饱和内酯基团和侧链，侧链包含磷酸酯和相当不稳定的（Z，Z，E）-三烯亚基。另外，天然产物具有六个立体中心。为了构建立体中心，使用了试剂控制的转化，以确保最大的立体化学灵活性。选择Evans顺-醛醇缩合反应建立C-4，C-5，C-9和C-10的立体化学。通过Evans不对称烷基化引入C-6。在所有情况下，将相同的手性助剂用作立体定向基团。使用CBS-恶唑硼烷通过不对称还原建立C-11的立体中心。通过使用对碱不稳定的9-芴基甲基，可以最好地实现对磷酸酯基团的暂时保护，该碱可被过量的三乙胺完全裂解。简单的水处理后，该反应产生分析纯的磷酸盐。在细胞抑素中包含的（Z，Z，E）-三烯是通过Stille偶联作为关键转化而合成的。
• 144. Chemistry of the higher fungi. Part X. Further polyacetylenic derivatives of decane from various basidiomycetes
  作者：J. N. Gardner、E. R. H. Jones、P. R. Leeming、J. S. Stephenson

  DOI：10.1039/jr9600000691

  日期：——
• Shmatov, Yu. N.; Porfir'eva, Yu. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1715 - 1723
  作者：Shmatov, Yu. N.、Porfir'eva, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 668, p. 51 - 56
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——