Boc-Thr-Ser-OMe | 2576-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr-Ser-OMe
• 英文别名: L-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-threonyl-, methyl ester；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 2576-51-4
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₇
• 分子量: 320.343
• InChiKey: KWYOOLZBFPABMW-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Thr-Ser-OMe 生成 (S)-2-((2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-butyrylamino)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HARTRODT, B.;NEUBERT, K.;JAKUBKE, H. -D.;KRABIELL, U.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸甲酯 、 Boc-L-苏氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到Boc-Thr-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives

  摘要：

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。

  DOI：

  10.1039/a904730a

文献信息

• Über Peptidsynthesen, XXVIII 3. Mitteilung über Glukagon-Teilsequenzen Synthese der N-terminalen Glukagon-Teilsequenz 1–11
  作者：Eberhard Schröder

  DOI：10.1002/jlac.19656810132

  日期：1965.1.22

  Die N-terminale Undecapeptidsequenz des Glukagons wurde als freies Peptid (H-His-Ser-Glu(NH2)-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp(NH2)-Tyr-Ser-OH)und in substituierter Form als BOC-His-(O-tBu)Ser-Glu(NH2)-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp(NH2)- [bzw. -Asp(ß-tBu-Ester)]-Tyr-Ser-NHNH2 synthetisiert.

  死的N- terminale Undecapeptidsequenz DES Glukagons wurde ALS freies Peptid（H-HIS-丝氨酸-谷氨酸（NH 2）-Gly-THR-PHE-THR-SER-天冬氨酸（NH 2）-Tyr-SER-OH）在UND表格substituierter Als BOC-His-（O - tBu）Ser-Glu（NH 2）-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp（NH 2）-[bzw。-Asp（ß-tBu-Ester）]-Tyr-Ser-NHNH 2合成。
• Torrini, Ines; Zecchini, Giampiero Pagani; Paradisi, Mario Paglialunga, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 695 - 704
  作者：Torrini, Ines、Zecchini, Giampiero Pagani、Paradisi, Mario Paglialunga

  DOI：——

  日期：——
• Hartrodt; Neubert; Jakubke, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 12, p. 821 - 824
  作者：Hartrodt、Neubert、Jakubke、Balaspiri、Telegdy

  DOI：——

  日期：——
• HARTRODT, B.;NEUBERT, K.;JAKUBKE, H. -D.;KRABIELL, U.
  作者：HARTRODT, B.、NEUBERT, K.、JAKUBKE, H. -D.、KRABIELL, U.

  DOI：——

  日期：——
• High yielding synthesis of dehydroamino acid and dehydropeptide derivatives
  作者：Paula M. T. Ferreira、Hernâni L. S. Maia、Luís S. Monteiro、Joana Sacramento

  DOI：10.1039/a904730a

  日期：——

  By using a 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalysed reaction of β-hydroxyamino acid derivatives with tert- butyl pyrocarbonate [(Boc)2O], dehydroamino acid derivatives are obtained in high yields. The same methodology applied to dipeptides with a β-hydroxyamino acid residue gives the corresponding dipeptides with a dehydroamino acid residue.

  使用4-二甲氨基吡啶（DMAP）催化β-羟基氨基酸衍生物与叔丁基焦碳酸酯[(Boc)2O]反应，可高产率地获得脱氢氨基酸衍生物。将相同方法应用于含有β-羟基氨基酸残基的二肽，则得到相应的含有脱氢氨基酸残基的二肽。