6-(trimethylstannyl)-2,2'-bipyridine | 183368-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(trimethylstannyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-(trimethylstannyl)-2,2′-bipyridine；6-(Trimethylstannyl)-2,2'-bipyridine；trimethyl-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)stannane
• CAS: 183368-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂Sn
• 分子量: 318.993
• InChiKey: KENAMVURESTJFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trimethylstannyl)-2,2'-bipyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [Zn(6-(1,1-di(pyridin-2-yl)ethyl)-2,2’:6’,2”-terpyridine)][OTf]₂
  参考文献：
  名称：

  通过交换偶联的金属-配体协同促进低过电位下铁催化的电化学 CO2 还原

  摘要：

  用于电化学 CO2 还原反应 (CO2RR) 的生物和非均相催化剂通常表现出高度的电子离域，这有助于最大限度地减少过电位并最大限度地提高析氢反应 (HER) 的选择性。在这里，我们报告了一种分子铁 (II) 系统，该系统通过使用氧化还原非纯三联吡啶基五吡啶配体 (tpyPY2Me) 在均质环境中捕捉此设计概念。由于 Fe(II) 中心和配体之间强金属-配体交换耦合，[Fe(tpyPY2Me)]2+ 在电位比同构 [Zn(tpyPY2Me)]2+ 类似物高 640 mV 时表现出氧化还原行为氧化还原惰性 Zn(II) 离子。氧化还原电位的这种变化归因于对开壳金属离子和氧化还原非无害配体的要求。[Fe(tpyPY2Me)]2+ 中的金属-配体协同驱动 CO2 在低过电位下电化学还原为 CO，对 CO2RR 具有高选择性 (>90%)，周转频率为 100 000 s-1，20 小时内无降解. 由

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10664
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2'-联吡啶 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(trimethylstannyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of transition metal ion complexes of a hybrid pyrazine–terpyridine ligand

  摘要：

  这项研究内容如下: 研究者合成了一种新的吡嗪-三联吡啶杂化配体L(C34H22N8)及其与不同过渡金属离子形成的配合物，金属离子包括Mn(II)、Zn(II)、Fe(II)、Co(II)、Cu(II)和Cd(II)。 主要发现: 1. 当对阴离子为硝酸根时，Cu(II)和Cd(II)形成的配合物中金属与配体比例为2:1。 2. 当对阴离子为高氯酸根、三氟甲磺酸根或四氟硼酸根时，其他金属离子形成的固体中金属与配体比例为1:1。但通过质谱测定和Fe(II)配合物的单晶X射线衍射分析表明,这些配合物实际都是2:2配合物。 3. Fe(II)配合物3和Co(II)配合物4的组成为[M2L2F2(H2O)](BF4)2。其中氟配体的存在可能是由于在制备条件下金属离子从四氟硼酸根中提取氟离子导致的。 4. Fe(II)配合物3的晶体结构显示两个Fe(II)中心不等价: - 一个为高自旋,七配位,配位环境为FeN4F2O - 另一个为低自旋,八面体构型,配位环境为FeN6 5. Cu(II)和Cd(II)配合物的组成为[M2L(H2O)n(NO3)4-n](NO3)4-n。Cu(II)配合物表现出弱反铁磁耦合,这与初步的晶体结构分析结果一致,表明两个Cu(II)中心没有通过吡嗪基团桥联。

  DOI：

  10.1039/c2dt31982a

文献信息

• Driven Evolution of a Constitutional Dynamic Library of Molecular Helices Toward the Selective Generation of [2 × 2] Gridlike Arrays under the Pressure of Metal Ion Coordination
  作者：Nicolas Giuseppone、Jean-Louis Schmitt、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja0666452

  日期：2006.12.1

  regioselectivity, occurring only at the extremities of the helical strands, allow one to perform directional terminal polymerization/depolymerization processes when starting with dissymmetric strands. A particular library is subsequently brought to express quantitatively [2 x 2] gridlike metallosupramolecular arrays in the presence of ZnII ions by component recombination generating the correct ligand from the dynamic

  结构动力学、自组装和螺旋折叠控制在高效的 Sc(OTf)3/微波催化的螺旋寡腙链的转化中结合在一起，通过组件的组装、解离和交换产生高度多样化的互变成分动态库. ScIII 促进的交换的转亚胺型机制及其区域选择性仅发生在螺旋链的末端，允许从不对称链开始时进行定向末端聚合/解聚过程。随后，在 ZnII 离子存在的情况下，通过从相互转换链的动态组中生成正确配体的组分重组，一个特定的库被用于定量表达 [2 x 2] 网格状金属超分子阵列。
• Highly Fluorescent Solid-State Asymmetric Spirosilabifluorene Derivatives
  作者：Sang Ho Lee、Bo-Bin Jang、Zakya H. Kafafi

  DOI：10.1021/ja042762q

  日期：2005.6.1

  tetrachloride. These novel spiro-linked silacyclopentadienes (siloles) form transparent and stable amorphous films with relatively high glass transition temperatures (T(g) = 203-228 degrees C). The absorbance spectrum of each compound shows a significant bathochromic shift relative to that of the corresponding carbon analogue as a result of the effective sigma-pi conjugation between the sigma orbital of the exocyclic

