1-(benzenesulfonyl)-2-(2-pyridyl)indole | 73282-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-2-(2-pyridyl)indole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-2-pyridin-2-ylindole
• CAS: 73282-12-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 334.398
• InChiKey: GVDKQRNAIVYWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-2-(2-pyridyl)indole 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids. Syntheses of indolo[2,3-a]quinolizine, flavopereirine, flavocarpine, and dihydroflavopereirine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96702-9
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(benzenesulfonyl)-2-(2-pyridyl)indole
  参考文献：
  名称：

  A directed metalation route to the zwitterionic indole alkaloids. Syntheses of indolo[2,3-a]quinolizine, flavopereirine, flavocarpine, and dihydroflavopereirine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96702-9

文献信息

• Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Nobuo Takazawa、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1039/p19960001927

  日期：——

  Indolylzinc halides are prepared by two methods: transmetallation of indolyllithiums with zinc chloride and oxidative addition of active zinc to iodoindoles. The palladium-catalysed reaction of the indolylzinc halides provides a practical method for synthesizing arylindoles.

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。
• Palladium(0)-Catalyzed Heteroarylation of 2- and 3-Indolylzinc Derivatives. An Efficient General Method for the Preparation of (2-Pyridyl)indoles and Their Application to Indole Alkaloid Synthesis
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Grigorii Pshenichnyi、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo962169u

  日期：1997.5.1

  the pyridine ring with subsequent electrophilic cyclization upon the indole 3-position from an appropriately N(b)-substituted 2-(2-piperidyl)indole, is reported. For this purpose, Pummerer cyclizations have been extensively studied. Whereas the indole-unprotected sulfoxide 17 gives the corresponding indoloquinolizidine 19 in low yield and mainly undergoes an abnormal Pummerer cyclization that ultimately

  钯（0）催化（1-（苯磺酰基）-2-吲哚基）氯化锌（1）和（1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-3-吲哚基）氯化锌（6）与不同取代的（烷基，甲氧基，甲氧基羰基，硝基，羟基）2-卤代吡啶以优异的产率得到相应的2-和3-（2-吡啶基）吲哚[分别为4和7（或8）]。由6类似地制备了一系列其他的3-（杂芳基）吲哚（吡嗪基，呋喃基，噻吩基，吲哚基）。证明了其中一些（2-吡啶基）吲哚在生物碱合成中的潜力。因此，从2-（2-吡啶基）吲哚4b开始，新合成吲哚[2，3-a]喹诺唑烷系统，涉及吡啶环的立体选择性氢化，随后在吲哚3-位从适当的位置进行亲电环化。报道了N（b）-取代的2-（2-哌啶基）吲哚。为此，已经对Pummerer环化进行了广泛的研究。吲哚未保护的亚砜17以低收率得到相应的吲哚并喹喔啉19，并且主要经历异常的Pummerer环化作用，最终导致硫化物18，而N（a）保护的亚砜24a和24b分别提供了7
• Total synthesis of new indolo[2,3-a]quinolizine alkaloids sempervirine type, potential pharmaceuticals
  作者：Teodozja M. Lipińska

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.085

  日期：2006.6

  the AB–DE synthons, has been obtained. The final stages: desulfuration, and formation of the C-ring via the Gribble method have led to the expected zwitterionic alkaloids. Model syntheses of the indolopyridocoline and its methoxy analogue from 2-acetylpyridine have been performed for investigation of the microwave-induced Fischer synthesis of sensitive indoles and for obtaining compounds for comparative

  从5-乙酰基-3-甲硫基-1分五个步骤详细阐述了两个系列的新五环杂环[ g ]吲哚并[2,3- a ]喹诺嗪生物碱（改性的sempervirine具有广泛的活性）的全合成。，2,4-三嗪（得自简单的无环材料）。在两个关键步骤中：电子逆需求Diors–Alder反应与环烯胺反应的前体，以及随后的3-乙酰基-1-甲基硫代环烷基的费歇尔吲哚化反应[ c已经获得了AB-DE合成子]吡啶。最后阶段：脱硫和通过Gribble方法形成C环已导致预期的两性离子生物碱。已经进行了吲哚吡咯啉及其从2-乙酰基吡啶的甲氧基类似物的模型合成，以研究敏感的吲哚的微波诱导费歇尔合成，并获得用于光谱数据比较研究的化合物。
• An efficient synthesis of 2-(2-pyridyl)indoles by palladium(0)-catalyzed heteroarylation
  作者：Mercedes Amat、Sabine Hadida、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74069-x

  日期：1993.7

  A general method for the preparation of 2-(2-pyridyl)indoles based on the palladium(0)-catalyzed coupling of 1-(benzenesulfonyl)-2-indolylzinc chloride with 2-halopyridines is reported.

  报道了基于钯（0）催化的1-（苯磺酰基）-2-吲哚基氯化锌与2-卤代吡啶的偶联来制备2-（2-吡啶基）吲哚的一般方法。
• Synthesis of new fused and substituted benzo and pyrido carbazoles via C-2 (het)arylindoles
  作者：Aurélie Bourderioux、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.101

  日期：2008.12

  In the course of a program aimed at designing new antitumor agents, we were interested in the synthesis of new substituted benzo and pyrido carbazoles. The synthesis was performed through an efficient four-step sequence from a 2-trimethylstannylindole derivative and via C-2 (het)arylindoles. The synthetic sequence was developed using two palladium mediated reactions including, at the end of the synthesis

  在旨在设计新的抗肿瘤药物的计划过程中，我们对新的取代苯并和吡啶并咔唑的合成感兴趣。通过2-三甲基苯乙烯基吲哚衍生物并通过C-2（杂）芳基吲哚，通过有效的四步顺序进行合成。使用两个钯介导的反应开发了合成序列，包括在合成结束时进行了直接的（杂）芳基环化反应，这导致了所需的杂环。