N-vinyl-isonicotinamide | 1060642-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-vinyl-isonicotinamide
• 英文别名: N-vinyl-4-pyridylcarboxamide；N-ethenylpyridine-4-carboxamide
• CAS: 1060642-51-4
• 化学式: C₈H₈N₂O
• mdl: MFCD19227335
• 分子量: 148.164
• InChiKey: GYEJUFFWNGWMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-vinyl-isonicotinamide 、 4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 二氧化硫 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到(E)-N-(2-tosylvinyl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Metal- and Base-Free C(sp²)–H Arylsulfonylation of Enamides for Synthesis of (E)-β-Amidovinyl Sulfones via the Insertion of Sulfur Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01419
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-vinyl-isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-芳基苯甲酰胺的不对称合成

  摘要：

  据报道，镍催化乙烯基酰胺的不对称还原氢化芳基化反应产生对映体富集的α-芳基苯甲酰胺。手性双咪唑啉（BIm）配体与二乙氧基甲基硅烷和芳基卤化物结合使用，可以将芳基区域选择性地引入烯烃的内部位置，从而将新的立体中心α锻造到N原子上。使用中性试剂和温和的反应条件可轻松获得抗癌药，SARS-CoV PLpro抑制剂和KCNQ通道开放剂中存在的与药理相关的基序。

  DOI：

  10.1002/anie.202011342

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxazoline Formations from <i>N</i>-Vinyl Amides Catalyzed by an Ion-Pair Charge-Transfer Complex
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Yicen Ge、Jintong Song、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu

  DOI：10.1021/acscatal.1c01755

  日期：2021.9.17

  catalysis which often involves transition-metal complexes, conjugated organic dyes, or electron donor–acceptor complexes, herein, the use of ion-pair charge-transfer (IPCT) complex-induced visible-light photoredox catalytic reactions are described, wherein the cyclization–methoxylation of N-vinyl amides in methanol was achieved under irradiation with blue LEDs. The reaction employs a heteroarenium iodide

  可见光光氧化还原催化在典型热条件下无法进行的各种反应中起着重要作用。与通常涉及过渡金属配合物、共轭有机染料或电子供体 - 受体配合物的常见可见光光氧化还原催化明显不同，此处使用离子对电荷转移 (IPCT) 配合物诱导可见光光氧化还原催化描述了反应，其中N的环化 - 甲氧基化- 乙烯酰胺甲醇溶液是在蓝光 LED 照射下获得的。该反应使用碘化杂芳烃作为光催化剂，并且可以扩展到环化-烷氧基化、-酰氧基化和-羟基化。该协议为各种恶唑啉衍生物提供了一种环保的合成路线。紫外-可见光谱和对照实验的机理研究证实了碘化杂芳烃在可见光区存在 IPCT 吸收带，这是观察到的反应性的原因。
• Direct N-vinylation of aryl and hetaryl carboxamides with trimethoxyvinylsilane
  作者：Pavel Arsenyan、Alla Petrenko、Sergey Belyakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.117

  日期：2008.9

  A general method for direct N-vinlylation of aryl and hetaryl carboxamides with trimethoxyvinylsilane using a copper(II) acetate-TBAF system as catalyst is elaborated. The yield of N-vinyl amides depends strongly on the initial amide and nature of the solvent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vinylation of pyridylcarboxamides with vinyltrimethoxysilane
  作者：P. Arsenyan、A. Petrenko、S. Belyakov

  DOI：10.1007/s10593-012-0943-0

  日期：2012.3

  A convenient method has been developed for the direct N-vinylation of pyridylcarboxamides with vinyltrimethoxysilane in the presence of copper(II) acetate and tetrabutylammonium fluoride. The yield of N-vinylamides depends on the nature of the starting amide and the solvent. The molecular structure of the products was confirmed by X-ray structural analysis.
• Metal- and Base-Free C(sp²)–H Arylsulfonylation of Enamides for Synthesis of (<i>E</i>)-β-Amidovinyl Sulfones via the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Lei Chen、Mi Zhou、Lin Shen、Xiaochun He、Xiong Li、Xuemei Zhang、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01419

  日期：2021.7.2
• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Arylbenzamides
  作者：Sergio Cuesta‐Galisteo、Johannes Schörgenhumer、Xiaofeng Wei、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.202011342

  日期：2021.1.18

  A nickel‐catalyzed asymmetric reductive hydroarylation of vinyl amides to produce enantioenriched α‐arylbenzamides is reported. The use of a chiral bisimidazoline (BIm) ligand, in combination with diethoxymethylsilane and aryl halides, enables the regioselective introduction of aryl groups to the internal position of the olefin, forging a new stereogenic center α to the N atom. The use of neutral reagents

  据报道，镍催化乙烯基酰胺的不对称还原氢化芳基化反应产生对映体富集的α-芳基苯甲酰胺。手性双咪唑啉（BIm）配体与二乙氧基甲基硅烷和芳基卤化物结合使用，可以将芳基区域选择性地引入烯烃的内部位置，从而将新的立体中心α锻造到N原子上。使用中性试剂和温和的反应条件可轻松获得抗癌药，SARS-CoV PLpro抑制剂和KCNQ通道开放剂中存在的与药理相关的基序。