  一系列四种不对称芳基取代的 9,9'-spiro-9-silabifluorene (SSF) 衍生物，2,2'-di-tert-butyl-7,7'-diphenyl-9,9'-spiro-9- silabifluorene (PhSSF), 2,2'-di-tert-butyl-7,7'-dipyridin-2-yl-9,9'-spiro-9-silabifluorene (PySSF), 2,2'-di-tert-丁基-7,7'-dibiphenyl-4-yl-9,9'-spiro-9-silabifluorene (BPhSSF), 和 2,2'-di-tert-butyl-7,7'-bis(2',2 ' '-bipyridin-6-yl)-9,9'-spiro-9-silabifluorene (BPySSF) 是通过相应的 2,2'-二硫代联苯与四氯化硅环化制备的。这些新型螺连接
• METAL-LIGAND CATALYSTS FOR SELECTIVE PROMOTION OF ELECTROCHEMICAL CO2RR
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20210238212A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  The electrochemical carbon dioxide reduction reaction (CO 2 RR) provides opportunities to synthesize value-added products from this greenhouse gas in a sustainable manner. Efficient catalysts for this reaction are provided that selectively drive CO 2 reduction over the thermodynamic and kinetically competitive hydrogen evolution reaction (HER) in organic or aqueous electrolytes. The catalysts are metal-polypyridyl coordination complexes of a redox non-innocent terpyridine-based pentapyridine ligand and a first-row transition metal. The metal-ligand cooperativity in [Fe(tpyPY2Me)] 2+ drives the electrochemical reduction of CO 2 to CO at low overpotentials with high selectivity for CO 2 RR (>90%).

  电化学二氧化碳还原反应（CO2RR）为以可持续方式从这种温室气体合成增值产品提供了机会。为此反应提供了高效催化剂，可在有机或水性电解质中选择性地促进CO2的还原，而不是热力学和动力学竞争性的氢析出反应（HER）。这些催化剂是基于氧化还原非无辜的三吡啶基五吡啶配体和第一行过渡金属的金属-多吡啶配位络合物。[Fe(tpyPY2Me)]2+中的金属-配体协同作用驱动CO2的电化学还原为CO，具有高选择性的CO2RR（>90%）。
• Synthesis of planar-chiral bridged bipyridines and terpyridines by metal-mediated coupling reactions of pyridinophanes
  作者：Nobuhiro Kanomata、Jun Suzuki、Hironobu Kubota、Kiichiro Nishimura、Terumichi Enomoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.095

  日期：2009.6

  We have accomplished efficient synthesis of planar-chiral bridged 2,2′-bipyridine (S)-6, C2-symmetric bipyridinophane (S,S)-7, bridged 2,2′:6′,2″-terpyridines (S)-11, and C2-symmetric terpyridine (S,S)-12 by metal-mediated biaryl cross-coupling or homo-coupling reactions of the corresponding 6-halo[10](2,5)pyridinophanes. Stille-type and Negishi cross-coupling reactions are particularly useful for

  我们已经完成平面手性桥联的2,2'-联吡啶（的高效合成小号） - 6，c ^ 2 -对称bipyridinophane（S，S） - 7，桥接2,2'：6'，2“-terpyridines（小号）-11和C 2对称的三联吡啶（S，S）-12通过相应的6卤代[10]（2,5）吡啶基吡啶进行的金属介导的联芳基交叉偶联或均偶联反应。的Stille型和Negishi交叉偶联反应是的合成特别有用6，11，和12。另一方面，镍介导的均偶联反应最有效地实现了结构独特的联吡啶吡啶7的合成。
• Metal–Ligand Cooperativity via Exchange Coupling Promotes Iron- Catalyzed Electrochemical CO₂ Reduction at Low Overpotentials
  作者：Jeffrey S. Derrick、Matthias Loipersberger、Ruchira Chatterjee、Diana A. Iovan、Peter T. Smith、Khetpakorn Chakarawet、Junko Yano、Jeffrey R. Long、Martin Head-Gordon、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c10664

  日期：2020.12.2

  center and ligand, [Fe(tpyPY2Me)]2+ exhibits redox behavior at potentials 640 mV more positive than the isostructural [Zn(tpyPY2Me)]2+ analog containing the redox-inactive Zn(II) ion. This shift in redox potential is attributed to the requirement for both an open-shell metal ion and a redox non-innocent ligand. The metal-ligand cooperativity in [Fe(tpyPY2Me)]2+ drives the electrochemical reduction of

  用于电化学 CO2 还原反应 (CO2RR) 的生物和非均相催化剂通常表现出高度的电子离域，这有助于最大限度地减少过电位并最大限度地提高析氢反应 (HER) 的选择性。在这里，我们报告了一种分子铁 (II) 系统，该系统通过使用氧化还原非纯三联吡啶基五吡啶配体 (tpyPY2Me) 在均质环境中捕捉此设计概念。由于 Fe(II) 中心和配体之间强金属-配体交换耦合，[Fe(tpyPY2Me)]2+ 在电位比同构 [Zn(tpyPY2Me)]2+ 类似物高 640 mV 时表现出氧化还原行为氧化还原惰性 Zn(II) 离子。氧化还原电位的这种变化归因于对开壳金属离子和氧化还原非无害配体的要求。[Fe(tpyPY2Me)]2+ 中的金属-配体协同驱动 CO2 在低过电位下电化学还原为 CO，对 CO2RR 具有高选择性 (>90%)，周转频率为 100 000 s-1，20 小时内无降解. 由