naphthalen-1-yl-dithiocarbamic acid; ammonium salt | 15866-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-yl-dithiocarbamic acid; ammonium salt
• 英文别名: Azane;naphthalen-1-ylcarbamodithioic acid
• CAS: 15866-95-2
• 化学式: C₁₁H₉NS₂*H₃N
• 分子量: 236.362
• InChiKey: XRJDXOIYZCUFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-yl-dithiocarbamic acid; ammonium salt 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-硫磺叉基-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物的合成，表征，抗菌和抗氧化作用及QSAR研究

  摘要：

  背景：罗丹宁因其在药物化学中的潜在作用和重要作用而闻名，因为其衍生物具有广泛的药理活性，例如抗菌，抗真菌，抗糖尿病，抗结核，抗HIV，抗寄生虫，抗氧化剂，抗癌，抗增殖和驱虫药。 目标：由于N-取代的若丹宁合成子很少可商购，因此需要开发一种简单的合成方法来合成这些关键构件。目的是合成一系列若丹宁衍生物，并研究其抗菌和抗氧化活性。另外，为了深入了解它们的结构活性关系，进行了抗氧化活性的QSAR研究。 方法：在Bruker Avance 600 MHz NMR光谱仪上记录1H和13C FTNMR光谱，并通过LC-MS / MS API 2000在ESI +模式下进行质量分析。2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性（％DPPH）在二甲基亚砜（DMSO）中作为溶剂测定。通过改良的肉汤微量稀释法，以最低抑菌浓度（MICs）评估了对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666181205163052
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-萘胺 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 naphthalen-1-yl-dithiocarbamic acid; ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-硫磺叉基-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物的合成，表征，抗菌和抗氧化作用及QSAR研究

  摘要：

  背景：罗丹宁因其在药物化学中的潜在作用和重要作用而闻名，因为其衍生物具有广泛的药理活性，例如抗菌，抗真菌，抗糖尿病，抗结核，抗HIV，抗寄生虫，抗氧化剂，抗癌，抗增殖和驱虫药。 目标：由于N-取代的若丹宁合成子很少可商购，因此需要开发一种简单的合成方法来合成这些关键构件。目的是合成一系列若丹宁衍生物，并研究其抗菌和抗氧化活性。另外，为了深入了解它们的结构活性关系，进行了抗氧化活性的QSAR研究。 方法：在Bruker Avance 600 MHz NMR光谱仪上记录1H和13C FTNMR光谱，并通过LC-MS / MS API 2000在ESI +模式下进行质量分析。2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性（％DPPH）在二甲基亚砜（DMSO）中作为溶剂测定。通过改良的肉汤微量稀释法，以最低抑菌浓度（MICs）评估了对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666181205163052

文献信息

• A New Route for the Convenient Synthesis of 5-Acylamino-3,6-diarylperhydro-2- thioxo-1,3-thiazin-4-ones
  作者：L. D. S. Yadav、Sangeeta Sharma

  DOI：10.1055/s-1992-26259

  日期：——

  Michael-type addition of N-aryldithiocarbamic acids 2a-c to 4-arylidene-5-oxazolones 1a-c followed by ring transformation of the resulting Michael adducts 3a-i yielded new 5-acylamino-3,6-diarylperhydro-2-thioxo-1,3-thiazin-4-ones 4a-i in one pot.

  将 N-芳基二硫代氨基甲酸 2a-c 与 4-芳基亚甲基-5-恶唑酮 1a-c 进行迈克尔式加成，然后将得到的迈克尔加成物 3a-i 进行环转化，就能在一锅内生成新的 5-酰氨基-3,6-二叔基全氢-2-硫酮-1,3-噻嗪-4-酮 4a-i。
• Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088
  作者：Cowper、Astik、Thaker

  DOI：——

  日期：——
• Yadav; Pal, Daya Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 748 - 751
  作者：Yadav、Pal, Daya Ram

  DOI：——

  日期：——
• Tripathy,H. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1973, vol. 50, p. 417 - 419
  作者：Tripathy,H. et al.

  DOI：——

  日期：——