2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴,1-triphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide | 1002555-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴,1-triphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
• 英文别名: 2,5-dimethyl-3-oxo-2-N,4-N,1-triphenylpyrrole-2,4-dicarboxamide
• CAS: 1002555-88-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 425.487
• InChiKey: IJOHXFZJYLUHRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-anilinocrotonoanilide 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到2,5-dimethyl-3-oxo-N²,N⁴,1-triphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的TEMPO氧铵盐介导的胺盐酸盐与β-氧代酰胺串联环化反应，以合成吡咯啉-4-酮。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的原位产生的TEMPO氧铵盐介导的一锅串联反应，用于直接从容易获得的β-氧代酰胺与胺盐酸盐中构建吡咯烷-4-酮。该反应可耐受各种官能团，代表了在温和条件下以高收率合成高度取代的吡咯烷-4-酮的可靠方法。详细的机理研究表明，原位生成的TEMPO氧铵盐对于转化至关重要，该转化涉及通过将β-氧代酰胺与胺缩合，随后与β-氧代酰胺顺序氧化偶合，分子内环化和1形成原位形成烯胺前体。 2-烷基迁移步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00686

文献信息

• Efficient Synthesis of Highly Substituted Pyrrolin-4-ones via PIFA-Mediated Cyclization Reactions of Enaminones
  作者：Jie Huang、Yongjiu Liang、Wei Pan、Yang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol702362n

  日期：2007.12.1

  highly substituted pyrrolin-4-ones is developed via the PIFA-mediated cyclization reactions of readily available enaminones, and a mechanism involving sequential cleavage of N-C bond, formation of new N-C bond, intramolecular addition reaction, and benzilic acid type rearrangement is proposed.

  通过PIFA介导的易获得的烯胺酮的环化反应，开发了一种便捷有效的合成高取代的吡咯啉-4-酮的方法，该机理涉及顺序裂解NC键，形成新的NC键，分子内加成反应和苯甲酸。建议进行类型重排。
• Cu(ii)-catalyzed cyclization of α-diazo-β-oxoamides with amines leading to pyrrol-3(2H)-ones
  作者：Zikun Wang、Xihe Bi、Peiqiu Liao、Xu Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c2cc38473f

  日期：——

  A novel Cu(II)-catalyzed cyclization of alpha-diazo-beta-oxoamides with amines has been developed, constituting a straightforward method to construct pyrrol-3(2H)-one rings. The intramolecular hydrogen bonding effect in alpha-diazo-beta-oxoamides plays an essential role in this reaction. A plausible reaction mechanism involving divergent generation and subsequent [2 + 3] cyclization of ketene and alpha-diazoimine

  已开发出一种新型的铜（II）催化与胺类的α-重氮-β-氧代酰胺环化反应，构成了构建吡咯-3（2H）-一环的直接方法。α-重氮-β-氧代酰胺中的分子内氢键作用在该反应中起重要作用。提出了一种合理的反应机理，涉及发散的产生以及随后的[2 + 3]烯酮和α-重氮亚胺中间体的环化。
• Photooxidative Reaction of β-Oxoamides with Amines for the Synthesis of Pyrrolin-4-ones under External Photocatalyst-Free Conditions
  作者：Aanuoluwapo O. Oyejobi、Jie Huang、Yun-Xuan Luo、Xiang-Ying Tang、Long Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00833

  日期：2024.7.19

  The incorporation of oxygen atoms from air under aerobic conditions plays an important role in organic synthesis. Herein, Brønsted acids are found to be a two-in-one strategic catalyst to transform enamines from β-oxoamides and amines to pyrrolin-4-ones without an external photocatalyst under visible-light conditions. The Brønsted acid can inhibit the C–C bond fragmentation of the [2 + 2] adduct from

  在有氧条件下从空气中引入氧原子在有机合成中起着重要作用。在此，布朗斯台德酸被发现是一种二合一的战略催化剂，在可见光条件下无需外部光催化剂即可将烯胺从β-氧代酰胺和胺转化为吡咯啉-4-酮。布朗斯台德酸可以抑制烯胺和1 O 2生成的[2 + 2]加合物的 C-C 键断裂，但最重要的是，它可以通过酸变色作用与烯胺和吡咯啉-4-酮产物形成光敏剂，促进1 O 2代。
• Cu(TFA)₂-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization/1,2-Alkyl Migration of Enamino Amides for Synthesis of Pyrrolin-4-ones
  作者：Zhi-Jing Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol4022222

  日期：2013.9.20

  A novel Cu(TFA)(2)-catalyzed oxidative tandem cyclization/1,2-alkyl migration of readily available enamino amides for the synthesis of pyrrolin-4-ones has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and is a reliable method for the rapid synthesis of substituted pyrrolin-4-ones in high yields under mild conditions.
• Tandem annulation and 1,2-alkyl migration reactions of α-bromo-β-oxoamides and amines: Access to polysubstituted pyrrolin-4-ones
  作者：Yu Wang、Rui Zhang、Jiacheng Li、Chitturi Bhujanga Rao、Xuebei Ye、Dewen Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132718

  日期：2022.4